2-(2-Bromo-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propionitrile | 470710-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-Bromo-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propionitrile
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 470710-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• mdl: MFCD17128447
• 分子量: 300.154
• InChiKey: UMZUYGZRBKDDEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromo-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propionitrile 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2-溴苯基)-1-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  [1,5]-烷硫基基团转移介导的骨骼重排构建1,3-二硫代四联蛋白。

  摘要：

  描述了涉及[1,5]-烷硫基转移/环化序列的新型骨架重排。用催化量的Sc（OTf）3处理在均苄基位置具有硫缩酮部分的亚苄基丙二酸酯，以良好的化学收率得到了烷硫基重排的加合物。对反应机理的详细研究表明，分子内共轭物的添加/开环顺序（不是通过空间转移）是实现该反应的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01610
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 2-(2-Bromo-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  [1,5]-烷硫基基团转移介导的骨骼重排构建1,3-二硫代四联蛋白。

  摘要：

  描述了涉及[1,5]-烷硫基转移/环化序列的新型骨架重排。用催化量的Sc（OTf）3处理在均苄基位置具有硫缩酮部分的亚苄基丙二酸酯，以良好的化学收率得到了烷硫基重排的加合物。对反应机理的详细研究表明，分子内共轭物的添加/开环顺序（不是通过空间转移）是实现该反应的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01610

文献信息

• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furans via CuI-Catalyzed Ring Closure
  作者：Cheng-yi Chen、Peter G. Dormer

  DOI：10.1021/jo050788+

  日期：2005.8.1

  A wide variety of benzo[b]furans were synthesized efficiently via a CuI-catalyzed ring closure of 2-haloaromatic ketones. The methodology was tolerant to various functional groups, affording benzofurans in 72−99% yields.

  通过CuI催化的2-卤代芳族酮的闭环反应，可以高效合成各种苯并[ b ]呋喃。该方法可耐受各种官能团，可提供72-99％的产率的苯并呋喃。
• The amine exchange/biaryl coupling sequence: a direct entry to the phenanthro[9,10-d]heterocyclic framework
  作者：Roberto Olivera、Raul SanMartin、Imanol Tellitu、Esther Domı́nguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00194-1

  日期：2002.4

  Novel phenanthro[9,10-d]pyrimidines and phenanthro[9,10-d][1,2]oxazoles are regioselectively prepared by the application of a straightforward synthetic pathway, starting from new o,o′-dihalogenated and non-halogenated 4,5-diarylpyrimidines and 4,5-diarylisoxazoles, respectively, prepared via a tandem amine exchange/heterocyclization of diarylenaminones. A comparative study of biaryl coupling methodologies

  新型菲[9,10- d ]嘧啶和菲[9,10- d ] [1,2]恶唑是通过从新的o，o开始的直接合成途径进行区域选择性制备的经由串联芳胺交换/二芳基氨基酮制备的′-二卤代和非卤代4,5-二芳基嘧啶和4,5-二芳基异恶唑。对联芳基偶联方法的比较研究提供了两个高效，互补的程序来完成最后的偶联步骤：分子内的Stille-Kelly卤代二芳基嘧啶和二芳基异恶唑的甲锡烷基化/偶联，以及相应非磷酸酯基的PIFA介导的非酚氧化偶联卤化的底物。此外，还研究了针对相同目标四环系统的其他替代方法。
• Construction of 1,3-Dithio-Substituted Tetralins by [1,5]-Alkylthio Group Transfer Mediated Skeletal Rearrangement
  作者：Naoya Hisano、Yuto Kamei、Yaoki Kansaku、Masahiro Yamanaka、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01610

  日期：2018.7.20

  A novel skeletal rearrangement involving a [1,5]-alkylthio group transfer/cyclization sequence is described. Treatment of benzylidene malonates having a thioketal moiety at the homobenzyl position with a catalytic amount of Sc(OTf)3 afforded alkylthio group rearranged adducts in good chemical yields. Detailed investigation of the reaction mechanism revealed that an intramolecular conjugate addition/ring

  描述了涉及[1,5]-烷硫基转移/环化序列的新型骨架重排。用催化量的Sc（OTf）3处理在均苄基位置具有硫缩酮部分的亚苄基丙二酸酯，以良好的化学收率得到了烷硫基重排的加合物。对反应机理的详细研究表明，分子内共轭物的添加/开环顺序（不是通过空间转移）是实现该反应的关键。