1-苄基哌啶-4-羧酰胺 | 62992-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基哌啶-4-羧酰胺
• 英文名称: 1-benzyl-piperidine-4-carboxylic acid amide
• 英文别名: 1-benzylpiperidine-4-carboxamide；1-(phenylmethyl)-4-piperidinecarboxamide
• CAS: 62992-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00979471
• 分子量: 218.299
• InChiKey: ARYICIJWHSZXTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  390.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌啶-4-羧酰胺 在 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-苄基-4-哌啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-4-哌啶甲醛的合成方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种N‑苄基‑4‑哌啶甲醛的合成方法。以4‑哌啶甲酸为原料，经酯化反应生成4‑哌啶甲酸甲酯盐酸盐，4‑哌啶甲酸甲酯盐酸盐经烷基化反应生成N‑苄基‑4‑哌啶甲酸甲酯，N‑苄基‑4‑哌啶甲酸甲酯水解得到N‑苄基‑4‑哌啶甲酸，N‑苄基‑4‑哌啶甲酸经酰化反应生成N‑苄基‑4‑哌啶甲酰胺，N‑苄基‑4‑哌啶甲酰胺脱水得到1‑苄基哌啶‑4‑腈，1‑苄基哌啶‑4‑腈经还原反应生成N‑苄基‑4‑哌啶甲醛。本发明方法反应条件温和，后处理简单，而且收率较高，在0℃就能以高收率得到N‑苄基‑4‑哌啶甲醛，不需要柱层析，且重复性高。

  公开号：

  CN111484444B
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-苄基哌啶-4-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-4-哌啶甲醛的合成方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种N‑苄基‑4‑哌啶甲醛的合成方法。以4‑哌啶甲酸为原料，经酯化反应生成4‑哌啶甲酸甲酯盐酸盐，4‑哌啶甲酸甲酯盐酸盐经烷基化反应生成N‑苄基‑4‑哌啶甲酸甲酯，N‑苄基‑4‑哌啶甲酸甲酯水解得到N‑苄基‑4‑哌啶甲酸，N‑苄基‑4‑哌啶甲酸经酰化反应生成N‑苄基‑4‑哌啶甲酰胺，N‑苄基‑4‑哌啶甲酰胺脱水得到1‑苄基哌啶‑4‑腈，1‑苄基哌啶‑4‑腈经还原反应生成N‑苄基‑4‑哌啶甲醛。本发明方法反应条件温和，后处理简单，而且收率较高，在0℃就能以高收率得到N‑苄基‑4‑哌啶甲醛，不需要柱层析，且重复性高。

  公开号：

  CN111484444B

文献信息

• Efficient and Mild Ullmann-Type N-Arylation of Amides, Carbamates, and Azoles in Water
  作者：Maud Bollenbach、Pedro G. V. Aquino、João Xavier de Araújo-Júnior、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Patrick Wagner、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/chem.201700832

  日期：2017.10.4

  A simple, sustainable, efficient, mild, and low‐cost protocol was developed for d‐glucose‐assisted Cu‐catalyzed Ullmann reactions in water for amides, carbamates, and nitrogen‐containing heterocycles. The reaction was compatible with diverse aryl/heteroaryl iodides, giving highly substituted pyridine, indole, or indazole rings. This method offers an attractive alternative to existing protocols, because

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。
• [EN] 1,2,4 -TRIAZOLES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLU5 RECEPTOR ACTIVITY FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA OF DEMENTIA<br/>[FR] 1,2,4-TRIAZOLES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS MGLU5 POUR LE TRAITEMENT DE LA SCHIZOPHRÉNIE OU DE LA DÉMENCE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013083741A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  This invention relates to compounds of formula (I) their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, X, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及公式（I）化合物的用途，它们作为mGlu5受体活性的正变构调节剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们作为治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍的方法，如精神分裂症或认知衰退，例如痴呆或认知障碍。A、B、X、R1、R2、R3的含义在描述中给出。
• Hofmann Rearrangement of Carboxamides Mediated by N-Bromo­acetamide
  作者：Milovan Ivanović、Ivana Jevtić、Ljiljana Došen-Mićović、Evica Ivanović

  DOI：10.1055/s-0035-1561405

  日期：——

  This procedure offers an easy access to various protected amines or diamines, which represent important synthetic precursors. An efficient, one-pot procedure for the Hofmann rearrangement of aromatic and aliphatic amides has been developed. Methyl and benzyl carbamates are produced with N-bromoacetamide in the presence of lithium hydroxide or lithium methoxide, in high yields. β-Phenylamino amides gave

  摘要 已经开发出一种有效的一锅法用于芳族和脂族酰胺的霍夫曼重排。在氢氧化锂或甲醇锂的存在下，用N-溴乙酰胺可高产率地生产氨基甲酸甲酯和氨基甲酸苄酯。β-苯氨基酰胺立体定向生成五元环脲。芳基或苄基溴化的副产物减至最少。该程序可轻松获得代表重要的合成前体的各种受保护的胺或二胺。 已经开发出一种有效的一锅法用于芳族和脂族酰胺的霍夫曼重排。在氢氧化锂或甲醇锂的存在下，用N-溴乙酰胺可高产率地生产氨基甲酸甲酯和氨基甲酸苄酯。β-苯氨基酰胺立体定向生成五元环脲。芳基或苄基溴化的副产物减至最少。该程序可轻松获得代表重要的合成前体的各种受保护的胺或二胺。
• 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVE AND MEDICINAL COMPOSITION
  申请人：Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1820799A1

  公开（公告）日：2007-08-22

  The present invention has its object to provide a 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine derivative represented with the Formula (1) , or the pharmaceutically acceptable salt, which is effective as a therapeutic and prophylactic agent for diabetes, diabetic nephropathy, or glomerulosclerosis.

  本发明的目的是提供一种用化学式（1）表示的2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯二氮䓬衍生物，或其药学上可接受的盐，作为治疗和预防糖尿病、糖尿病肾病或肾小球硬化的药剂。
• [EN] SUBSTITUTED 3- AND 4- AMINOMETHYLPIPERIDINES FOR USE AS BETA-SECRETASE IN THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] 3- ET 4- AMINOMETHYLPIPERIDINES SUBSTITUEES UTILISEES COMME BETA-SECRETASE DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004002483A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The invention relates to novel compounds, which are substituted chiral or achiral derivatives of 3- or 4- aminomethylpiperidine of the general formula (I). The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more compounds of general formula (I) and especially their use as inhibitors of beta-secretases for the treatment of Alzheimer’s disease.

  本发明涉及新型化合物，其为通式（I）的3-或4-氨基甲基哌啶的取代手性或非手性衍生物。本发明还涉及包括制备这些化合物的工艺、含有一种或多种通式（I）化合物的药物组合物以及特别是它们作为β-分泌酶抑制剂用于治疗阿尔茨海默病的相关方面。