4-chloro-5-iodo-7-trityl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1207543-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-chloro-5-iodo-7-trityl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-5-iodo-7-tritylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1207543-14-3
• 化学式: C₂₅H₁₇ClIN₃
• 分子量: 521.788
• InChiKey: XCGCRBMZBISOGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-iodo-7-trityl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  富含亮氨酸重复激酶 2 (LRRK2) 的蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 的故事

  摘要：

  在这里，我们提出了针对最近出现的富含亮氨酸的靶标重复激酶 2 (LRRK2) 的蛋白水解靶向嵌合体 (PROTACs) 的合理设计和合成方法。选择了两种高效的、选择性的、脑穿透激酶抑制剂，并对其结构进行了适当的修饰，以组装出靶向大脑的 PROTAC。生物学数据显示强烈的激酶抑制作用和合成化合物进入细胞的能力。然而，关于靶蛋白降解的数据尚无定论。进一步讨论了目标低效降解的原因。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000872
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 4-chloro-5-iodo-7-trityl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW ANTIVIRAL MODIFIED NUCLEOSIDES
  [FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES MODIFIÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  这项发明涉及具有各种药用应用的新化合物，例如用于治疗和/或预防病毒感染。

  公开号：

  WO2010015637A1

文献信息

• Design of Potent and Selective Covalent Inhibitors of Bruton’s Tyrosine Kinase Targeting an Inactive Conformation
  作者：Robert Pulz、Daniela Angst、Janet Dawson、Francois Gessier、Sascha Gutmann、Rene Hersperger、Alexandra Hinniger、Philipp Janser、Guido Koch、Laszlo Revesz、Anna Vulpetti、Rudolf Waelchli、Alfred Zimmerlin、Bruno Cenni

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00317

  日期：2019.10.10

  Bruton’s tyrosine kinase (BTK) is a member of the TEC kinase family and is selectively expressed in a subset of immune cells. It is a key regulator of antigen receptor signaling in B cells and of Fc receptor signaling in mast cells and macrophages. A BTK inhibitor will likely have a positive impact on autoimmune diseases which are caused by autoreactive B cells and immune-complex driven inflammation

  布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）是TEC激酶家族的成员，在免疫细胞的一部分中选择性表达。它是B细胞中抗原受体信号传导以及肥大细胞和巨噬细胞中Fc受体信号传导的关键调节因子。BTK抑制剂可能会对自身反应性B细胞和免疫复合物驱动的炎症引起的自身免疫性疾病产生积极影响。我们报告了有效，选择性共价BTK抑制剂的设计，优化和表征。从选择性可逆抑制剂3与BTK的非活性构象结合开始，我们通过将亲电子战斗部连接到Cys481来设计共价不可逆化合物。第一原型4共价修饰的BTK，并表现出出色的激酶选择性，包​​括几种含Cys的激酶，从而验证了设计理念。另外，该化合物在体内阻断了FcγR介导的超敏反应。全血药效和代谢稳定性的优化产生了诸如8的化合物，该化合物保持了优异的激酶选择性，并改善了体内BTK的占有率。
• Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compound or salt thereof
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10421760B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  Provided are a novel compound or a salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same, which selectively and strongly inhibit JAK3, exhibit an excellent activity for suppressing the growth of human peripheral blood monocytes and an excellent oral absorbability, and exhibits an activity of inhibiting IL-2-induced IFN-γ production in vivo. A compound represented by formula (I) [wherein X represents —CH═CH—, —NH—, a sulfur atom or an oxygen atom; and n represents an integer of 0 to 2], or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型化合物或其盐及其药物组合物，它们选择性地强烈抑制 JAK3，在抑制人外周血单核细胞生长方面表现出优异的活性和良好的口服可吸收性，并在体内表现出抑制 IL-2 诱导的 IFN-γ 生成的活性。由式(I)代表的化合物[其中 X 代表-CH═CH-、-NH-、硫原子或氧原子；n 代表 0 至 2 的整数]或其盐。
• PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3330271B1

  公开（公告）日：2022-09-07