1,1,1,5,5,5-hexamethyl-3-phenyltrisiloxane | 27991-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1,1,5,5,5-hexamethyl-3-phenyltrisiloxane
• 英文别名: 1,1,1,5,5,5-Hexamethyl-3-phenyltrisiloxane；trimethyl-[phenyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxysilane
• CAS: 27991-58-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si₃
• 分子量: 284.578
• InChiKey: MVDKZIOZIWKNCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.7±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,5,5,5-hexamethyl-3-phenyltrisiloxane 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1,1,1,5,5,5-hexamethyl-3-phenyltrisiloxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  需氧的Co或Cu / NHPI催化氢化硅氧烷的氧化：合成硅氧烷醇

  摘要：

  提出了一种高效的制备方法，该方法基于需氧的Co（OAc）2或Cu（OAc）2 / NHPI催化的氢化硅氧烷的氧化，使用“绿色”，市售，简单廉价的试剂和温和的反应条件进行。这是合成具有各种结构（直链，支链和环状）的单，低聚和聚合硅氧烷醇的一般反应。

  DOI：

  10.1039/c8gc00424b
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯硅烷 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,1,1,5,5,5-hexamethyl-3-phenyltrisiloxane
  参考文献：
  名称：

  取代的三甲基甲硅烷氧基锂LiSiRR'（OSiMe 3）–合成，稳定性和反应性的研究

  摘要：

  三甲基甲硅烷氧基氯硅烷（Me 3 SiO）RR'SiCl（1a – h：R'= Ph，1a：R = H，1b：R = Me，1c：R = Et，1d：R =  i Pr，1e： R =  t Bu，1f：R = Ph，1g：R = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2（Mes），1h：R = 2,4,6-（Me 2 CH）3 C 6 H 2（小费）; 1i：R = R'= Mes），在-78°C的四氢呋喃（THF）中和在-110°C的THF /二乙醚/正戊烷的体积比为4：1：1的混合物中生成锂金属，生成：多种化合物的混合物。取决于取代基甲硅烷基锂衍生物（Me 3 SiO）RR'SiLi（2b - i），Me 3 SiO（RR'Si）2 Li（3a - g），Me 3 SiRR'SiLi（4a - h），（LiO） RR'SiLi（12e，12g – i），三硅氧烷（Me 3 SiO）2 SiRR'（5a

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.11.033

文献信息

• Aerobic Co-/<i>N</i>-Hydroxysuccinimide-Catalyzed Oxidation of <i>p-</i>Tolylsiloxanes to <i>p-</i>Carboxyphenylsiloxanes: Synthesis of Functionalized Siloxanes as Promising Building Blocks for Siloxane-Based Materials
  作者：Irina K. Goncharova、Kseniia P. Silaeva、Ashot V. Arzumanyan、Anton A. Anisimov、Sergey A. Milenin、Roman A. Novikov、Pavel N. Solyev、Yaroslav V. Tkachev、Alexander D. Volodin、Alexander A. Korlyukov、Aziz M. Muzafarov

  DOI：10.1021/jacs.8b12600

  日期：2019.2.6

  that the suggested method is applicable for the oxidation of organic alkylarene derivatives (Ar-CH3, Ar-CH2-R) to the corresponding acids and ketones (Ar-C(O)OH and Ar-C(O)-R), as well as hydride silanes ([Si]-H) to silanols ([Si]-OH). The possibility of synthesizing monomeric (methyl) and polymeric (siloxane-containing PET analogue, Sila-PET) esters based on 1,3-bis( p-carboxyphenyl)disiloxane was

  合成在有机取代基中具有“极性”官能团的有机硅产品是当今有机硅化学中最基本和最重要的挑战之一。在我们的研究中，我们提出了解决这个问题的方法，即基于需氧 Co-/N-羟基琥珀酰亚胺 (NHSI) 催化对甲苯基硅氧烷氧化成对羧基苯基硅氧烷的高效制备方法。该方法基于“绿色”、市售、简单且廉价的试剂，并采用温和的反应条件：Co(OAc)2/NHSI 催化体系，O2 作为氧化剂，工艺温度为 40 至 60 °C，大气压。该反应是通用的，可以合成对羧基苯基在 1,1-、1,3-、1,5- 和 1 处的单-和二-、三-和聚（对-羧基苯基）硅氧烷， 1、1-职位。所有产物均以克量（高达 5 g）和高产率（80-96%）获得并分离，并通过 NMR、ESI-HRMS、GPC、IR 和 X 射线数据表征：结晶中的对羧基苯基硅氧烷状态形成类似 HOF 的结构。此外，表明该方法适用于将有机烷基芳烃衍生物（Ar-CH3
• 錯体化合物及びシロキサンの製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2019073473A

