2-(2-propenylamino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione | 22272-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-propenylamino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(allylamino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione；2-chloro-(3-(2-propenylamino)-1,4-naphthalenedione；BRD-K45681478；2-Chlor-3-allylamino-α-naphthochinon；3-Allylamino-2-chlor-1,4-naphthochinon；2-(Allylamino)-3-chloronaphthoquinone；2-chloro-3-(prop-2-enylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 22272-29-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: PYIGZVBXHAUBPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-propenylamino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-acetyl-1,2,5,6-tetrahydronaphtho[2,3-b][1,4]diazocine-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  八、九和十元、含氮醌稠合杂环的合成

  摘要：

  合成了一系列烯丙基氨基-、二烯丙基氨基-、高烯丙基氨基-和双烯丙基氨基萘醌。钌介导的闭环复分解 (RCM) 有效地将这些底物转化为新的八元、九元和十元醌稠合杂环。分离和表征了二氮杂辛、重氮宁和二氮杂辛的氢化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958937
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 丙烯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到2-(2-propenylamino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  八、九和十元、含氮醌稠合杂环的合成

  摘要：

  合成了一系列烯丙基氨基-、二烯丙基氨基-、高烯丙基氨基-和双烯丙基氨基萘醌。钌介导的闭环复分解 (RCM) 有效地将这些底物转化为新的八元、九元和十元醌稠合杂环。分离和表征了二氮杂辛、重氮宁和二氮杂辛的氢化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958937

文献信息

• Antitumor agents—CLXVII. Synthesis and structure-activity correlations of the cytotoxic anthraquinone 1,4-bis-(2,3-epoxypropylamino)-9,10-anthracenedione, and of related compounds
  作者：Mary G. Johnson、Hiroshi Kiyokawa、Shohei Tani、Junko Koyama、Susan L. Morris-Natschke、Anthony Mauger、Margaret M. Bowers-Daines、Barry C. Lange、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00097-7

  日期：1997.8

  side chains containing epoxides or halohydrins as the alkylating species showed greater activity than similar compounds with naphthoquinone or quinone skeletons. Compounds without these alkylating functionalities (e.g., with alkene or amino groups) were generally inactive. Hydroxy substitution on the planar skeleton in conjunction with alkylating side chains gave compounds with the most potent cytotoxic

  在此实验室中合成了1,4-双-（2,3-环氧丙基氨基）-9,10-蒽二酮（3），发现它是有效的抗肿瘤药。还制备了含有蒽醌，萘醌和醌骨架的该化合物的衍生物，并评估了其在几种细胞系中的体外细胞毒性活性。这些分子被设计为双功能抗肿瘤剂，由于它们的平面主链而具有充当（1）嵌入剂和（2）由于其侧链中存在烷基化部分的作用而具有烷基化剂的潜力。具有蒽醌骨架和含环氧化物或卤代醇作为烷基化基团的丙基氨基侧链的化合物比具有萘醌或醌骨架的类似化合物具有更大的活性。没有这些烷基化功能的化合物（例如，带有烯基或氨基的化合物）通常是不活泼的。平面骨架上的羟基取代结合烷基化的侧链产生具有最强细胞毒性活性的化合物。羟基和侧链的位置可以变化而基本上不影响活性。当用环氧丙氧基侧链代替母体化合物中的环氧丙基氨基侧链时，保留了活性。
• INHIBITORS OF THE MITF MOLECULAR PATHWAY
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20160130222A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Provided herein are compounds of the formula (IV) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful as MITF inhibitors, MITF pathway inhibitors and for the treatment of cancer.

  本文提供的是公式（IV）的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及其含有的药物组合物可用作MITF抑制剂、MITF通路抑制剂以及治疗癌症的药物。
• Synthesis, Molecular Docking, Some Metabolic Enzyme Inhibition Properties, and Antioxidant Activity Studies of 1,4-Naphthoquinones
  作者：Onur Ertik、Nihal Onul、Kamala Asgarova、Refiye Yanardag

  DOI：10.1134/s1068162024030269

  日期：2024.6

  Objective: Naphthoquinones are compounds that are common in nature which have biological activity depending on the attachment of new substituted groups. Methods: In the present study, the inhibition effects of newly synthesized naphthoquinones derivatives (I), (IIa–IId) on alpha-glucosidase, alpha-amylase, xanthine oxidase, and trypsin and antioxidant properties were investigated by in vitro studies. Results

  抽象的 目的：萘醌是自然界中常见的化合物，其生物活性取决于新取代基的连接。方法：本研究通过体外研究研究了新合成的萘醌衍生物（I）、（IIa-IId）对α-葡萄糖苷酶、α-淀粉酶、黄嘌呤氧化酶和胰蛋白酶的抑制作用以及抗氧化特性。结果与讨论：与 α-葡萄糖苷酶活性相比，合成的化合物 (IIb) (784.04 ± 79.95 µM) 和 (IId) (477.55 ± 1.18µM) 化合物具有较低的 IC 50 值。阳性对照——阿卡波糖（1628.48 ± 32.89 µM）以及分子对接结果。化合物(IId) (690.45 ± 5.48 µM) 具有较高的 2,2-二苯基-1-三硝苯肼 (DPPH) 清除活性，其 IC 50 值低于阳性对照丁基化羟基甲苯 (BHT， 961.92 ± 6.41 µM）。结果表明，合成的化合物对酶具有剂量依赖性的抑制作用。结论：在体外研究中，化合物(IIb
• [EN] INHIBITORS OF THE MITF MOLECULAR PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE MOLÉCULAIRE MITF
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2014201016A3

  公开（公告）日：2015-02-05
• OERIU, Pharmazie, 1961, vol. 16, p. 266 - 272
  作者：OERIU

  DOI：——

  日期：——