2-ethyl-3-phenyl-1H-inden-1-one | 21397-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-ethyl-3-phenyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-Ethyl-3-phenyl-inden-1-on；2-ethyl-3-phenylinden-1-one
• CAS: 21397-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: PPBJLNNCWLIYDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-phenyl-1H-inden-1-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 2-ethyl-2,3-epoxy-3-phenyl-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidoketones in the Indene Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01246a058
• 作为产物：
  描述：

  2-[羟基(二苯基)甲基]丁酸乙酯 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 2-ethyl-3-phenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  de Fazi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1916, vol. <5> 25 I, p. 97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanochemical Solvent-Free Synthesis of Indenones from Aromatic Carboxylic Acids and Alkynes
  作者：Liang Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01472

  日期：2021.10.15

  solvent-free synthesis of indenones from aromatic carboxylic acids and alkynes was achieved through triflic anhydride (Tf2O)-induced cyclization reaction. A variety of indenones including a bioactive PPARγ agonist were obtained in up to 90% yield at room temperature. The present protocol has the advantages of mild reaction conditions, high reaction efficiency, and feasibility of scalable synthesis, providing

  通过三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 诱导的环化反应，实现了从芳香羧酸和炔烃无溶剂合成茚酮的机械化学溶剂。在室温下以高达 90% 的产率获得了包括生物活性 PPARγ 激动剂在内的各种茚酮。本协议具有反应条件温和、反应效率高、可扩展合成的可行性等优点，为各种茚酮提供了一条简便、可持续的途径。
• MeOTf-induced carboannulation of arylnitriles and aromatic alkynes: a new metal-free strategy to construct indenones
  作者：Xiaoyu Yan、Song Zou、Peng Zhao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c4cc00088a

  日期：——

  MeOTf-induced carboannulation of arylnitriles and aromatic alkynes for synthesis of indenones under metal-free conditions has been described. When ortho-substituted benzonitriles were used, indeno[1,2-c]isoquinolines were formed.

  已经描述了MeOTf诱导的在无金属条件下合成茚满的芳基腈和芳族炔烃的碳环化反应。当使用邻位取代的苄腈时，会形成茚并[1,2-c]异喹啉。
• An Approach to One-Pot Regioselective Synthesis of Indenones through Palladium-Catalyzed Annulation in Water
  作者：Karu Ramesh、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201800591

  日期：2018.8.15

  A one‐pot synthesis of indenones, was presented. The reaction involved palladium catalyzed annulation of ortho‐halobenzaldehydes with internal alkynes. Notably, this process was successful in water as the sole green solvent. Significantly, unlike earlier reports, this protocol showed excellent regioselectivity with unsymmetrical alkylarylacetylenes. Further, the strategy was extended to a one‐pot synthesis

  介绍了茚酮的一锅法合成。该反应涉及钯催化的邻卤苯甲醛与内部炔烃的环化。值得注意的是，这个过程在水作为唯一的绿色溶剂中是成功的。值得注意的是，与之前的报道不同，该方案对不对称的烷基芳基乙炔表现出出色的区域选择性。此外，该策略扩展到新木脂素的一锅合成。
• Polylithiumorganic Compounds - 19.
  作者：Adalbert Maercker、Volker E.E. Daub

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86961-1

  日期：1994.2

  α-methylbenzylidenecyclopropane (32c) this rearrangement was shown to occur intermolecularly via a trilithiumorganic compound 56. The suggested mechanism of these reductive metalation reactions via a bisected radical anion 87 where the lithium is mainly bound to the cyclopropyl carbon atom and oriented syn to the phenyl ring, was supported by MNDO (geometries) and ab initio (energies) calculations.

  取决于取代基，α-取代的亚苄基环丙烷（32）或多或少容易与锂粉尘（2％钠）在乙醚中反应，从而仅发生环丙烷σ-键顺式对苯环的区域选择性断裂。在升高温度时，由于剧烈相互作用而最初形成的1，3-二锂有机化合物通过1，6-质子移位而重排为双桥的1，4-二硫代化合物。对于α-甲基亚苄基环丙烷（32c），这种重排显示是通过三锂有机化合物56在分子间发生的。这些还原金属化反应的建议机理是通过两等分的自由基阴离子87进行的，其中锂主要与环丙基碳原子键合且取向为正构。 MNDO（几何形状）和从头算（能量）计算支持了对苯环的连接。
• Rhenium‐Catalyzed Arylation–Acyl Cyclization between Enol Lactones and Organomagnesium Halides: Facile Synthesis of Indenones
  作者：Binjing Hu、Xinyi Cheng、Ying Hu、Xingchen Liu、Konstantin Karaghiosoff、Jie Li

  DOI：10.1002/anie.202103465

  日期：2021.7.5

  A set of rhenium-catalyzed arylation–acyl cyclizations between (hetero)arylmagnesium halides and enol lactones through a cascade C(sp2)−C(sp2)/C(sp2)−C(sp2) bond formation under mild reaction conditions has been developed. Indeed, a wide range of functional groups on both organomagnesium halides and enol lactones is well tolerated by the simple rhenium catalysis, thus furnishing polyfunctionalized

  （杂）芳基卤化镁和烯醇内酯之间通过在温和反应下形成级联 C(sp 2 )-C(sp 2 )/C(sp 2 )-C(sp 2 ) 键形成的一组铼催化的芳基化-酰基环化条件已经开发。事实上，有机镁卤化物和烯醇内酯上的各种官能团都可以被简单的铼催化很好地耐受，从而以一锅法提供多官能化茚酮，并完全控制区域选择性。此外，该方法还为新木脂素和 (iso) pauciflorol F 提供了一种直接的合成途径。机理研究表明，该反应涉及一系列顺碳化和分子内亲核加成。