1-((4-chlorophenylimino)methyl)naphthalen-2-ol | 894-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((4-chlorophenylimino)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(((4-chlorophenyl)imino)methyl)naphthalene-2-ol；1-(4-Chlorophenyliminomethyl)-2-naphthol；1-[(4-chlorophenyl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 894-95-1
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO
• 分子量: 281.741
• InChiKey: DDNKLPBPRNKRFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-((4-chlorophenylimino)methyl)naphthalen-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到chloro(p-cymene)(1-((4-chlorophenylimino)methyl)naphthalen-2-ol-κ-O,N)ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  萘基席夫碱配体半夹心钌配合物的合成、表征及催化活性

  摘要：

  摘要 已经合成并表征了四种具有萘基席夫碱配体 [Ru(p-cymene)LCl] (2a–2d) 的钌 (II) 对伞花烃配合物。半夹心钌配合物的特征在于 1H 和 13C NMR 光谱、元素分析和红外光谱。2a、2b和2c的分子结构由单晶X射线衍射证实。此外，这些半夹心钌配合物是室温下在乙醇中使用 NaBH4 作为还原剂将硝基芳烃氢化成苯胺的高活性催化剂。

  DOI：

  10.1080/00958972.2017.1284322
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 sodium tetrahydroborate 、 chloro(p-cymene)(1-((4-nitrophenylimino)methyl)naphthalen-2-ol-κ-O,N)ruthenium(II) 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-((4-chlorophenylimino)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  萘基席夫碱配体半夹心钌配合物的合成、表征及催化活性

  摘要：

  摘要 已经合成并表征了四种具有萘基席夫碱配体 [Ru(p-cymene)LCl] (2a–2d) 的钌 (II) 对伞花烃配合物。半夹心钌配合物的特征在于 1H 和 13C NMR 光谱、元素分析和红外光谱。2a、2b和2c的分子结构由单晶X射线衍射证实。此外，这些半夹心钌配合物是室温下在乙醇中使用 NaBH4 作为还原剂将硝基芳烃氢化成苯胺的高活性催化剂。

  DOI：

  10.1080/00958972.2017.1284322

文献信息

• Studies of chelation. Part 9. Cobalt complexes of 1-[(substituted phenyl)azo]-2-naphthol and 1-[(substituted phenylimino)methyl]-2-naphthol ligands. Tautomerism and reactivity
  作者：Joseph A. Connor、David J. Fine、Raymond Price

  DOI：10.1039/dt9810000559

  日期：——

  naphthalene rings is a critical feature of the chelation process. The formation of [Co(R-az)3] from [Co(R-az)2] and from [Co(R-Haz)2X2] in the presence of air occurs easily and is acid catalysed. [Co(R-sb)3] is formed only under vigorously oxidising conditions. The isoelectronic ligands R-Haz and R-Hsb should not be regarded as identical in their reactivity towards cobalt(II).

  光谱表征（1 H和13 C NMR，IR，拉曼光谱，和UV-可见光）的各种1 - [（取代的苯基）偶氮] -2-萘酚，R-哈兹（R = 4'--ME，4'- OMe，4'-Cl，H，2'-OMe，2'-Me，2'-Cl和2'-Br）和1-[（取代的苯基亚氨基）甲基] -2-萘，R-Hsb（ R = 4'- OME，4'--ME，4'-氯，H，4'-BR，4'-CF 3，4'-CN，4'- NO 2，2'-OME，2'-ME ，2'-CHME 2，2'-氯，2'- CN，和2'-NO 2），在固体状态下和在极性和非极性溶剂中的溶液表明，氢键酮互变异构体在极性溶剂中占主导地位。钴（II）盐与R-Haz和R-Hsb在乙醇中反应生成[CoL 2 ]，顺式-[Co（HL）2 X 2 ]和fac- [CoL 3 ]（L ＝ R-az或R-sb）。这些配合物中的配体的互变异构形式是通过振动光谱法建立的，在[Co（R-az）2
• Efficacy of Novel Schiff base Derivatives as Antifungal Compounds in Combination with Approved Drugs Against Candida Albicans
  作者：Manzoor Ahmad Malik、Shabir Ahmad Lone、Parveez Gull、Ovas Ahmad Dar、Mohmmad Younus Wani、Aijaz Ahmad、Athar Adil Hashmi

  DOI：10.2174/1573406415666181203115957

  日期：2019.8.26

  The increasing incidence of fungal infections, especially caused by Candida albicans, and their increasing drug resistance has drastically increased in recent years. Therefore, not only new drugs but also alternative treatment strategies are promptly required.

