(Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: DDPJUQHWTKVLHZ-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylic acid 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2,3-methylenedioxy-6,7-dimethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）催化1,2-二芳基乙烯衍生物的氧化偶联反应

  摘要：

  开发了一种无毒的FeCl 3催化的分子内氧化偶联反应，用于轻度合成一系列具有不同取代基的菲。该方法涉及在室温下在CH 2 Cl 2 / TFA（9：1 V / V）中将多种1,2-二芳基乙烯衍生物与二叔丁基过氧化物（DTBP）作为唯一氧化剂进行交叉脱氢偶联以生成菲产量高到极好。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300308
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 (Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化顺式二苯乙烯酸与 2-重氮-1,3-二酮的 C-H 成环：轻松获得 6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-one 和 α-吡喃酮支架

  摘要：

  设计了一种高效的 Rh( III ) 催化的 C-H 官能化，即使用 2-重氮-1,3-二酮对顺式二苯乙烯酸进行串联环化。该方案仅使用脂环族重氮羰基通过脱羰作用提供 6,7-二氢苯并呋喃-4(5 H )-酮，并通过脂肪族重氮化合物提供 α-吡喃酮。通过改变添加剂，用各种重氮化合物观察到顺式二苯乙烯酸的变色性质。该合成方法具有良好的原子经济性和广泛的官能团耐受性，并且还解释了使用羧酸作为导向基团。此外，还利用 ESI-MS 对催化反应进行了机理研究，并对 α-吡喃酮的荧光特性进行了深入探讨。

  DOI：

  10.1039/d4ob00151f

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 1-phenanthryl-tetrahydroisoquinoline derivatives as novel p21-activated kinase 4 (PAK4) inhibitors
  作者：Shuai Song、Xiaodong Li、Jing Guo、Chenzhou Hao、Yan Feng、Bingyu Guo、Tongchao Liu、Qiaoling Zhang、Zhen Zhang、Ruijuan Li、Jian Wang、Bin Lin、Feng Li、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/c5ob00037h

  日期：——

  Following the screening of an in-house natural product database, 1-phenanthryltetrahydroisoquinoline analogues were synthesized as novel PAK4 inhibitors.

  通过对内部天然产物数据库的筛选，合成了作为新型PAK4抑制剂的1-苯并基四氢异喹啉类似物。
• Oxidative intramolecular coupling of 2,3-disubstituted phenyl acrylic acids and derivatives promoted by di-tert-butylperoxide
  作者：De-Rong Ji、Hua Yang、Xiao-Jing Zhao、Hao Yang、Yang-Zhao Liu、Dai-Hui Liao、Chun Feng、Cheng-Gang Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.11.004

  日期：2014.2

  Polymethoxy-substituted phenanthrene-9-carboxylic acids or their methylate are key intermediates for the synthesis of tylophora alkaloids and their analogs. An intramolecular oxidative coupling reaction of unfunctionalized 2,3-disubstituted phenyl acrylic acids and derivatives promoted by di-tert-butylperoxide gave above intermediates in high yields. The mild reaction conditions and easy purification

  聚甲氧基取代的菲-9羧酸或其甲酯是合成tylophora生物碱及其类似物的关键中间体。未官能化的2，3-二取代的苯基丙烯酸和过氧化二叔丁基促进的衍生物的分子内氧化偶联反应以高收率得到上述中间体。该方法温和的反应条件和简便的纯化步骤为合成菲提供了一种新方法。