5-甲硫基戊腈 | 59121-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-甲硫基戊腈
• 英文名称: 5-(methylsulfanyl)pentanenitrile
• 英文别名: 5-methylsulfanylpentanenitrile；5-(methylthio)-pentanenitrile；5-(methylthio)pentanenitrile；5-(methylthio)pentanonitrile；4-cyanobutyl methyl sulfide；4-Methylthiobutyl cyanide
• CAS: 59121-25-4
• 化学式: C₆H₁₁NS
• mdl: MFCD14684515
• 分子量: 129.226
• InChiKey: XPUDGEZWSNPCMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  1.125 (est)
• 保留指数：
  1220;1227;1158;1174;1142

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲硫基戊腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-甲硫基戊基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  分析和抗幽门螺杆菌萝卜硫素的活动和相关化合物目前在西兰花（甘蓝L.）豆芽

  摘要：

  从新鲜西兰花芽中制得的粗甲醇提取物依次用己烷，氯仿，乙酸乙酯和丁醇提取。从残余水层获得残余水部分。幽门螺杆菌有最大的抑制区（> 5 cm）依次用氯仿萃取液，己烷萃取液（5.03 cm），乙酸乙酯萃取液（4.90 cm），丁醇萃取液（3.10 cm）和粗甲醇萃取液（2.80 cm）显示任何抑制区。包括萝卜硫烷在内，在氯仿提取物中鉴定出了五种与萝卜硫烷相关的化合物，其中5-甲基亚磺酰基戊基腈的浓度最高（新鲜芽苗为475.7 mg / kg），其次是萝卜硫烷（222.6 mg / kg）和4-甲基亚磺酰基丁基腈。 （63.0 mg / kg）。在合成的18种萝卜硫烷和相关化合物（6种胺，6种异硫氰酸盐和6个腈）中，有2种胺，6种异硫氰酸盐和1个腈对幽门螺杆菌的抑制区大于5厘米拉紧。结果表明，西兰花芽可以作为药用物质的极佳食物来源。

  DOI：

  10.1021/jf1003573
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊腈 、 sodium thiomethoxide 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到5-甲硫基戊腈
  参考文献：
  名称：

  分析和抗幽门螺杆菌萝卜硫素的活动和相关化合物目前在西兰花（甘蓝L.）豆芽

  摘要：

  从新鲜西兰花芽中制得的粗甲醇提取物依次用己烷，氯仿，乙酸乙酯和丁醇提取。从残余水层获得残余水部分。幽门螺杆菌有最大的抑制区（> 5 cm）依次用氯仿萃取液，己烷萃取液（5.03 cm），乙酸乙酯萃取液（4.90 cm），丁醇萃取液（3.10 cm）和粗甲醇萃取液（2.80 cm）显示任何抑制区。包括萝卜硫烷在内，在氯仿提取物中鉴定出了五种与萝卜硫烷相关的化合物，其中5-甲基亚磺酰基戊基腈的浓度最高（新鲜芽苗为475.7 mg / kg），其次是萝卜硫烷（222.6 mg / kg）和4-甲基亚磺酰基丁基腈。 （63.0 mg / kg）。在合成的18种萝卜硫烷和相关化合物（6种胺，6种异硫氰酸盐和6个腈）中，有2种胺，6种异硫氰酸盐和1个腈对幽门螺杆菌的抑制区大于5厘米拉紧。结果表明，西兰花芽可以作为药用物质的极佳食物来源。

  DOI：

  10.1021/jf1003573

文献信息

• Biotransformation of organic sulfides—VII. A predictive model for sulfoxidation by Helminthosporium species NRRL 4671
  作者：Herbert L. Holland、Frances M. Brown、Gingipalli Lakshmaiah、Brett G. Larsen、Manish Patel

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00006-2

  日期：1997.3

  range of prochiral sulfides to the corresponding chiral sulfoxides, the majority of which have (S) configuration at sulfur. The formation of a series of chiral cyclopentyl alkyl, cyclohexyl alkyl, benzyl alkyl, and methyl alkyl sulfoxides by biotransformation of the corresponding sulfides using Helminthosporium species is described. The analysis of over 90 such biotransformations has resulted in the

  蠕虫孢子菌种NRRL 4671将多种前手性硫化物转化为相应的手性亚砜，其中大多数在硫原子上具有（S）构型。描述了通过使用蠕虫属物种对相应的硫化物进行生物转化而形成一系列的手性环戊基烷基，环己基烷基，苄基烷基和甲基烷基亚砜。对超过90种此类生物转化的分析导致开发了基于限制性空间描述符的模型，该模型已用于合理化这些反应，并被提议作为蠕虫孢子催化的硫氧化作用的预测因子。
• [EN] BENZYL SUBSTITUTED INDAZOLES<br/>[FR] INDAZOLES À SUBSTITUANTS BENZYLE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016041925A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds of formula (I) and their use as pharmaceuticals.

