(Z)-1,2-二乙基二氮杂烯 | 821-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (Z)-1,2-二乙基二氮杂烯
• 英文名称: azoethane
• 英文别名: Azoethan；Azoaethan；azobisethane；diethyldiazene
• CAS: 821-14-7
• 化学式: C₄H₁₀N₂
• 分子量: 86.1368
• InChiKey: INTMMHZKGCDQGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58.35°C
• 密度：
  0.6727 (rough estimate)
• 保留指数：
  571.9;564

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  通风、低温、干燥

制备方法与用途

类别：爆炸物品
毒性分级：中毒
急性毒性：皮肤-大鼠 LD50: 2200 毫克/公斤

爆炸物危险特性：不稳定，为危险爆炸物品
可燃性危险特性：可燃；燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：通风、低温、干燥

灭火剂：干粉、泡沫、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-二乙基二氮杂烯 生成 乙烷
  参考文献：
  名称：

  偶氮烷的光解

  摘要：

  已经重新研究了在 λ 3660 A 处偶氮乙烷的光解。发现氮形成的量子产率取决于偶氮乙烷压力和温度，表明激发的偶氮乙烷分子发生碰撞失活。结果证实了 Ausloos 和 Steacie (1) 提出的机制。对于加成反应 C2H5 + C2H5N2C2H5 的活化能，已经获得了 6.0 ± 0.3 kcal./mol 的值，假设两个乙基自由基的组合反应的活化能可以忽略不计。

  DOI：

  10.1139/v58-049
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 mercury(II) oxide 作用下， 生成 (Z)-1,2-二乙基二氮杂烯
  参考文献：
  名称：

  1,2-二烷基肼和相应偶氮烷烃的合成

  摘要：

  讨论了目前合成 1,2-二烷基肼的方法的局限性。报道了一种通过用氢化铝锂还原吖嗪以高产率获得这些化合物的新方法。使用氘化锂铝作为示踪剂来研究反应机理。1,2-二烷基肼被水中的氧化汞氧化成偶氮烷烃，产率超过 90%。

  DOI：

  10.1139/v54-069

文献信息

• Reaction of methyl radicals with azoethane
  作者：Miklós Görgényi、Tamás Körtvélyesi、László Seres

  DOI：10.1039/ft9938900447

  日期：——

  397–444 K. The relative Arrhenius parameters of the H-abstraction and addition reactions ˙CH3+ C2H5NNC2H5→ CH4+ CH3CHNNC2H5(6), ˙CH3+ C2H5NNC2H5→ C2H5NN(CH3)C2H5(7), log[(k6/k1/25)/dm3/2 mol–1/2 s–1/2]=(3.1 ± 0.3)–(30.7 ± 2.6) kJ mol–1/θ, log[(k7/k1/25)/dm3/2 mol–1/2 s–1/2]=(4.0 ± 0.5)–(40.5 ± 5.1) kJ mol–1/θ where θ=RT ln 10 and k5 is the rate constant of the reaction 2 ˙CH3→ C2H6(5) were determined from

  由二的热分解所产生的甲基基团叔丁基过氧化的温度范围397-444 K.的H-抽象和加成反应的相对阿列纽斯参数CH 3 + C 2 ħ 5 Ñ NC 2 ħ 5 →CH 4 + CH 3 CH ñ NC 2 ħ 5（6），CH 3 + C 2 ħ 5 ñ NC 2 ħ 5 →C 2 H ^ 5 NN（CH 3）C 2 H ^ 5（7），log [（k 6 / k 1/2 5）/ dm 3/2 mol –1/2 s –1/2 ] =（3.1±0.3）–（30.7±2.6）kJ mol –1 / θ，log [（k 7 / k 1/2 5）/ dm 3/2 mol –1/2 s –1/2 ] =（4.0±0.5）–（40.5±5.1）kJ mol –1 / / θ其中θ = RT LN 10和ķ 5是该反应的速率常数2 CH 3 →C 2 H ^ 6（5）由反应初期产物的积聚速率确定。
• Free Radical Chain Reactions of [1.1.1]Propellane with Three-Coordinate Phosphorus Molecules. Evidence for the High Reactivity of the Bicyclo[1.1.1]pent-1-yl Radical
  作者：Kevin P. Dockery、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/ja962287z

