5,7-dihydro-3,9,10,11-tetramethoxydibenz[c,e]oxepin-4-yl trifluoromethanesulfonate | 1034747-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 5,7-dihydro-3,9,10,11-tetramethoxydibenz[c,e]oxepin-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3,9,10,11-tetramethoxy-5,7-dihydrobenzo[c,e]oxepin-4-yl trifluoromethanesulfonate；3,9,10,11-Tetramethoxy-5,7-dihydrodibenzo[c,e]oxepin-4-yl trifluoromethanesulfonate；(1,2,3,9-tetramethoxy-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzoxepin-8-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1034747-38-0
• 化学式: C₁₉H₁₉F₃O₈S
• 分子量: 464.416
• InChiKey: JYFGIACZMDHOCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydro-3,9,10,11-tetramethoxydibenz[c,e]oxepin-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 2-吡咯烷酮 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 反应 1.17h， 以78%的产率得到3,9,10,11-tetramethoxy-5,7-dihydrobenzo[c,e]oxepine-4-thiol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/75048

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2-(((3,4,5-trimethoxyphenyl)methoxy)methyl)benzene 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,7-dihydro-3,9,10,11-tetramethoxydibenz[c,e]oxepin-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Tubulin-binding dibenz[c,e]oxepines: Part 2. Structural variation and biological evaluation as tumour vasculature disrupting agents

  摘要：

  5,7-Dihydro-3,9,10,11-tetramethoxybenz[c,e]oxepin-4-ol 1, prepared from a dibenzyl ether precursor via Pd-catalysed intramolecular direct arylation, possesses broad-spectrum in vitro cytotoxicity towards various tumour cell lines, and induces vascular shutdown, necrosis and growth delay in tumour xenografts in mice at sub-toxic doses. The biological properties of 1 and related compounds can be attributed to their ability to inhibit microtubule assembly at the micromolar level, by binding reversibly to the same site of the tubulin alpha beta-heterodimer as colchicine 2 and the allocolchinol, N-acetylcolchinol 4. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.027

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Wallace Timothy William

  公开号：US20100016261A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  A compound of formula (I) is described; wherein the substituents are as defined in the text and wherein the compound is intended for use in the production of a vascular damaging effect in a warm-blooded animal.

  描述了一种化合物，其化学式为（I），其中取代基如文本中所定义，并且该化合物旨在用于在温血动物中产生血管损伤效应的制备。
• Chemical compounds
  申请人：The University of Manchester

  公开号：US08178578B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  A compound of formula (I) is described; wherein the substituents are as defined in the text and wherein the compound is intended for use in the production of a vascular damaging effect in a warm-blooded animal.

  描述了一种化合物，其化学式为(I)，其中取代基如文本中所定义，并且该化合物旨在用于在恒温动物中产生血管损伤效应的生产。
• POLYALKYLOXYDIBENZ (C,E) OXEPINE DERIVATIVES AS MEDICAMENTS
  申请人：The University of Manchester

  公开号：EP2101755A2

  公开（公告）日：2009-09-23
• US8178578B2
  申请人：——

  公开号：US8178578B2

  公开（公告）日：2012-05-15
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2008075048A2

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] A compound of formula (I) is described; wherein the substituents are as defined in the text and wherein the compound is intended for use in the production of a vascular damaging effect in a warm-blooded animal.
  [FR] L'invention concerne un composé représenté par la formule (I) : dans laquelle les substituants sont tels que définis dans le texte et dans laquelle le composé est destiné à être utilisé dans le but de produire un effet de dégradation vasculaire chez un animal à sang chaud.