N,N-二氯氨基甲酸叔丁酯 | 54957-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二氯氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl dichlorocarbamate
• 英文别名: Tert-butyl-N,N-dichlorocarbamate；tert-butyl N,N-dichlorocarbamate
• CAS: 54957-94-7
• 化学式: C₅H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 186.038
• InChiKey: DOHXBLAOIGLSPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二氯氨基甲酸叔丁酯 在 sodium metabisulfite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用N，N-二氯叔丁基氨基甲酸酯从烯烃立体选择性合成受保护的胺和二胺

  摘要：

  N，N-二氯叔丁基氨基甲酸酯（1）以区域和立体选择性的方式与烯烃（2）反应，得到反式-氯氨基甲酸酯加合物（3）。用碱处理（3）得到氮丙啶（5），并且（3）和（5）与叠氮化钠的反应选择性地产生通用的二胺前体（6）和（7）。用Zn / NH 4 OAc原位还原（3）直接导致Boc保护的胺（10）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80624-f
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 calcium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 以84%的产率得到N,N-二氯氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的二聚体Smac模拟物作为有效的IAP拮抗剂，可导致临床候选癌症的治疗（AZD5582）

  摘要：

  设计并制备了一系列基于Smac的AVPI基序的二聚体化合物，作为凋亡蛋白抑制剂（IAPs）的拮抗剂。细胞效能，物理性质和药代动力学参数的优化导致化合物14（AZD5582）的鉴定，该化合物与cIAP1，cIAP2和XIAP的BIR3域有效结合（IC 50分别为15、21和15 nM）。 。该化合物在体外以亚纳摩尔浓度引起cIAP1降解并诱导MDA-MB-231乳腺癌细胞系凋亡。当对带有MDA-MB-231异种移植的小鼠静脉内给药时，14导致在肿瘤细胞内cIAP1降解和caspase-3裂解，并在每周两次服用3.0 mg / kg的剂量后引起实质性的肿瘤消退。在所检查的200多种癌细胞系中，只有一小部分具有14种抗增殖作用，这与其他已发表的IAP抑制剂一致。由于其体外和体内特性，有14种药物被提名为临床开发的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm401075x

文献信息

• [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)<br/>[FR] MODULATEURS DE STIMULATEUR DES GÈNES (STING) DE L'INTERFÉRON
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019069270A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Disclosed are compounds having the formula: (I) wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, R17, Rx, and Ry are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof.

  揭示的化合物具有以下公式：(I) 其中 q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16、R17、Rx 和 Ry 如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药学上可接受的盐。
• New Effective Synthetic Method for Preparation of N,N-Dichlorocarbamates
  作者：P. K. Gutch、Ravindra Singh、S. Prabha、M. V. S. Suryanarayana

  DOI：10.1080/00397911.2010.488311

  日期：2011.4.19

  Abstract A rapid, efficient, economical, and easy-to-scale method for the effective conversion of carbamates to corresponding N,N-dichlorocarbamates by using sodium hypochlorite in acidic medium has been described. N,N-Dichlorocarbamates were obtained in quantitative yield through a simple workup in reduced reaction time.

  摘要 描述了一种在酸性介质中使用次氯酸钠将氨基甲酸酯有效转化为相应 N,N-二氯氨基甲酸酯的快速、高效、经济且易于规模化的方法。N,N-二氯氨基甲酸酯通过简单的后处理以减少的反应时间以定量收率获得。
• Modulators of stimulator of interferon genes (STING)
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US11377440B2

  公开（公告）日：2022-07-05

  Disclosed are compounds having the formula: (I) wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, R17, Rx, and Ry are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof.

  公开了具有以下式子的化合物(I) 其中 q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16、R17、Rx 和 Ry 如本文所定义，或其同系物，或其盐，特别是药学上可接受的盐。
• Benzopyran-type compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0375449B1

  公开（公告）日：1995-02-15
• Chemistry of N-haloamines. XXIV. Behavior of N,N-dichloroamides and N,N-dichlorocarbamates toward nucleophiles
  作者：Ronald E. White、Peter Kovacic

  DOI：10.1021/ja00838a036

  日期：1975.3