N,3-dimethyl-N-phenylaniline | 92115-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,3-dimethyl-N-phenylaniline
• CAS: 92115-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: WTQXGXFDLZBWJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,3-dimethyl-N-phenylaniline 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55 %的产率得到3-甲基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  碱驱动的光诱导芳基叔胺和酰胺的 N-脱烷基化

  摘要：

  基于量子力学计算的预测和细致实验的验证，我们将先前提出的芳基叔胺的光致氧化机理扩展到碱性环境，发现了芳基叔胺和酰胺的光致氧化N-脱烷基化方法。脱烷基化是在碱性环境和温和条件下实现的，并且具有优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03519
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氨基)甲苯 、 1,4-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以62.3%的产率得到N,3-dimethyl-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  1,4-环己二酮和仲芳香胺的缩合。烷基二芳胺和三芳胺的形成

  摘要：

  1,4-环己二酮与N-烷基芳基胺缩合得到N-烷基-N-芳基苯胺，与二芳基胺缩合得到三芳基胺。该反应提出了一种涉及 1,4-二酮单烯胺脱水的机制。相对于 Hammet σ 值绘制的竞争反应中取代 N-乙基苯胺的相对比率给出 -2.0 作为 ρ 值。然而，在单独的反应中，产率有不同的趋势，即与对氯和对硝基衍生物反应的容易程度。这种差异是根据用作实际催化剂的胺的共轭酸的酸度来解释的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1586

文献信息

• Direct arylation of tertiary amines via aryne intermediates using diaryliodonium salts
  作者：Zhiang Zhang、Xunshen Wu、Jianwei Han、Wenjun Wu、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.067

  日期：2018.5

  With a strategy by using diaryliodonium salts as the precursors of benzynes, direct N-arylation of tertiary amines with diaryliodonium salts was reported. Thus, the desired aromatic tertiary amines with a wide range of substituents were synthesized in moderate to excellent yields of 55–91%.

  通过使用二芳基碘鎓盐作为苯并炔的前体的策略，已报道了叔胺与二芳基碘鎓盐的直接N-芳基化。因此，合成了所需的具有广泛取代基的芳族叔胺，产率中等至55-91％。
• 1,2-Difunctionalization of Aryl Triflates: A Direct and Modular Access to Diversely Functionalized Anilines
  作者：Seoyoung Cho、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00320

  日期：2020.2.21

  ortho-Amino difunctionalization of aryl triflates has been achieved via a three-component reaction. The cascade reaction proceeds through a zincate base-mediated deprotonative formation of a reactive aryne intermediate, in situ nucleophilic addition, and coupling with electrophilic partners. This strategy leverages the advantageous reactivity of organozincate intermediates, enabling the installation

  已通过三组分反应实现了芳基三氟甲磺酸酯的邻氨基双官能化。级联反应通过锌盐介导的反应性芳烃中间体的去质子形成，原位亲核加成以及与亲电子伴侣偶联而进行。该策略利用了有机锌酸盐中间体的有利反应性，能够以模块化的方式安装各种功能，例如胺，叠氮化物，氧，硫，卤化物，炔基，芳基，乙烯基和烷基，以合成各种苯胺骨架。
• Transition-Metal-Free, Potassium tert-Butoxide/Dimethyl Sulfoxide Mediated Amination between Tertiary Amines and Aryl Halides
  作者：Jian-Mei Lu、Pei Huang、Bang-Yue He、Hui-Min Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379367

  日期：——

  C–N bond-formation reaction between tertiary amines and aryl halides is reported. Under the optimal conditions, various aromatic and aliphatic tertiary amines react with aryl halides, including iodides, bromides, and chlorides, to give mono-aminated products, N,N-dialkylanilines and N-alkyl-N-arylanilines, in good to high yields. Based on the experimental results, the reaction is believed to occur

  摘要 据报道，叔胺和卤代芳基之间没有过渡金属的C–N键形成反应。在最佳条件下，各种芳族和脂肪族叔胺与芳基卤化物（包括碘化物，溴化物和氯化物）反应，以高收率或高收率得到单胺化产物N，N-二烷基苯胺和N-烷基-N-芳基苯胺。 。根据实验结果，认为该反应通过衍生自芳基卤化物的芳烃中间体发生。 据报道，叔胺和卤代芳基之间没有过渡金属的C–N键形成反应。在最佳条件下，各种芳族和脂肪族叔胺与芳基卤化物（包括碘化物，溴化物和氯化物）反应，以高收率或高收率得到单胺化产物N，N-二烷基苯胺和N-烷基-N-芳基苯胺。 。根据实验结果，认为该反应通过衍生自芳基卤化物的芳烃中间体发生。
• Aminations of Aryl Bromides in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、David W. Chung、Brian Rich

  DOI：10.1002/adsc.200900323

  日期：2009.8

  Unsymmetrical di- and triarylamines can be formed under green chemistry conditions, taking advantage of micellar catalysis leading to palladium-catalyzed aminations at ambient temperatures in water as the only medium.

  不对称的二芳基胺和三芳基胺可以在绿色化学条件下形成，利用胶束催化导致钯催化胺化在环境温度下在水中作为唯一介质。
• Synthesis of N-heterocyclic carbene-Pd(II)-5-phenyloxazole complexes and initial studies of their catalytic activity toward the Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides
  作者：Zhi-Mao Zhang、Yu-Ting Xu、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121683

  日期：2021.5

  N-heterocyclic carbene (NHC)-Pd(II) complexes using 5-phenyloxazole as the ancillary ligand have been obtained in moderate to good yields by a one-pot reaction of the corresponding imidazolium salts, palladium chloride and 5-phenyloxazole under mild conditions. Initial studies showed that one of the complexes is an efficient catalyst for the Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides with various secondary

  通过在相应的咪唑鎓盐，氯化钯和5-苯基恶唑的单锅反应下，以中等至良好的产率获得了三种以5-苯基恶唑为辅助配体的新的N-杂环卡宾（NHC）-Pd（II）配合物。温和的条件。初步研究表明，该配合物是在0.01-0.05 mol％的不同催化剂负载量下，用各种仲胺和伯胺对芳基氯化物进行Buchwald-Hartwig胺化反应的有效催化剂，因此它将丰富NHC的化学性质并得到用于偶合具有挑战性且成本较低的芳基氯化物的替代催化剂。