  公开（公告）日：2019-05-16

  【課題】シロキサンを効率良く製造することができるシロキサンの製造方法とシロキサンの製造において有用な化合物の提供。【解決手段】２位と９位が２個のアルキル基を有するリン含有基でメチレン基を介して置換された、１，１０−フェナントロリンの窒素とリンをともに配位子とする鉄又はリチウム錯体化合物の存在下で、ヒドロシラン化合物とシラノール化合物の脱水素縮合反応を進行させることにより、シロキサンを効率良く製造する方法。【選択図】なし

  这是一种可以高效制备聚硅氧烷的制备方法，以及在聚硅氧烷的制造过程中提供有用化合物的方法。通过在含有两个烷基的磷基的第2位和第9位被取代的1,10-邻菲罗啉的氮和磷同时作为配体的铁或锂络合物的存在下，促使氢硅化合物和硅醇化合物的脱氢缩合反应进行，从而高效制备聚硅氧烷的方法。【选择图】无
• Highly Selective Synthesis of Hydrosiloxanes by Au-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling Reaction of Silanols with Hydrosilanes
  作者：Yasushi Satoh、Masayasu Igarashi、Kazuhiko Sato、Shigeru Shimada

  DOI：10.1021/acscatal.6b03560

  日期：2017.3.3

  We report a highly selective synthesis of siloxane building blocks containing SiH2or SiH functionalities. AuCl(PPh3)/PPh3 or AuCl(PPh3)/PnBu3 system catalyzed the reaction of trihydrosilanes with silanols giving SiH2-containing siloxanes exclusively. On the other hand, a highly selective reaction of dihydrosilanes with silanols to afford SiH-containing siloxanes was achieved by simply changing the

  我们报告了含有SiH 2或SiH官能团的硅氧烷构建基的高度选择性合成。AuCl（PPh 3）/ PPh 3或AuCl（PPh 3）/ P n Bu 3体系催化三氢硅烷与硅烷醇的反应，仅得到含SiH 2的硅氧烷。另一方面，通过简单地将膦配体改变为双齿的黄磷，实现了二氢硅烷与硅烷醇的高度选择性反应以提供含SiH的硅氧烷。的有用性的SiH 2含硅氧烷用三硅氧烷等的合成证明3具有SiH功能的SiOSi（Ph）（H）OSi t BuMe 2和五硅氧烷Ph 2 Si（OSiHPhOSiEt 3）2。
• シロキサン化合物の製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2016008176A

  公开（公告）日：2016-01-18

  【課題】ロジウム、白金、パラジウム錯体等の代わりとなる触媒を見出し、シロキサン化合物の新規な製造方法を提供することを課題とする。【解決手段】ヒドロシランとシラノールの縮合反応において、下記式（Ｃ）で表されるニッケル化合物を触媒として用いることによって、シロキサン化合物を製造することができる。【化１】（式中、Ｒ３はそれぞれ独立して水素原子、または窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びハロゲン原子からなる群より選択される少なくとも１種を含んでいてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を表す。）【選択図】なし

  这个问题的解决方案是发现可以代替铑、铂、钯配合物等的催化剂，并提供新的氧硅烷化合物制备方法。在硅氢化合物和硅醇的缩合反应中，可以使用如下所示的镍化合物作为催化剂来制备氧硅烷化合物。【化1】（在该式中，R3分别独立地表示含有1至20个碳原子的烃基，该烃基可以包含氢原子、氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和卤素原子中至少一种）【选择图】无
• Selective hydrosiloxane synthesis <i>via</i> dehydrogenative coupling of silanols with hydrosilanes catalysed by Fe complexes bearing a tetradentate PNNP ligand
  作者：Tomohiro Takeshita、Kazuhiko Sato、Yumiko Nakajima

  DOI：10.1039/c8dt04168g

  日期：——

  [Fe(H)2(PNNP-R)], which underwent H2 reductive elimination, supporting the hemilabile behavior of PNNP-R. [Fe(PNNP-R)}2(μ-N2)] catalyzed the dehydrogenative coupling of silanols with silanes to selectively form various hydrosiloxanes, which are important building blocks for the synthesis of a range of siloxane compounds. This system exhibited higher catalytic efficiency than the previously reported precious-metal-catalyzed

  使用PNNP-R（R = Ph和Cy）作为具有刚性子午线四齿结构的强σ供体配体，建立了定义明确的铁络合物体系。反应的Fe（0）配合物[的Fe（PNNP-R）} 2（μ-N 2）]分别用对应的二卤化铁与NaBEt的反应合成3 H和结构表征。反应通过二氢化铁中间体[Fe（H）2（PNNP-R）]进行，该中间体经过H 2还原消除，支持PNNP-R的半不稳定行为。[的Fe（PNNP-R）} 2（μ-N 2）]催化硅烷醇与硅烷的脱氢偶联反应，以选择性地形成各种氢硅氧烷，这对于合成一系列硅氧烷化合物而言是重要的组成部分。该系统比以前报道的贵金属催化系统表现出更高的催化效率。