1-[[(4-bromophenyl)imino]methylenyl]-2-naphthalenol | 3230-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[[(4-bromophenyl)imino]methylenyl]-2-naphthalenol
• 英文别名: 1-[N-(4-bromophenyl)carboximidoyl]naphthalen-2-ol；1-(((4-bromophenyl)imino)methyl)naphthalene-2-ol；1-((4-bromophenylimino)methyl)naphthalen-2-ol；N-(p-bromophenyl)-2-hydroxy-1-naphthaldimine；N-2-hydroxy-1-naphthaldimine-p-bromoaniline；2-hydroxy-1-naphthylidene-4-bromoaniline；1-(4-Bromophenyliminomethyl)-2-naphthol；1-[(4-bromophenyl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 3230-63-5
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO
• 分子量: 326.192
• InChiKey: PXLPAZKKRLOYAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  491.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(hydride)(chloride)(carbonyl)(triphenylarsine)3] 、 1-[[(4-bromophenyl)imino]methylenyl]-2-naphthalenol 以 苯 为溶剂， 生成 [Ru(II)Cl(CO)(triphenylarsine)2(OC10H6CHNC6H4Br)]
  参考文献：
  名称：

  含2-羟基-1-萘叉亚胺的N，O供体的Ru（II）羰基配合物的发光性能和催化活性。

  摘要：

  螯合配体（通过2-羟基-1-萘醛与各种伯胺的缩合获得）与[RuHCl（CO）（EPh3）2（B）]（其中E = P； B = PPh3，py或pip：E ＝ As； B ＝ AsPh3在苯中得到通式[Ru（Cl）（CO）（EPh3）（B）（L）]的新的稳定的钌（II）羰基络合物（L =双齿席夫阴离子基地）。使用元素分析，光谱（FT-IR，UV-vis和1H NMR）和电化学研究对新配合物的结构进行了研究，结果发现它们是八面体的。所有的金属络合物在可见光区域均表现出特征性的MLCT吸收和发光带。基于金属离子周围的配体环境解释了钌（II）配合物的发光效率。在N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）作为氧源的情况下，这些络合物催化伯醇和仲醇氧化为相应的羰基化合物。提出了形成高价Ru（IV）= O物种作为催化中间体的方法。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.03.017
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-[[(4-bromophenyl)imino]methylenyl]-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  伪四面体[N 2 O 2 ]配位的钴基（II）单离子磁体：实验和理论研究

  摘要：

  报道了具有空间要求的席夫碱配体的钴（II）配合物的合成和磁性。化合物[Co（L Br）2 ]（1）和[Co（L Ph）2 ]·CH 2 Cl 2（2 ·CH 2 Cl 2）是通过乙酸钴（II）与配体HL反应制得的Br和HL Ph在二氯甲烷/甲醇混合物中的溶液。1和2在空间组P 2 1 2 1 2和P中结晶1̅ X射线衍射研究揭示了两种复合物的单核组成。对于1，观察到相对较短的569 pm的分子间Co-Co距离。在化合物2中，存在与氢键合的二氯甲烷分子，从而导致具有显着的热稳定性的溶剂聚集体，在150至210°C的温度下会发生脱溶剂。进行磁性测量以确定两种配合物的零场分裂（ZFS）参数D。依赖于频率的磁化率测量显示慢磁松弛行为与为36cm自旋反转障碍-1为1和43厘米-1为2在400 Oe的外磁场下。该观察结果与复合物2的伪四面体配位几何的畸变有关。这些失真可以分解为两个主要贡献。一种是由参数ϵ

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00373

文献信息

• Studies of chelation. Part 9. Cobalt complexes of 1-[(substituted phenyl)azo]-2-naphthol and 1-[(substituted phenylimino)methyl]-2-naphthol ligands. Tautomerism and reactivity
  作者：Joseph A. Connor、David J. Fine、Raymond Price

  DOI：10.1039/dt9810000559

  日期：——

  naphthalene rings is a critical feature of the chelation process. The formation of [Co(R-az)3] from [Co(R-az)2] and from [Co(R-Haz)2X2] in the presence of air occurs easily and is acid catalysed. [Co(R-sb)3] is formed only under vigorously oxidising conditions. The isoelectronic ligands R-Haz and R-Hsb should not be regarded as identical in their reactivity towards cobalt(II).