  We previously reported on the synergistic interaction of some azole and non-azole compounds with fluconazole for combination antifungal therapy. In this study, we synthesized some non-azole Schiff-base derivatives and evaluated their antifungal activity profile alone and in combination with the most commonly used antifungal drugs- fluconazole (FLC) and amphotericin B (AmB) against four drug susceptible, three FLC resistant and three AmB resistant clinically isolated Candida albicans strains. To further analyze the mechanism of antifungal action of these compounds, we quantified total sterol contents in FLC-susceptible and resistant C. albicans isolates.

  A pyrimidine ring-containing derivative SB5 showed the most potent antifungal activity against all the tested strains. After combining these compounds with FLC and AmB, 76% combinations were either synergistic or additive while as the rest of the combinations were indifferent. Interestingly, none of the combinations was antagonistic, either with FLC or AmB. Results interpreted from fractional inhibitory concentration index (FICI) and isobolograms revealed 4-10-fold reduction in MIC values for synergistic combinations. These compounds also inhibit ergosterol biosynthesis in a concentration-dependent manner, supported by the results from docking studies.

  The results of the studies conducted advocate the potential of these compounds as new antifungal drugs. However, further studies are required to understand the other mechanisms and in vivo efficacy and toxicity of these compounds.

  背景：近年来，真菌感染的发病率不断增加，尤其是由白念珠菌引起的感染及其对药物的抗药性不断增加。因此，不仅需要新药物，还迫切需要替代性治疗策略。 方法：我们先前报道了一些咪唑和非咪唑化合物与氟康唑的协同作用，用于联合抗真菌治疗。在本研究中，我们合成了一些非咪唑席夫碱衍生物，并评估了它们与最常用的抗真菌药物氟康唑（FLC）和两性霉素B（AmB）在四种药物敏感、三种FLC耐药和三种AmB耐药的临床分离的白念珠菌菌株中的抗真菌活性谱。为进一步分析这些化合物的抗真菌作用机制，我们对FLC敏感和耐药的C. albicans分离物中的总固醇含量进行了定量。 结果：含有嘧啶环的衍生物SB5对所有测试菌株表现出最强的抗真菌活性。将这些化合物与FLC和AmB结合后，76%的组合是协同作用或加成作用，其余组合是无关的。有趣的是，无论是与FLC还是AmB结合，都没有发现任何拮抗作用。从分数抑制浓度指数（FICI）和等效图中解释的结果显示，协同作用组合的MIC值降低了4-10倍。这些化合物还以浓度依赖的方式抑制麦角固醇的生物合成，这一结果得到了对接研究的支持。 结论：所进行的研究结果证明了这些化合物作为新型抗真菌药物的潜力。然而，需要进一步研究来了解这些化合物的其他机制以及其在体内的功效和毒性。
• Synthesis of a series of new platinum organometallic complexes derived from bidentate Schiff-base ligands and their catalytic activity in the hydrosilylation and dehydrosilylation of styrene
  作者：M. Belhadj Lachachi、Tayeb Benabdallah、Pedro M. Aguiar、M. Hadj Youcef、Adrian C. Whitwood、Jason M. Lynam

  DOI：10.1039/c5dt01407g

  日期：——

  of a novel class of platinum complexes containing Schiff bases as O,N-bidentate ligands is described as are the solution and solid state properties of the uncomplexed ligands. The platinum complexes were prepared from [PtBr2(COD)] (COD = 1,5-cyclooctadiene) and N-(2-hydroxy-1-naphthalidene)aniline derivatives in the presence of base (NaOBut). Instead of a substitution reaction to afford cationic species

