1-[3',4'-(methylenedioxy)phenyl]-6-hydroxyisochroman

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-[3',4'-(methylenedioxy)phenyl]-6-hydroxyisochroman
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-6-ol
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: QOKAOZHJNPVCGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3',4'-(methylenedioxy)phenyl]-6-hydroxyisochroman 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DDQ oxidation of hydroxyisochromans and homologues

  摘要：

  Some hydroxyisochromans and hydroxyphthalans are tested under oxidative conditions obtaining hydroxybenzophenone derivatives. All reactions were followed by 1H NMR spectroscopy. Some final main oxidation products were also isolated and characterised.

  DOI：

  10.1080/14786410902975590
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-[3',4'-(methylenedioxy)phenyl]-6-hydroxyisochroman
  参考文献：
  名称：

  6-羟基异色满的一锅法合成：以脱甲基-氧杂-焦桂碱为例

  摘要：

  使用我们最近描述的修改过的 oxa-Pictet Spengler 反应，我们合成了 6-羟基-异色满及其 7-羟基衍生物。成功的一步合成不需要保护基团并提供了高产率。1-(4'-hydroxybenzyl)-6,7-dihydroxyisochroman (1) 的获得表明该协议可用于合成苄基-四氢异喹啉生物碱的含氧类似物，如 demethyl-coclaurine (2)。这种方法可以提供合成羟基异色满的通用程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300182

文献信息

• DDQ oxidation of hydroxyisochromans and homologues
  作者：Marcella Guiso、Carolina Marra、Francesco Piccioni

  DOI：10.1080/14786410902975590

  日期：2010.3.10

  Some hydroxyisochromans and hydroxyphthalans are tested under oxidative conditions obtaining hydroxybenzophenone derivatives. All reactions were followed by 1H NMR spectroscopy. Some final main oxidation products were also isolated and characterised.
• One-Pot Synthesis of 6-Hydroxyisochromans: The Example of Demethyl-oxa-coclaurine
  作者：Marcella Guiso、Armandodoriano Bianco、Carolina Marra、Claudia Cavarischia

  DOI：10.1002/ejoc.200300182

  日期：2003.9

  The successful one step synthesis did not require protecting groups and provided high yields. The obtainment of 1-(4′-hydroxybenzyl)-6,7-dihydroxyisochroman (1) indicates that this protocol can be used to synthesize oxygenated analogues of benzyl-tetrahydroisoquinoline alkaloids, such as demethyl-coclaurine (2). This methodology could provide a general procedure for the synthesis of hydroxyisochromans

  使用我们最近描述的修改过的 oxa-Pictet Spengler 反应，我们合成了 6-羟基-异色满及其 7-羟基衍生物。成功的一步合成不需要保护基团并提供了高产率。1-(4'-hydroxybenzyl)-6,7-dihydroxyisochroman (1) 的获得表明该协议可用于合成苄基-四氢异喹啉生物碱的含氧类似物，如 demethyl-coclaurine (2)。这种方法可以提供合成羟基异色满的通用程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)