  光谱表征（1 H和13 C NMR，IR，拉曼光谱，和UV-可见光）的各种1 - [（取代的苯基）偶氮] -2-萘酚，R-哈兹（R = 4'--ME，4'- OMe，4'-Cl，H，2'-OMe，2'-Me，2'-Cl和2'-Br）和1-[（取代的苯基亚氨基）甲基] -2-萘，R-Hsb（ R = 4'- OME，4'--ME，4'-氯，H，4'-BR，4'-CF 3，4'-CN，4'- NO 2，2'-OME，2'-ME ，2'-CHME 2，2'-氯，2'- CN，和2'-NO 2），在固体状态下和在极性和非极性溶剂中的溶液表明，氢键酮互变异构体在极性溶剂中占主导地位。钴（II）盐与R-Haz和R-Hsb在乙醇中反应生成[CoL 2 ]，顺式-[Co（HL）2 X 2 ]和fac- [CoL 3 ]（L ＝ R-az或R-sb）。这些配合物中的配体的互变异构形式是通过振动光谱法建立的，在[Co（R-az）2
• Luminescent property and catalytic activity of Ru(II) carbonyl complexes containing N, O donor of 2-hydroxy-1-naphthylideneimines
  作者：M. Sivagamasundari、R. Ramesh

  DOI：10.1016/j.saa.2006.07.010

  日期：2007.5

  (where E=P; B=PPh(3), py or pip: E=As; B=AsPh(3)) in benzene afforded new stable ruthenium(II) carbonyl complexes of the general formula [Ru(Cl)(CO)(EPh(3))(B)(L)] (L=anion of bidentate Schiff bases). The structure of the new complexes was investigated using elemental analyses, spectral (FT-IR, UV-vis and (1)H NMR) and electrochemical studies and is found to be octahedral. All the metal complexes exhibit

  螯合配体（通过2-羟基-1-萘醛与各种伯胺的缩合获得）与[RuHCl（CO）（EPh（3））（2）（B）]（其中E = P； B = PPh（3），py或pip：苯中的E = As; B = AsPh（3））得到通式[Ru（Cl）（CO）（EPh（3））的新的稳定的钌（II）羰基络合物（B）（L）]（L ＝双齿席夫碱的阴离子）。使用元素分析，光谱（FT-IR，UV-vis和（1）H NMR）和电化学研究对新配合物的结构进行了研究，结果发现它们是八面体的。所有的金属络合物在可见光区域均表现出特征性的MLCT吸收和发光带。基于金属离子周围的配体环境解释了钌（II）配合物的发光效率。在N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）作为氧源的情况下，这些络合物催化伯醇和仲醇氧化为相应的羰基化合物。提出了形成高价Ru（IV）= O物种作为催化中间体的方法。
• Efficacy of Novel Schiff base Derivatives as Antifungal Compounds in Combination with Approved Drugs Against Candida Albicans
  作者：Manzoor Ahmad Malik、Shabir Ahmad Lone、Parveez Gull、Ovas Ahmad Dar、Mohmmad Younus Wani、Aijaz Ahmad、Athar Adil Hashmi

  DOI：10.2174/1573406415666181203115957

  日期：2019.8.26

  The increasing incidence of fungal infections, especially caused by Candida albicans, and their increasing drug resistance has drastically increased in recent years. Therefore, not only new drugs but also alternative treatment strategies are promptly required.

  We previously reported on the synergistic interaction of some azole and non-azole compounds with fluconazole for combination antifungal therapy. In this study, we synthesized some non-azole Schiff-base derivatives and evaluated their antifungal activity profile alone and in combination with the most commonly used antifungal drugs- fluconazole (FLC) and amphotericin B (AmB) against four drug susceptible, three FLC resistant and three AmB resistant clinically isolated Candida albicans strains. To further analyze the mechanism of antifungal action of these compounds, we quantified total sterol contents in FLC-susceptible and resistant C. albicans isolates.

  A pyrimidine ring-containing derivative SB5 showed the most potent antifungal activity against all the tested strains. After combining these compounds with FLC and AmB, 76% combinations were either synergistic or additive while as the rest of the combinations were indifferent. Interestingly, none of the combinations was antagonistic, either with FLC or AmB. Results interpreted from fractional inhibitory concentration index (FICI) and isobolograms revealed 4-10-fold reduction in MIC values for synergistic combinations. These compounds also inhibit ergosterol biosynthesis in a concentration-dependent manner, supported by the results from docking studies.