  描述了包含席夫碱作为O，N-双齿配体的新型铂配合物的合成和性质，以及未配合配体的溶液和固态性质。铂配合物是在碱（NaOBu t）存在下由[PtBr 2（COD）]（COD = 1,5-环辛二烯）和N-（2-羟基-1-萘）苯胺衍生物制备的。）。代替取代反应以提供阳离子种类，席夫碱配体的添加导致两个当量的溴化物形式上的损失以及氢氧化物向配合物的COD配体的添加。建议该反应通过阳离子铂络合物[Pt（N–O）（COD）] Br进行，然后再加水并损失HBr。还报道了一个双核铂络合物的例子，其中两个环辛烯配体通过醚键桥接。评估了铂配合物作为苯乙烯加氢和脱氢甲硅烷基化的催化剂，所得行为与取代基，时间和温度有关。
• Synthesis, spectroscopic characterization, catalytic and antibacterial studies of ruthenium(III) Schiff base complexes
  作者：A.F. Shoair、A.R. El-Shobaky、H.R. Abo-Yassin

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.07.001

  日期：2015.11

  ethanol. Ruthenium(III) complexes of the type [Ru(Ln)2(H2O)2]Cl have been synthesized by the reaction of RuCl3·nH2O with the Schiff base ligands (in a molar ratio 1:2) in ethanol. The ligands and their Ru(III) complexes have been characterized by elemental analysis, magnetic susceptibility, spectroscopic (FTIR, UV–vis, 1H NMR and X-ray diffraction) and thermal analysis techniques. All the ruthenium(III)

  二齿席夫碱配体（HL n）是通过2-羟基-1-萘醛与苯胺及其对位取代的衍生物在乙醇中的缩合反应合成的。通过RuCl 3 ·nH 2 O与席夫碱配体的反应（摩尔比为1：2）合成了[Ru（L n）2（H 2 O）2 ] Cl型钌（III）配合物。在乙醇中。配体及其Ru（III）络合物已通过元素分析，磁化率，光谱学（FTIR，UV-vis，1H NMR和X射线衍射）和热分析技术。发现所有钌（III）配合物都是稳定的，顺磁性的，低自旋的并且由配体通过偶氮甲碱（–C N–）基团的氮原子和去质子化酚基基团的氧原子进行八面体配位。还使用量子化学计算研究了所研究的配体（HL n）的分子和电子结构。配合物（1，3和5）表现出对苯偶姻的氧化苯偶酰催化活性的中度至中高碘酸钠的存在下作为共氧化剂，产量高。配体的抗菌活性（HL n）及其对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的Ru（III）配合物进行了研究。
• Synthese und neue [4 + 2]-Cycloadditionen von Cumarin-Abkömmlingen
  作者：Hans Gotthardt、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1002/jlac.198519850504

  日期：1985.5.13

  Die Synthese sowie die physikalischen Eigenschaften der Cumarin-Abkömmlinge 5a – d, 7a – d und 11 aus den Azomethinen 1a – d und 6a – d werden beschrieben. Durch thermische Umsetzung von 5b – d oder 7b mit 2,3-Dimethyl-1,3-butadien werden die neuen Cycloaddukte 12a – c bzw. 13 gebildet, während 5c, d oder 7b mit 1,2-Bis(methylen)cyclohexan die Polycyclen 15a, b bzw. 14 ergeben.

  死SYNTHESE sowie模具physikalischen Eigenschaften DER香豆素Abkömmlinge 5A - d，7α - d UND 11 AUS巢穴Azomethinen 1A - d UND 6A - d werden beschrieben。第三人以thermische Umsetzung冯5B - d奥德7B MIT 2,3-二甲基-1,3-丁二烯werden模具neuen Cycloaddukte 12A - Ç bzw. 13 gebildet，während图5c，d奥德7B MIT 1,2-双（亚甲基）环己模具Polycyclen 15A，bbzw。14 ergeben。