1-naphthalen-1-yl-N-prop-2-enylmethanimine | 87869-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthalen-1-yl-N-prop-2-enylmethanimine
• 英文别名: (E)-N-allyl-1-(naphthalen-1-yl)methanimine
• CAS: 87869-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: IXLCQUSXOJVXRD-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthalen-1-yl-N-prop-2-enylmethanimine 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-naphthalen-1-yl-N-prop-1-enylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Thermal electrocyclic reactions of 2-aza-1,3-butadiene derivatives. A new N-heterocyclic annelation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a036
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 丙烯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1-naphthalen-1-yl-N-prop-2-enylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  钯催化Ç ？N烯丙基亚胺的H活化：区域选择性烯丙基烷基化以提供取代的Aza-1,3-二烯

  摘要：

  描述了一种通过稀有的氮杂取代的π-烯丙基络合物活化亚胺的新模式。钯催化的C（SP 3）小时N-烯丙基亚胺和由α-烷基氰酯后续亲核攻击的活化产生的1-氮杂环己-1,3-二烯作为唯一的区域异构体。相比之下，α-芳基氰基酸酯的亲核攻击仅释放了2-氮杂-1,3-二烯，该反丁烯二芳基化合物用于反电子需求的Diels-Alder反应中。

  DOI：

  10.1002/anie.201501322

文献信息

• Enantioselective Organocatalysis of Strecker and Mannich Reactions Based on Carbohydrates
  作者：Christian Becker、Christine Hoben、Horst Kunz

  DOI：10.1002/adsc.200600370

  日期：2007.2.5

  Efficient organocatalysts for enantioselective Strecker and Mannich reactions were constructed from glucosamine as a readily accessible chiral scaffold. A variety of aromatic aldimines were subjected to hydrocyanation with good to excellent yield (72–98 %) and, in part, high enantioselectivity (69–95 % ee). Influence of the catalyst architecture on the enantioselectivity obviously arises from restrictions

  对映选择性Strecker和Mannich反应的有效有机催化剂是由氨基葡萄糖构建的，它是一种易于获得的手性支架。各种芳香醛亚胺都进行了氢氰化，收率良好至优异（72％至98％），部分对映选择性高（ee值为69％至95％）。催化剂结构对对映选择性的影响显然是由于对单糖主链的构象柔韧性施加了限制。在不对称曼尼希反应中，使用所述催化剂已经获得了中等产率（高达76％）和对映选择性（高达58％ee）。
• Enantioselective Addition of Hydrogen Cyanide to Imines Catalyzed by a Chiral (Salen)Al(III) Complex
  作者：Matthew S. Sigman、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja980299+

  日期：1998.6.1
• GOVINDAN, C. K.;TAYLOR, G., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5348-5354
  作者：GOVINDAN, C. K.、TAYLOR, G.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal electrocyclic reactions of 2-aza-1,3-butadiene derivatives. A new N-heterocyclic annelation
  作者：C. K. Govindan、Grant Taylor

  DOI：10.1021/jo00174a036

  日期：1983.12
• Palladium-Catalyzed CH Activation of N-Allyl Imines: Regioselective Allylic Alkylations to Deliver Substituted Aza-1,3-Dienes
  作者：Barry M. Trost、Subham Mahapatra、Martin Hansen

  DOI：10.1002/anie.201501322

  日期：2015.5.11

  mode of activation of an imine via a rare aza‐substituted π‐allyl complex is described. Palladium‐catalyzed C(sp3)H activation of the N‐allyl imine and the subsequent nucleophilic attack by the α‐alkyl cyanoester produced the 1‐aza‐1,3‐diene as the sole regioisomer. In contrast, nucleophilic attack by the α‐aryl cyanoester exclusively delivered the 2‐aza‐1,3‐diene, which was employed in an inverse‐electron‐demand

  描述了一种通过稀有的氮杂取代的π-烯丙基络合物活化亚胺的新模式。钯催化的C（SP 3）小时N-烯丙基亚胺和由α-烷基氰酯后续亲核攻击的活化产生的1-氮杂环己-1,3-二烯作为唯一的区域异构体。相比之下，α-芳基氰基酸酯的亲核攻击仅释放了2-氮杂-1,3-二烯，该反丁烯二芳基化合物用于反电子需求的Diels-Alder反应中。