乙烯基苯基甲基甲氧基硅烷 | 80252-60-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 乙烯基苯基甲基甲氧基硅烷
• 中文别名: 甲基乙烯基苯基甲氧基硅烷
• 英文名称: methoxy(methyl)phenyl(vinyl)silane
• 英文别名: vinylphenylmethylmethoxysilane；Methoxy(methyl)(phenyl)(vinyl)silane；ethenyl-methoxy-methyl-phenylsilane
• CAS: 80252-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₄OSi
• mdl: MFCD01318158
• 分子量: 178.306
• InChiKey: AQTCEXAZJVCREJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-62°C 2mm
• 密度：
  0,95 g/cm3
• 闪点：
  68°C (154°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 、 叔丁基锂 、 乙烯基苯基甲基甲氧基硅烷 生成 (R,S),(S,R)-5,5-dimethyl-2-methoxy-2-phenyl-3-(triphenylsilyl)-2-silahexane 、 (R,R),(S,S)-5,5-dimethyl-2-methoxy-2-phenyl-3-(triphenylsilyl)-2-silahexane
  参考文献：
  名称：

  Silene立体化学。7. 烷氧基硅烷加成到 silene 的立体化学。(R,S)或(S,R)-5,5-二甲基-2-甲氧基-2-苯基-3-(三苯基甲硅烷基)-2-硅己烷的晶体和分子结构

  摘要：

  Le compose du titre cristallise dans le systeme monoclinique, groupe d'espace P21/c et sa structure est affinee jusqu'a R=0,0696

  DOI：

  10.1021/ja00271a061
• 作为产物：
  描述：

  11-cyclopropyl-1,8,9,10,11-pentakis-phenyl-11-silatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 以10%的产率得到乙烯基苯基甲基甲氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  硅烷二基向硅烷-烯烃的转化。环丙基硅烷二基的生成和重新组装

  摘要：

  据报道环丙基苯基硅烷二基分子内重排成1-苯基-1-硅环丁烯并开环成2-苯基-2-硅丁二烯。

  DOI：

  10.1039/c39820000787

文献信息

• 格氏法制备含苯基乙烯基的有机硅封端剂的 方法
  申请人：广东省工业技术研究院(广州有色金属研究 院)

  公开号：CN104193775B

  公开（公告）日：2017-02-01

  一种格氏法制备含苯基乙烯基的有机硅封端剂的方法，其特征是步骤如下：①氯苯或溴苯在醚溶剂中与金属镁反应以形成格氏试剂；②使格氏试剂在醚溶剂中与含乙烯基的硅烷反应以形成要求的有机硅封端剂；③过滤和蒸馏得到含苯基乙烯基的有机硅封端剂。本发明是一种反应条件温和、收率大于90%的制备含苯基乙烯基的有机硅封端剂的方法。
• Le probleme de la conjugaison a travers un atome de silicium π-lie dans les systemes sila-2 butadieniques
  作者：G. Bertrand、G. Manuel、P. Mazerolles、G. Trinquier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92358-0

  日期：1981.1

  values Two mechanisms can explain the nature of the products obtained on the co-thermolysis of the cyclic compounds with phenol, one with 1-silacyclobut-1-ene intermediate and the other involving an allylic silicenium cation. In both hypothetical mechanisms, the 2-silabutadienes behave as a conjugated system since they lead either to (2+2) cycloaddition or to (1,2)- and (1,4)-electrophilic addition. This

  针对不同pKa值的羟基化化合物，研究了通过热解或光解各种1-乙烯基硅环环丁烷而作为瞬时中间体形成的sila-2丁二烯的化学行为。两种机理可以解释在共聚条件下获得的产物的性质。用苯酚对环状化合物进行热解，一种用1-silacyclobut-1-ene中间体进行热解，另一种用烯丙基硅鎓阳离子进行热解。在这两种假设的机制中，2-silabutadienes表现为共轭体系，因为它们导致（2 + 2）环加成或导致（1,2）-和（1,4）亲电子加成。通过丁二烯和2-硅丁二烯的离域能的计算支持了通过硅原子发生共轭现象的证据。
• An Efficient Solvent-Free Route to Silyl Esters and Silyl Ethers
  作者：Yuko Ojima、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/adsc.200900230

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageDinuclear metal complexes, especially (p‐cymene)ruthenium dichloride dimer [RuCl2(p‐cymene)]2}, have been found to exhibit high catalytic performance for the dehydrosilylation of various kinds of carboxylic acids and alcohols. The dehydrosilylation with [RuCl2(p‐cymene)]2 proceeded efficiently with only one equivalent of silane with respect to substrate (carboxylic acids or alcohols) under solvent‐free conditions to give the corresponding silyl esters and ethers in excellent yields with a high turnover number (TON) and frequency (TOF). The 1H NMR spectrum of a toluene‐d8 solution of [RuCl2(p‐cymene)]2 and a silane showed a signal assignable to the ruthenium hydride species. In contrast, no new signals were detected in the 1H NMR spectrum of a toluene‐d8 solution of [RuCl2(p‐cymene)]2 and a carboxylic acid or an alcohol. Therefore, the ruthenium metal in [RuCl2(p‐cymene)]2 activates a silane to afford the hydride intermediate, possibly a silylmetal hydride species. Then, the nucleophilic attack of a substrate (carboxylic acid or alcohol) to the hydride intermediate proceeds to give the corresponding silylated product. The present dehydrosilylation with an optically active silane proceeded exclusively under inversion of stereochemistry at the chiral silicon center, suggesting that the nucleophilic attack of a substrate to the hydride intermediate occurs from the backside of the ruthenium‐silicon bond.
• BERTRAND, G.;MANUEL, G.;MAZEROLLES, P.;TRINQUIER, G., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 16, 2875-2880
  作者：BERTRAND, G.、MANUEL, G.、MAZEROLLES, P.、TRINQUIER, G.

  DOI：——

  日期：——
• ANDO, WATARU;HAMADA, YOSHITAKA;SEKIGUCHI, AKIRA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 14, 787-788
  作者：ANDO, WATARU、HAMADA, YOSHITAKA、SEKIGUCHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——