N-((1-benzylpiperidin-4-yl)methyl)-1-naphthamide | 304905-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-((1-benzylpiperidin-4-yl)methyl)-1-naphthamide
• 英文别名: N-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methyl]naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 304905-25-7
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O
• 分子量: 358.483
• InChiKey: SOVXIPPUXIMGFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1-benzylpiperidin-4-yl)methyl)-1-naphthamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-(Piperidin-4-ylmethyl)naphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的萘衍生物作为5-HT（4）受体配体的合成和初步药理结果。

  摘要：

  吲哚衍生物GR 113808当前用作标记5-HT（4）5-羟色胺能受体的参考配体。我们实验室中以前的工作建立了一系列褪黑激素受体配体中吲哚杂环和萘的生物等位当量。基于这一知识，我们通过引入两个生物等位变体设计了GR 113808的新类似物：首先，吲哚环被萘取代，其次，酯键被酰胺基取代。化合物8出现在这个新系列中，因为它在5-HT（4）受体上显示出高选择性的亲和力（Ki 5-HT（4）= 6 nM，Ki 5-HT（3）= 100 nM，在其他5个处的Ki值-HT受体高于1000 nM。化合物8目前正在进行进一步的药理评估。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00163-x
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-benzylideneaminomethylpiperidine 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-((1-benzylpiperidin-4-yl)methyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  新的萘衍生物作为5-HT（4）受体配体的合成和初步药理结果。

  摘要：

  吲哚衍生物GR 113808当前用作标记5-HT（4）5-羟色胺能受体的参考配体。我们实验室中以前的工作建立了一系列褪黑激素受体配体中吲哚杂环和萘的生物等位当量。基于这一知识，我们通过引入两个生物等位变体设计了GR 113808的新类似物：首先，吲哚环被萘取代，其次，酯键被酰胺基取代。化合物8出现在这个新系列中，因为它在5-HT（4）受体上显示出高选择性的亲和力（Ki 5-HT（4）= 6 nM，Ki 5-HT（3）= 100 nM，在其他5个处的Ki值-HT受体高于1000 nM。化合物8目前正在进行进一步的药理评估。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00163-x

文献信息

• Synthesis and preliminary pharmacological results on new naphthalene derivatives as 5-HT4 receptor ligands
  作者：Ousmane Diouf、Patrick Depreux、Philippe Chavatte、Jacques Henri Poupaert

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00163-x

  日期：2000.8

  reference ligand for labelling the 5-HT(4) serotoninergic receptors. Previous works in our laboratories established the bioisosteric equivalency of the indole heterocycle and naphthalene in a series of melatonin receptor ligands. Based on this knowledge we designed new analogues of GR 113808 by introducing two bioisosteric modifications: firstly, the indole ring was replaced by a naphthalene one and

  吲哚衍生物GR 113808当前用作标记5-HT（4）5-羟色胺能受体的参考配体。我们实验室中以前的工作建立了一系列褪黑激素受体配体中吲哚杂环和萘的生物等位当量。基于这一知识，我们通过引入两个生物等位变体设计了GR 113808的新类似物：首先，吲哚环被萘取代，其次，酯键被酰胺基取代。化合物8出现在这个新系列中，因为它在5-HT（4）受体上显示出高选择性的亲和力（Ki 5-HT（4）= 6 nM，Ki 5-HT（3）= 100 nM，在其他5个处的Ki值-HT受体高于1000 nM。化合物8目前正在进行进一步的药理评估。