(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylic acid | 1258607-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1258607-16-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: DDPJUQHWTKVLHZ-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylic acid 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以86.4%的产率得到2,3-methylenedioxy-6,7-dimethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二叔丁基过氧化物促进的2,3-二取代苯基丙烯酸及其衍生物的氧化分子内偶联

  摘要：

  聚甲氧基取代的菲-9羧酸或其甲酯是合成tylophora生物碱及其类似物的关键中间体。未官能化的2，3-二取代的苯基丙烯酸和过氧化二叔丁基促进的衍生物的分子内氧化偶联反应以高收率得到上述中间体。该方法温和的反应条件和简便的纯化步骤为合成菲提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.11.004
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 胡椒醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化氧化锍和碘鎓叶立德与顺式芪酸环化合成α-吡喃酮和chromen-2-ones

  摘要：

  已经开发了一种过渡金属催化的卡宾插入策略来激活药用重要的顺式-芪酸的失活 sp 2 C-H 键。这种方法能够在顺式的烯烃键上轻松构建 α-pyrone 和 chromene-2-one 骨架-芪酸具有高原子经济性、良好的收率、广泛的官能团耐受性和克级合成可行性。该策略揭示了酸官能团作为导向基团以及作为卡宾前体的锍和高价碘叶立德的效率。探索了构建的结构的光物理特性，显示发射范围为 500 至 600 nm，并通过分子对接分析和百分比抑制研究检查了生物潜力。此外，还进行了 ESI-MS 研究以确定关键中间体，帮助勾勒出可能的机制。

  DOI：

  10.1039/d2nj03454a

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 1-phenanthryl-tetrahydroisoquinoline derivatives as novel p21-activated kinase 4 (PAK4) inhibitors
  作者：Shuai Song、Xiaodong Li、Jing Guo、Chenzhou Hao、Yan Feng、Bingyu Guo、Tongchao Liu、Qiaoling Zhang、Zhen Zhang、Ruijuan Li、Jian Wang、Bin Lin、Feng Li、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/c5ob00037h

  日期：——

  Following the screening of an in-house natural product database, 1-phenanthryltetrahydroisoquinoline analogues were synthesized as novel PAK4 inhibitors.

  通过对内部天然产物数据库的筛选，合成了作为新型PAK4抑制剂的1-苯并基四氢异喹啉类似物。
• Iron(III) Chloride Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of 1,2-Diarylethylene Derivatives
  作者：Derong Ji、Lidan Su、Keqing Zhao、Biqin Wang、Ping Hu、Chun Feng、Shikai Xiang、Hua Yang、Chenggang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201300308

  日期：2013.8

  A nontoxic FeCl3 catalyzed intramolecular oxidative coupling reaction was developed for mild synthesis of a series of phenanthrenes with different substituents. The method involves cross dehydrogenative coupling of a variety of 1,2‐diarylethylene derivatives with di‐tert‐butylperoxide (DTBP) as a sole oxidant at room temperature in CH2Cl2/TFA (9:1 V/V) to yield phenanthrenes in good to excellent yields

  开发了一种无毒的FeCl 3催化的分子内氧化偶联反应，用于轻度合成一系列具有不同取代基的菲。该方法涉及在室温下在CH 2 Cl 2 / TFA（9：1 V / V）中将多种1,2-二芳基乙烯衍生物与二叔丁基过氧化物（DTBP）作为唯一氧化剂进行交叉脱氢偶联以生成菲产量高到极好。
• Synthesis and SAR studies of phenanthroindolizidine and phenanthroquinolizidine alkaloids as potent anti-tumor agents
  作者：Ziwen Wang、Meng Wu、Yi Wang、Zheng Li、Lei Wang、Guifang Han、Fazhong Chen、Yuxiu Liu、Kailiang Wang、Ao Zhang、Linghua Meng、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.02.048

  日期：2012.5

  A series of phenanthroindolizidine and phenanthroquinolizidine alkaloids and their 14-amino-derivatives (1-44) were prepared and systematically evaluated for their anti-tumor activities against A549 and HL60 cell lines. The bioassay results showed that most of these alkaloids possess good anti-tumor activities. Especially, compounds 15, 22, 28, 33-36, 40 and 42 displayed low nanomolar or subnanomolar levels of anti-tumor activity. The configuration of (13aS,14S)-14-hydroxyphenanthroindolizidines and (14aR,15R)-15-hydroxyphenanthroquinolizidines was confirmed to be optimal. 14-Amino-phenanthroindolizidines with increased polarity possess good anti-tumor activity, especially for compounds 26 and 28. Most of the phenanthroquinolizidine alkaloids exhibited higher anti-tumor activity than that of phenanthroindolizidine alkaloids. Our present study provides fundamental support for development and optimization of phenanthroindolizidine and phenanthroquinolizidine alkaloids as potential anti-tumor drugs. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Oxidative intramolecular coupling of 2,3-disubstituted phenyl acrylic acids and derivatives promoted by di-tert-butylperoxide
  作者：De-Rong Ji、Hua Yang、Xiao-Jing Zhao、Hao Yang、Yang-Zhao Liu、Dai-Hui Liao、Chun Feng、Cheng-Gang Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.11.004

  日期：2014.2

  Polymethoxy-substituted phenanthrene-9-carboxylic acids or their methylate are key intermediates for the synthesis of tylophora alkaloids and their analogs. An intramolecular oxidative coupling reaction of unfunctionalized 2,3-disubstituted phenyl acrylic acids and derivatives promoted by di-tert-butylperoxide gave above intermediates in high yields. The mild reaction conditions and easy purification

  聚甲氧基取代的菲-9羧酸或其甲酯是合成tylophora生物碱及其类似物的关键中间体。未官能化的2，3-二取代的苯基丙烯酸和过氧化二叔丁基促进的衍生物的分子内氧化偶联反应以高收率得到上述中间体。该方法温和的反应条件和简便的纯化步骤为合成菲提供了一种新方法。
• Synthesis of alpha-pyrones and chromen-2-ones by transition-metal catalyzed annulations of sulfoxonium and iodonium ylides with <i>cis</i>-stilbene acids
  作者：Stephy Elza John、Darshana Bora、Sowmya Dastari、Durgesh Gurukkala Valapil、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/d2nj03454a

  日期：——

  A transition metal-catalyzed carbene insertion strategy has been developed to activate the inactivated sp2 C–H bond of medicinally important cis-stilbene acids. This approach enables the facile construction of α-pyrone and chromene-2-one skeletons on the olefinic bond of cis-stilbene acid with high atom economy, good yield, broad functional group tolerance and gram-scale synthetic feasibility. The

  已经开发了一种过渡金属催化的卡宾插入策略来激活药用重要的顺式-芪酸的失活 sp 2 C-H 键。这种方法能够在顺式的烯烃键上轻松构建 α-pyrone 和 chromene-2-one 骨架-芪酸具有高原子经济性、良好的收率、广泛的官能团耐受性和克级合成可行性。该策略揭示了酸官能团作为导向基团以及作为卡宾前体的锍和高价碘叶立德的效率。探索了构建的结构的光物理特性，显示发射范围为 500 至 600 nm，并通过分子对接分析和百分比抑制研究检查了生物潜力。此外，还进行了 ESI-MS 研究以确定关键中间体，帮助勾勒出可能的机制。