  The results of the studies conducted advocate the potential of these compounds as new antifungal drugs. However, further studies are required to understand the other mechanisms and in vivo efficacy and toxicity of these compounds.

  背景：近年来，真菌感染的发病率不断增加，尤其是由白念珠菌引起的感染及其对药物的抗药性不断增加。因此，不仅需要新药物，还迫切需要替代性治疗策略。 方法：我们先前报道了一些咪唑和非咪唑化合物与氟康唑的协同作用，用于联合抗真菌治疗。在本研究中，我们合成了一些非咪唑席夫碱衍生物，并评估了它们与最常用的抗真菌药物氟康唑（FLC）和两性霉素B（AmB）在四种药物敏感、三种FLC耐药和三种AmB耐药的临床分离的白念珠菌菌株中的抗真菌活性谱。为进一步分析这些化合物的抗真菌作用机制，我们对FLC敏感和耐药的C. albicans分离物中的总固醇含量进行了定量。 结果：含有嘧啶环的衍生物SB5对所有测试菌株表现出最强的抗真菌活性。将这些化合物与FLC和AmB结合后，76%的组合是协同作用或加成作用，其余组合是无关的。有趣的是，无论是与FLC还是AmB结合，都没有发现任何拮抗作用。从分数抑制浓度指数（FICI）和等效图中解释的结果显示，协同作用组合的MIC值降低了4-10倍。这些化合物还以浓度依赖的方式抑制麦角固醇的生物合成，这一结果得到了对接研究的支持。 结论：所进行的研究结果证明了这些化合物作为新型抗真菌药物的潜力。然而，需要进一步研究来了解这些化合物的其他机制以及其在体内的功效和毒性。
• Synthesis, spectroscopic characterization and pH dependent photometric and electrochemical fate of Schiff bases
  作者：Abdur Rauf、Afzal Shah、Saghir Abbas、Usman Ali Rana、Salah Ud-Din Khan、Saqib Ali、Zia-ur-Rehman、Rumana Qureshi、Heinz-Bernhard Kraatz、Francine Belanger-Gariepy

  DOI：10.1016/j.saa.2014.10.111

  日期：2015.3

  1-((4-chlorophenylimino) methyl) naphthalen-2-ol (CPIMN). The photometric and electrochemical fate of BPIMN and CPIMN was investigated in a wide pH range. The experimental findings were supported by quantum mechanical approach. The redox mechanistic pathways were proposed on the basis of results obtained electrochemical techniques. Moreover, pH dependent UV-Vis spectroscopy of BPIMN and CPIMN was carried out and the

  成功合成了一种新的席夫碱1-（（4-溴苯基亚氨基）甲基）萘-2-醇（BPIMN），并通过（1）H NMR，（13）C NMR，FTIR和UV-Vis光谱进行了表征。将结果与结构相关的席夫碱1-（（4-氯苯基亚氨基）甲基）萘-2-醇（CPIMN）进行了比较。在较宽的pH范围内研究了BPIMN和CPIMN的光度和电化学特性。实验结果得到了量子力学方法的支持。在电化学技术获得的结果的基础上，提出了氧化还原机理。此外，对BPIMN和CPIMN进行了pH依赖性的UV-Vis光谱分析，等渗点的出现表明这些化合物以不同的互变异构形式存在。
• Catalytic dehydrogenation of cyclooctane in homogeneous solution with titanium, zirconium and hafnium complexes containing N,O-chelating ligands
  作者：Sandra Taubmann、Helmut G. Alt

  DOI：10.1016/j.molcata.2008.04.005

  日期：2008.6

  A series of new titanium, zirconium and hafnium complexes with the heteroatom chelating ligands hydroxyquinolines, hydroxypyridines and hydroxyimines were synthesized. The complexes were activated with MAO and successfully tested for the catalytic CH activation reactions of cyclooctane. They gave TONs of 1.7–18.7 (300 °C, 16 h) in homogeneous solution. The TONs were clearly influenced by the ligand

  合成了一系列具有杂原子螯合配体羟基喹啉，羟基吡啶和羟基亚胺的新型钛，锆和ha配合物。用MAO活化该配合物，并成功测试了环辛烷的催化CH活化反应。他们在均相溶液中的TONs为1.7–18.7（300°C，16小时）。TON明显受配体结构影响。与第4组金属催化剂进行的吸热CH活化反应最好在更高的反应温度（300-400°C）下进行。