  化合物的分子式(I)及其作为药物的用途。
• The Arabidopsis Epithiospecifier Protein Promotes the Hydrolysis of Glucosinolates to Nitriles and Influences <i>Trichoplusia ni</i> Herbivory
  作者：Virginia Lambrix、Michael Reichelt、Thomas Mitchell-Olds、Daniel J. Kliebenstein、Jonathan Gershenzon

  DOI：10.1105/tpc.010261

  日期：2001.12

  Glucosinolates are anionic thioglucosides that have become one of the most frequently studied groups of defensive metabolites in plants. When tissue damage occurs, the thioglucoside linkage is hydrolyzed by enzymes known as myrosinases, resulting in the formation of a variety of products that are active against herbivores and pathogens. In an effort to learn more about the molecular genetic and biochemical regulation of glucosinolate hydrolysis product formation, we analyzed leaf samples of 122 Arabidopsis ecotypes. A distinct polymorphism was observed with all ecotypes producing primarily isothiocyanates or primarily nitriles. The ecotypes Columbia (Col) and Landsberg erecta (Ler) differed in their hydrolysis products; therefore, the Col × Ler recombinant inbred lines were used for mapping the genes controlling this polymorphism. The major quantitative trait locus (QTL) affecting nitrile versus isothiocyanate formation was found very close to a gene encoding a homolog of a Brassica napus epithiospecifier protein (ESP), which causes the formation of epithionitriles instead of isothiocyanates during glucosinolate hydrolysis in the seeds of certain Brassicaceae. The heterologously expressed Arabidopsis ESP was able to convert glucosinolates both to epithionitriles and to simple nitriles in the presence of myrosinase, and thus it was more versatile than previously described ESPs. The role of ESP in plant defense is uncertain, because the generalist herbivore Trichoplusia ni (the cabbage looper) was found to feed more readily on nitrile-producing than on isothiocyanate-producing Arabidopsis. However, isothiocyanates are frequently used as recognition cues by specialist herbivores, and so the formation of nitriles instead of isothiocyanates may allow Arabidopsis to be less apparent to specialists.

  硫代葡萄糖苷是阴离子硫代葡萄糖苷，已成为植物防御代谢物中最常被研究的类别之一。当组织受损时，硫代葡萄糖苷键会被一种名为芥子酶的酶水解，从而形成多种对食草动物和病原体具有活性的产物。为了进一步了解硫代葡萄糖苷水解产物形成的分子遗传和生化调控，我们对122种拟南芥生态型的叶片样本进行了分析。我们发现，所有生态型都表现出明显的多态性，它们主要产生异硫氰酸酯或腈。哥伦比亚（Col）和兰茨贝格直立（Ler）生态型的水解产物不同，因此，我们使用Col×Ler重组自交系来绘制控制这种多态性的基因。我们发现，影响腈和异硫氰酸酯形成的主要数量性状位点（QTL）非常接近编码油菜素内酯类同源蛋白（ESP）的基因，在某些十字花科植物的种子中，该蛋白在硫代葡萄糖苷水解过程中会导致形成表硫腈而不是异硫氰酸酯。异源表达的拟南芥ESP能够在芥子酶的作用下将硫代葡萄糖苷转化为表硫腈和简单腈，因此它比之前描述的ESP更具通用性。
• DEODORIZED COLORANT OF BRASSICACEAE PLANT
  申请人：San-Ei Gen F.F.I., Inc.

  公开号：EP1293539A1

  公开（公告）日：2003-03-19

  A colorant of a plant belonging to the family Brassicaceae which has no or significantly reduced smell originating in the Brassicaceae plant, a colorant formulation containing this colorant, and a process for producing the odorless or almost odorless colorant of the Brassicaceae plant. This colorant can be prepared by treating an adsorption-treated Brassicaceae plant colorant extract by at least one method selected from among adsorption, ion exchange, acid treatment, and membrane separation to thereby give an aroma component concentration of 100 ppm or less in case where the color value E10%1cm is 80.

  一种芸香科植物着色剂，该着色剂无芸香科植物气味或芸香科植物气味明显减少；一种含有该着色剂的着色剂配方；以及一种生产无味或几乎无味芸香科植物着色剂的工艺。这种着色剂可以通过至少一种从吸附、离子交换、酸处理和膜分离中选出的方法来处理经过吸附处理的十字花科植物着色剂提取物，从而在色值 E10%1cm 为 80 的情况下，使香气成分浓度达到 100 ppm 或更低。
• Deodorized plant pigment derived from Ipomoea Batatas
  申请人：SAN-EI GEN F.F.I., INC.

  公开号：EP2096146A1

  公开（公告）日：2009-09-02

  The present invention provides a colorant derived from Ipomoea Batatas that is completely free of an odor originating from Ipomoea Batatas, or in which the odor has been significantly reduced, and a colorant formulation containing the colorant. The present invention also provides a method for producing the odorless or low-odor colorant derived from Ipomoea Batatas. The colorant of the invention derived from Ipomoea Batatas can be prepared by subjecting an adsorption-treated product of an Ipomoea Batatas colorant extract to at least one treatment selected from adsorption, ion exchange, acid treatment, enzyme treatment, and membrane separation, so that the concentration of the aroma components contained therein is 150 ppm or less when the color value is E(10%/1 cm) = 160.

  本发明提供了一种完全不含源自红苕的气味或气味已显著减少的红苕着色剂，以及含有该着色剂的着色剂配方。本发明还提供了一种生产源自红苕的无味或低气味着色剂的方法。 本发明的着色剂可通过以下方法制备：将红苕着色剂提取物的吸附处理产品进行至少一种处理，这些处理选自吸附、离子交换、酸处理、酶处理和膜分离，当色值为 E(10%/1 cm) = 160 时，其中所含的香气成分浓度为 150 ppm 或更低。

表征谱图