2-amino-4-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-7-(dimethylamino)-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-4-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-7-(dimethylamino)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-7-dimethylamino-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4H-chromene；2-amino-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-(dimethylamino)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃
• 分子量: 335.362
• InChiKey: NISXXLOMVDJTDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-7-(dimethylamino)-4H-chromene-3-carbonitrile 、 丙酰氯 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以14%的产率得到3-cyano-7-dimethylamino-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propionamido-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 4H-CHROMENE AND ANALOGS AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS AND THE USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1230232B1
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 丙二腈 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到2-amino-4-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-7-(dimethylamino)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三羟甲基氨基甲烷（THAM）：一种对环境有益的医学上重要的四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃环化杂环的有机合成新有机催化剂†

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效且对环境无害的方案，用于使用市售，廉价，无毒且可生物降解的三羟甲基甲基甲烷（THAM）一锅，多组分合成重要的药用四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃环杂环）作为新型有机催化剂。环境反应条件，宽范围，避免常规分离以及纯化技术以及催化剂连续五次运行的可重复使用性提高了该多组分反应规程歧管的实用性。

  DOI：

  10.1039/c4nj02346c

文献信息

• Substituted 4H-chromene and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Drewe A. John

  公开号：US20050154015A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention is directed to substituted 4H-chromene and analogs thereof, represented by the general Formula I: wherein A, B, X, Y, Z and R 5 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的4H-香豆素及其类似物，通式如下：其中A、B、X、Y、Z和R5在此定义。本发明还涉及发现具有通式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可以用于诱导各种临床情况下不受控制的异常细胞的生长和扩散导致的细胞死亡。
• US6906203B1
  申请人：——

  公开号：US6906203B1

  公开（公告）日：2005-06-14
• US7507762B2
  申请人：——

  公开号：US7507762B2

  公开（公告）日：2009-03-24
• [EN] SUBSTITUTED 4H-CHROMENE AND ANALOGS AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] 4H-CHROMENE SUBSTITUE ET SES ANALOGUES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE CASPASES ET QU'INDUCTEURS D'APOPTOSE AINSI QUE LEUR UTILISATION
  申请人：CYTOVIA INC

  公开号：WO2001034591A2

  公开（公告）日：2001-05-17

  The present invention is directed to substituted 4H-chromene and analogs thereof, represented by general Formula (I), wherein A, B, X, Y, Z and R5 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula (I) are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.