  日期：1997.2.1

  Three-substituted bicyclo[1.1.1]pent-1-yl radicals (5), generated from additions of radicals to [1.1.1]propellane (1), are found to have high propensities to react with three-coordinate phosphorus molecules. For example, the 3-ethylbicyclo[1.1.1]pent-1-yl radical (5d) reacts with (EtO)3P in a free-radical Arbuzov process to yield dimethyl 3-ethylbicyclo[1.1.1]pent-1-ylphosphonate (13). By contrast

  三取代的双环[1.1.1]戊-1-基自由基(5)，由自由基加成到[1.1.1]丙烷(1)产生，被发现具有与三配位磷分子反应的高倾向。例如，3-乙基双环[1.1.1]戊-1-基自由基(5d)在自由基Arbuzov过程中与(EtO)3P反应生成3-乙基双环[1.1.1]戊-1-基膦酸二甲酯(13). 相比之下，乙基自由基不与 (EtO)3P 反应生成 EtP(O)(OEt)2。然而，高度反应性的苯基自由基会产生 PhP(O)(OEt)2。此外，正戊基双环[1.1.1]戊-1-基自由基(5b)对n-C5H11P(OMe)2的攻击导致自由基取代过程，产生二甲基3-正戊基[1.1.1 ]双环戊基-1-基亚膦酸酯(7b)和伯烷基n-C5H11•。因此，5具有与三配位磷键合的倾向，该倾向大于伯烷基基团的键合倾向并且与苯基基团的键合倾向相似。发现 2-benzyl-4-methyl-1,3,2-dioxaphospholane
• Crossed-Beam Investigation of O(³P) + C₂H₅ → C₂H₄ + OH
  作者：Yong-Pal Park、Kyoo-Weon Kang、Se-Hee Jung、Jong-Ho Choi

  DOI：10.1021/jp910615y

  日期：2010.4.15

  The reaction dynamics of ground-state atomic oxygen [O(3P)] with an ethyl radical (C2H5) in the gas phase was investigated using high-resolution laser spectroscopy in a crossed-beam configuration. An exothermic channel of O(3P) + C2H5 → C2H4 + OH was identified, and the nascent distributions of OH (X 2Π: υ′′ = 0, 1) showed significant internal excitations with an unusual bimodal feature of low and

  使用高分辨率激光光谱在交叉光束配置下研究了基态原子氧[O（3 P）]与乙基（C 2 H 5）在气相中的反应动力学。确定了O（3 P）+ C 2 H 5 →C 2 H 4 + OH的放热通道，并确定了OH（X 2Π：υ''= 0，1）显示出显着的内部激发，具有低和高旋转N''分量的不寻常的双峰特征，既没有自旋轨道也没有Λ-双峰倾向。在从头算和统计计算的基础上，可以通过两种竞争机制使反应机制合理化：抽象与加法。具有明显振动激励的低N''分量可以直接提取过程作为主要通道进行描述。高N''组分的异常热旋转分布意味着一部分馏分通过间接的短暂加成复合物形成过程进行。从O（3P）+几个烃分子和自由基，讨论了标题反应的反应性和机理特征。
• Combination and disproportionation reactions of the CH₃CH — N — NC₂H₅radical
  作者：Miklós Görgényi、László Seres

  DOI：10.1039/ft9918701827

  日期：——

  was produced in the di-tert-butyl peroxide-initiated and thermal decompositions of azoethane. Self-combination of 1 takes place almost exclusively at the carbon radical centre (1C). The disproportionation: combination ratio Δ(Ċ2H5, 1N)≈ 0.38 (Δ=kd/kc) and the rate constant ratio kb(ĊH3, 1N)/kc(ĊH3, 1C)= 0.15 ± 0.03. The cross-combination ratio ϕ(ĊH3, 1C)= 1.38 ± 0.11, which is lower than the cross-reaction

  在偶氮乙烷的二叔丁基过氧化物引发和热分解中生成了自由基CH 3 CH [未作图] N [未作图] NC 2 H 5（1）。的自组合1在碳自由基中心（发生几乎完全1C）。歧化：合成比率Δ（C 2 H ^ 5，1N）≈0.38（Δ= ķ d / ķ Ç）和速率常数比ķ b（CH 3，1N）/ ķ Ç（CH 3，1C）= 0.15±0.03。交叉组合比率φ（CH 3，1C）= 1.38±0.11，这比交叉反应率较低的φ *（CH 3，1）≈2.5。
• Ioffe,B.V.; Kartsova,L.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1237 - 1241
  作者：Ioffe,B.V.、Kartsova,L.A.

  DOI：——

  日期：——