4-(2,3-dichlorophenyl)-1-piperazinepentanenitrile | 486393-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(2,3-dichlorophenyl)-1-piperazinepentanenitrile
• 英文别名: 5-[4-(2,3-Dichlorophenyl)piperazin-1-yl]pentanenitrile
• CAS: 486393-37-7
• 化学式: C₁₅H₁₉Cl₂N₃
• 分子量: 312.242
• InChiKey: YYUYXFYYHFLKAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-dichlorophenyl)-1-piperazinepentanenitrile 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-{5-[4-(2,3-Dichloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-pentyl}-3-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  N- [4-（4-芳基哌嗪-1-基）丁基]芳基羧酰胺作为有效和选择性多巴胺D（3）受体配体的结构亲和关系研究。

  摘要：

  苯甲酰胺PB12（N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺）（1）已被报告为有效的选择性多巴胺D（4）受体配体。修改搜索可能导致D（3）受体亲和力的结构特征。与N-1哌嗪环相连的芳环的变化导致鉴定出具有中等D（3）亲和力（K（i）= 145和31 nM的2-甲氧基苯基和2,3-二氯苯基衍生物（化合物6和13） ， 分别）。化合物1、6和13中的烷基烷基链伸长改善了对D（3）受体的结合亲和力，并降低了D（4）亲和力（化合物18-26）。在这些后一种化合物中，N- [4- [4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]丁基] -3-甲氧基苯甲酰胺（19）进一步被替换为或 3-二氯苯基部分（化合物27-30）或3-甲氧基苯基环（化合物31-41）。通过这种方式，我们确定了几个高亲和力D（3）配体（0.13 nM

  DOI：

  10.1021/jm020952a
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊腈 、 1-(2,3-二氯苯基)哌嗪 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到4-(2,3-dichlorophenyl)-1-piperazinepentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N- [4-（4-芳基哌嗪-1-基）丁基]芳基羧酰胺作为有效和选择性多巴胺D（3）受体配体的结构亲和关系研究。

  摘要：

  苯甲酰胺PB12（N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺）（1）已被报告为有效的选择性多巴胺D（4）受体配体。修改搜索可能导致D（3）受体亲和力的结构特征。与N-1哌嗪环相连的芳环的变化导致鉴定出具有中等D（3）亲和力（K（i）= 145和31 nM的2-甲氧基苯基和2,3-二氯苯基衍生物（化合物6和13） ， 分别）。化合物1、6和13中的烷基烷基链伸长改善了对D（3）受体的结合亲和力，并降低了D（4）亲和力（化合物18-26）。在这些后一种化合物中，N- [4- [4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]丁基] -3-甲氧基苯甲酰胺（19）进一步被替换为或 3-二氯苯基部分（化合物27-30）或3-甲氧基苯基环（化合物31-41）。通过这种方式，我们确定了几个高亲和力D（3）配体（0.13 nM

  DOI：

  10.1021/jm020952a

文献信息

• Structure−Affinity Relationship Study on <i>N</i>-[4-(4-Arylpiperazin-1-yl)butyl]arylcarboxamides as Potent and Selective Dopamine D₃ Receptor Ligands
  作者：Marcello Leopoldo、Francesco Berardi、Nicola A. Colabufo、Paola De Giorgio、Enza Lacivita、Roberto Perrone、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1021/jm020952a

  日期：2002.12.1

  K(i)'s < 4.97 nM) endowed with high selectivity over D(2), D(4), 5-HT(1A), and alpha(1) receptors. In addition, N-[4-[4-(2,3-dimethylphenyl)piperazin-1-yl]butyl]-3-methoxybenzamide (27) and N-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]-7-methoxy-2-benzofurancarboxamide (41) appear to be valuable candidates for positron emission tomography (PET) because of their affinity values, lipophilicity properties

  苯甲酰胺PB12（N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺）（1）已被报告为有效的选择性多巴胺D（4）受体配体。修改搜索可能导致D（3）受体亲和力的结构特征。与N-1哌嗪环相连的芳环的变化导致鉴定出具有中等D（3）亲和力（K（i）= 145和31 nM的2-甲氧基苯基和2,3-二氯苯基衍生物（化合物6和13） ， 分别）。化合物1、6和13中的烷基烷基链伸长改善了对D（3）受体的结合亲和力，并降低了D（4）亲和力（化合物18-26）。在这些后一种化合物中，N- [4- [4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]丁基] -3-甲氧基苯甲酰胺（19）进一步被替换为或 3-二氯苯基部分（化合物27-30）或3-甲氧基苯基环（化合物31-41）。通过这种方式，我们确定了几个高亲和力D（3）配体（0.13 nM