2-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1,3-苯并恶唑 | 3315-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-(3',4'-Methylendioxyphenyl)benzoxazol
• 英文别名: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzo[d]oxazole；Benzoxazole, 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 3315-20-6
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: QFNIMVUSMZPOPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-1,3-苯并二氧戊环-5-甲脒 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  无碱选择性O-芳基化和酰胺基肟与二芳基碘鎓盐的顺序[3,3]-重排：2-取代的苯并恶唑的合成

  摘要：

  在无金属条件下，可以通过选择性O芳基化和顺序[3,3]重排，从ox胺肟和二芳基碘鎓盐中以高收率制备各种功能化的2-取代苯并恶唑。ø偕胺肟的-arylation用3埃分子筛在不存在碱的和促进连续TFA介导的，使用[3,3] -rearrangement以合成2-取代的苯并恶唑。两者的ø -芳基产品和重排产物用宽范围敏感的官能团，如酯，醛，硝基，乙烯基，胺和酰胺基团除了卤化物的兼容。分两步以克规模制备了带有双苯并恶唑的双齿N-配体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700906

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intra- and Intermolecular C–H Arylation Using Mesylates: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Devin M. Ferguson、Stacey R. Rudolph、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/cs500587b

  日期：2014.7.3

  This paper describes the development of Pd-catalyzed inter- and intramolecular direct arylation using mesylates. Furthermore, a sequential mesylation/arylation protocol using phenols as substrates is described. These transformations are general with respect to the electronics of the C-H substrates and allow for the synthesis of diverse heterocyclic motifs in good yields. Both arenes and heteroarenes

  本文介绍了使用甲磺酸酯催化钯催化的分子间和分子内直接芳基化的发展。此外，描述了使用苯酚作为底物的顺序甲基化/芳基化方案。这些转换对于CH底物的电子学而言是一般性的，并允许以高收率合成各种杂环基序。芳烃和杂芳烃均有效地参与这些反应。提出了分子间和分子内芳基化的初步机理研究。
• Iron(0)-Catalyzed Transfer Hydrogenative Condensation of Nitroarenes with Alcohols: A Straightforward Approach to Benzoxazoles, Benzothiazoles, and Benzimidazoles
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seung Hyun Choi、Seok Beom Lee、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02191

  日期：2020.12.4

  the redox condensation of o-hydroxynitrobenzene with alcohol, leading to the formation of benzoxazole derivatives. A wide range of 2-substituted benzoxazoles were synthesized in good to excellent yields without the addition of an external redox agent. A series of control experiments provided a plausible mechanism. Furthermore, the reaction system was successfully extended to the synthesis of benzothiazoles

  铁催化的氢转移策略已经应用于邻羟基硝基苯与醇的氧化还原缩合，导致形成苯并恶唑衍生物。在不添加外部氧化还原剂的情况下，合成了范围广泛的2-取代的苯并恶唑，收率良好至优异。一系列对照实验提供了一个合理的机制。此外，该反应体系已成功扩展到苯并噻唑和苯并咪唑的合成。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroarenes with Aryl Mesylates
  作者：Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201002354

  日期：2011.1.17

  Not so challenging after all! The first general examples of the direct arylation of heteroarenes by using challenging aryl mesylates as electrophiles are disclosed. These easy reaction conditions also allow the functionalization of other heterocycles, such as caffeine, triazole and benzathiazole (see scheme).

  毕竟不是那么具有挑战性！公开了通过使用具有挑战性的甲磺酸烷基酯作为亲电子试剂来杂芳烃直接芳基化的第一个一般实例。这些简单的反应条件还可以使其他杂环官能化，例如咖啡因，三唑和苯并噻唑（参见方案）。
• A Polystyrene-Cross-Linking Bisphosphine: Controlled Metal Monochelation and Ligand-Enabled First-Row Transition Metal Catalysis
  作者：Tomohiro Iwai、Tomoya Harada、Hajime Shimada、Kiichi Asano、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acscatal.6b02988

  日期：2017.3.3

  bisphosphine monochelation to transition metals under conditions where homogeneous ligands may form bischelated single metal complexes or multinuclear complexes. PS-DPPBz showed high ligand performance in first-row transition metal catalysis, enabling challenging molecular transformations that were not possible through the screening of existing homogeneous ligands. In the Ni-catalyzed amination of aryl

  通过将4-叔丁基苯乙烯作为单体与四乙烯基化的1,2-双（二苯基膦基）苯（DPPBz）作为4倍交联剂之间的自由基乳液共聚反应，合成了聚苯乙烯交联双膦PS-DPPBz 。DPPBz双膦部分在交联网络有机聚合物的分支点处的位置允许受控的双膦单螯合在均相配体可形成双螯合的单金属络合物或多核络合物的条件下过渡金属。PS-DPPBz在第一行过渡金属催化中显示出高配体性能，可实现挑战性的分子转化，而这是通过筛选现有均相配体无法实现的。在镍-催化的芳基氯的胺化Ñ-烷基取代的伯胺，底物范围已扩大到包括2，6-二取代的芳基氯和N-叔烷基取代的伯胺。PS-DPPBz可有效用于Ni催化的1,3-唑与单环芳基新戊酸酯之间的C–H / C–O偶联，在已报道的基于1,2-双（二环己基膦基）乙烷的均相催化体系中，其反应性较差（DCYPE）。在铜或钴催化的烯烃加氢硼化反应中也证明了聚合物交联策略的有用性。
• Continuous flow/waste-minimized synthesis of benzoxazoles catalysed by heterogeneous manganese systems
  作者：Francesco Ferlin、Mitchell K. van der Hulst、Stefano Santoro、Daniela Lanari、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c9gc01641d

  日期：——

  Herein, we present our results on the development of a waste minimized protocol for the synthesis of 2-arylbenzoxazoles in continuous flow by combining safe solvent and heterogeneous manganese-based catalyst.

  在这里，我们介绍了我们针对在连续流中合成2-芳基苯并噁唑化合物的废物最小化协议开发的结果，该协议通过结合安全溶剂和非均相锰基催化剂实现。