2,6-Di-tert-butyl-4-phenethylphenol | 15017-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,6-Di-tert-butyl-4-phenethylphenol
• 英文别名: 4-(β-Phenylethyl)-2,6-di-tert-butylphenol；4-(β-Phenylaethyl)-2,6-tert.-butylphenol；3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxy-dibenzyl；2,6-Ditert-butyl-4-(2-phenylethyl)phenol
• CAS: 15017-98-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O
• 分子量: 310.48
• InChiKey: PXTBQBLDLZOYLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 1-Adamantyl-O,O-tert.-butylperoxycarbonat 、 (R)-(+)-(4,4'-bi-1,3-benzodioxole)-5,5'-diyl-bis(diphenylphosphine oxide) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,6-Di-tert-butyl-4-phenethylphenol
  参考文献：
  名称：

  铜催化下未活化烯烃的对映选择性烷基化

  摘要：

  已经开发了在铜催化下各种烷基与未活化的内烯烃的对映选择性加成反应。该反应使用酰胺连接的氨基喹啉作为导向基团，4-烷基汉茨酯作为烷基的供体，很少使用联芳基二氧化膦作为手性配体。β-内酰胺在 Cβ 和 β 取代基上具有两个连续的立体中心，可以以良好的收率和优异的对映选择性获得。机理研究表明，烷基自由基与 CuII 配位烯烃的亲核加成是对映体决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12333

文献信息

• Copper‐Catalyzed Oxidative C(<i>sp</i>³)−H/N−H Cross‐Coupling of Hydrocarbons with P(O)−NH Compounds: the Accelerating Effect Induced by Carboxylic Acid Coproduct
  作者：Jian Lei、Yincai Yang、Lingteng Peng、Lesong Wu、Ping Peng、Renhua Qiu、Yi Chen、Chak‐Tong Au、Shuang‐Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201801694

  日期：2019.4

  An chelation‐assisted oxidative C(sp3)−H/N−H cross coupling of hydrocarbons with P(O)−NH compounds using copper acetate as catalyst is described. The results of kinetic experiments, mechanistic studies and DFT calculations demonstrate the importance of acetic acid coproduct as an additive for promoting the formation of intermediate bis((diphenylphosphoryl)(quinolin‐8‐yl)amino)copper (6), and consequently

  描述了使用乙酸铜作为催化剂的烃与P（O）-NH化合物的螯合辅助氧化C（sp 3）-H / N-H交叉偶联。动力学实验，机理研究和DFT计算的结果表明，乙酸副产物作为促进中间双（（（二苯基磷酰基）（喹啉-8-基）氨基）铜（6）形成的添加剂的重要性，并因此加速了C（sp 3的构造）-N键。该反应可与多种烃类和P（O）-NH化合物有效地进行，并且已经反复证明了由乙酸副产物引起的速率加速。此外，小规模反应的效率可以在克级合成中以连续的方式得以保留。
• Direct benzylation reactions from benzyl halides enabled by transition-metal-free photocatalysis
  作者：Panjie Xiang、Kai Sun、Shuang Wang、Xiaolan Chen、Lingbo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.03.096

  日期：2022.12

  which are extremely challenging to be applied as radical precursors in visible light photocatalysis. With this transition-metal-free and oxidant-free protocol, the benzylation (or cyanomethylation) of various heterocycles including quinoxalin-2(1H)-ones, coumarin, 2-phenyl-2H-indazole, 1-methyl-5-phenylpyrazin-2(1H)-one, 1-(fluoromethyl)cinnolin-4(1H)-one, and 2,4-dibenzyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)‑dione

  开发了一种使用二硫代氨基甲酸根阴离子作为催化剂的基于S N 2 的光化学策略，用于活化苄基卤化物，这在作为可见光光催化中的自由基前体应用时极具挑战性。通过这种无过渡金属和无氧化剂的方案，各种杂环的苄基化（或氰基甲基化）包括喹喔啉-2(1 H )-酮、香豆素、2-苯基-2 H-吲唑、1-甲基-5-苯基吡嗪-2(1 H )-one、1-(氟甲基)cinnolin-4(1 H )-one 和 2,4-dibenzyl-1,2,4-triazine-3,5(2 H ,4 H ) -二酮可以实现（46 个例子，高达 98% 的产率）。重要的是，一些生物学相关的 3-benzylquinoxalin-2(1 H)-也可以在温和条件下合成。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING ORGANIC COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ ORGANIQUE<br/>[JA] 有機化合物の製造方法
  申请人：UNITIKA LTD

  公开号：WO2020009016A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  本発明は、溶媒を使用することなく、官能基同士の反応を行う、有機化合物の製造方法を提供する。本発明は、メカノケミカル効果により官能基同士の反応を行うことを特徴とする有機化合物の製造方法に関する。
• Enantioselective Alkylamination of Unactivated Alkenes under Copper Catalysis
  作者：Zibo Bai、Heng Zhang、Hao Wang、Hanrui Yu、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/jacs.0c12333

  日期：2021.1.20

  An enantioselective addition reaction of various alkyl groups to unactivated internal alkenes under Cu catalysis has been developed. The reaction uses amide-linked aminoquinoline as the directing group, 4-alkyl Hantzsch esters as the donor of alkyl radicals, and rarely used biaryl diphosphine oxide as a chiral ligand. β-lactams featuring two contiguous stereocenters at Cβ and the β substituent can

  已经开发了在铜催化下各种烷基与未活化的内烯烃的对映选择性加成反应。该反应使用酰胺连接的氨基喹啉作为导向基团，4-烷基汉茨酯作为烷基的供体，很少使用联芳基二氧化膦作为手性配体。β-内酰胺在 Cβ 和 β 取代基上具有两个连续的立体中心，可以以良好的收率和优异的对映选择性获得。机理研究表明，烷基自由基与 CuII 配位烯烃的亲核加成是对映体决定步骤。