(1S,3S,5R)-3-cyano-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1S,3S,5R)-3-cyano-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (1S,5R)-3-cyano-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: UVURMTGIVKSLEM-RTCCRHLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5R)-3-cyano-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (1S,5R)-3-(5-bromo-3-pyridyl)-8-(2-chloroallyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] INSECTICIDAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INSECTICIDES

  摘要：

  一种化学式为(I)的化合物，其中A、Q、R1和R2如权利要求书中定义的。此外，本发明涉及用于制备化学式(I)化合物的中间体，以及使用它们来对抗和控制昆虫、蜱、线虫和软体动物害虫的方法，以及包含它们的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物。

  公开号：

  WO2015032617A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-nortropinone 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,3S,5R)-3-cyano-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INSECTICIDAL CYANOTROPANE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE CYANOTROPANE INSECTICIDES

  摘要：

  一种化学式（I）的化合物，其中A和R1如权利要求1所定义。此外，本发明涉及用于制备化学式（I）化合物的中间体，以及使用它们来对抗和控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法，以及包含它们的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物。

  公开号：

  WO2016050567A1

文献信息

• [EN] METHODS OF CONTROLLING NEONICOTINOID RESISTANT PESTS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE LUTTE CONTRE DES ORGANISMES NUISIBLES RÉSISTANT AUX NÉONICOTINOÏDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2014154487A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention relates to a method of controlling insects (in particular insects of the order Hemiptera, especially aphids and whitefly) that are resistant to neonicotinoid insecticides, to methods of controlling insects whereby undesired insects are affected but beneficial arthropods are not affected, using compounds of formula I(where A and R1 are as defined above) and, further, to novel compounds of formula I which are useful in the aforementioned methods and/or which possess enhanced insecticidal properties, and to compositions containing said compounds.

  这项发明涉及一种控制对新烟碱类杀虫剂产生抗性的昆虫（特别是半翅目昆虫，尤其是蚜虫和烟粉虱）的方法，以及控制昆虫的方法，通过这些方法，不受欢迎的昆虫受到影响，但有益的节肢动物不受影响，使用式I中的化合物（其中A和R1如上所定义），此外，还涉及式I的新化合物，这些化合物在上述方法中是有用的和/或具有增强的杀虫性能，并且涉及含有这些化合物的组合物。
• INSECTICIDAL COMPOUNDS
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：US20160214974A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  A compound of formula I, (I), wherein A, Q, R 1 , and R 2 , are as defined in claim 1 . Furthermore, the present invention relates to intermediates used to prepare compounds of formula (I), to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode and mollusc pests and to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising them.

  本发明涉及一种公式I的化合物(I)，其中A、Q、R1和R2如权利要求1所定义。此外，本发明还涉及用于制备公式(I)化合物的中间体，以及使用它们来对抗和控制昆虫、螨、线虫和软体动物害虫的方法，以及包含它们的杀虫、杀螨、杀线虫和杀软体动物的组合物。
• The Merger of Aryl Radical-Mediated Halogen-Atom Transfer (XAT) and Copper Catalysis for the Modular Cross-Coupling-Type Functionalization of Alkyl Iodides
  作者：Lewis Caiger、Huaibo Zhao、Timothée Constantin、James J. Douglas、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/acscatal.3c00571

  日期：——

  cross-couple unactivated secondary alkyl iodides with various N-, O-, and C-based nucleophiles. This strategy harnesses the ability of photoredox-generated phenyl radicals to mediate halogen-atom transfer (XAT) and convert alkyl iodides into the corresponding radicals. These species engage in a second catalytic cycle, mediated by copper, which enables C–N/O/C bond formation with the various nucleophiles

  在这里，我们报告了一种工具箱策略，用于将未活化的仲烷基碘与各种基于 N、O 和 C 的亲核试剂交叉偶联。该策略利用光氧化还原产生的苯基自由基介导卤素原子转移 (XAT) 并将烷基碘转化为相应自由基的能力。这些物质参与由铜介导的第二个催化循环，从而能够与各种亲核试剂形成 C-N/O/C 键。
• METHODS OF CONTROLLING NEONICOTINOID RESISTANT PESTS
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：US20160046620A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The invention relates to a method of controlling insects (in particular insects of the order Hemiptera, especially aphids and whitefly) that are resistant to neonicotinoid insecticides, to methods of controlling insects whereby undesired insects are affected but beneficial arthropods are not affected, using compounds of formula I (where A and R1 are as defined above) and, further, to novel compounds of formula I which are useful in the aforementioned methods and/or which possess enhanced insecticidal properties, and to compositions containing said compounds.