ethyl 6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-8-((trimethylsilyl)ethynyl)-2H-chromen-3-carboxylate | 775330-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-8-((trimethylsilyl)ethynyl)-2H-chromen-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-8-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2H-chromene-3-carboxylate；ethyl 6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-8-(2-trimethylsilylethynyl)-2H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 775330-22-8
• 化学式: C₁₉H₁₈F₆O₄Si
• 分子量: 452.425
• InChiKey: YHQKPXPKZAAKMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-8-((trimethylsilyl)ethynyl)-2H-chromen-3-carboxylate 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到ethyl 8-(ethynyl-D1)-6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氘代苯并吡喃衍生物的合成作为具有改善的药代动力学性质的选择性COX-2抑制剂。

  摘要：

  我们设计了一系列专门氘化的苯并吡喃类似物作为新的COX-2抑制剂，旨在改善其药代动力学特性。如预期的那样，氘代化合物保留了对COX-2的效力和选择性。与它们的非氘代同类物相比，新分子在大鼠中具有改善的药代动力学特征。最重要的是，新化合物在几种小鼠炎症和疼痛模型中均显示出药效学功效。苯并吡喃衍生物被分离成它们的对映异构体，并且发现该活性与S-异构体有关。为了简化所需S异构体的合成，开发了有机催化的不对称多米诺oxa-Michael /羟醛缩合反应用于制备。

  DOI：

  10.1021/ml500299q
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-(三氟甲氧基)苯甲醛 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 ethyl 6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-8-((trimethylsilyl)ethynyl)-2H-chromen-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氘代苯并吡喃衍生物的合成作为具有改善的药代动力学性质的选择性COX-2抑制剂。

  摘要：

  我们设计了一系列专门氘化的苯并吡喃类似物作为新的COX-2抑制剂，旨在改善其药代动力学特性。如预期的那样，氘代化合物保留了对COX-2的效力和选择性。与它们的非氘代同类物相比，新分子在大鼠中具有改善的药代动力学特征。最重要的是，新化合物在几种小鼠炎症和疼痛模型中均显示出药效学功效。苯并吡喃衍生物被分离成它们的对映异构体，并且发现该活性与S-异构体有关。为了简化所需S异构体的合成，开发了有机催化的不对称多米诺oxa-Michael /羟醛缩合反应用于制备。

  DOI：

  10.1021/ml500299q

文献信息

• Deuterated Benzopyran Compounds and Application Thereof
  申请人：Zhang Yanmei

  公开号：US20150133538A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention discloses deuterated benzopyran compounds having structure features as shown in Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof, or prodrug molecules thereof. With excellent anti-inflammatory and analgesic effects and the capability to inhibit growth of tumor cells, such compounds are novel COX-2 selective inhibitors. The compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof disclosed by the present application can be applied in preparing anti-inflammatory and analgesic drugs and drugs for treating or preventing tumors.

  本发明揭示了具有如下式（I）所示结构特征的氘代苯并吡喃化合物，或其药学上可接受的盐或立体异构体，或其前药分子。这些化合物具有出色的抗炎和镇痛作用，并且能够抑制肿瘤细胞的生长，是新型的COX-2选择性抑制剂。本申请揭示的这些化合物及其药学上可接受的盐可用于制备抗炎和镇痛药物以及用于治疗或预防肿瘤的药物。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL CHROMENE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT AND PREVENTION OF INFLAMMATION RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSES DE CYCLOPROPYL CHROMENE SUBSTITUES DESTINES A ETRE UTILISES DANS LE TRAITEMENT ET LA PREVENTION DE PATHOLOGIES LIEES A DES INFLAMMATIONS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN CO LLC

  公开号：WO2006040672A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The subject invention concerns methods and compounds that have utility in the treatment of a condition associated with cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are benzopyrans and their analogs defined by formula (1) Wherein Z, X, R1, R2, R3, and R4 are as described in the specification.

  本发明涉及在与环氧合酶-2介导的疾病相关的情况治疗中具有效用的方法和化合物。特别感兴趣的化合物是由式（1）定义的苯并吡喃和它们的类似物，其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• Benzopyran compounds useful for treating inflammatory conditions
  申请人：Carter Jeffery

  公开号：US20050148777A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The subject invention concerns methods and compounds that have utility in the treatment of a condition associated with cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are benzopyrans and their analogs defined by formula 1 Wherein Z, X, R 1 , R 2, R 3 , and R 4 are as described in the specification.

  本发明涉及与环氧合酶-2介导的疾病相关的病症治疗方法和化合物。特别感兴趣的化合物是由公式1定义的苯并吡喃和其类似物，其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• Benzopyran compounds for use in the treatment and prevention of inflammation related conditions
  申请人：Carter Jeffery

  公开号：US20050148627A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The subject invention concerns methods and compounds that have utility in the treatment of a condition associated with cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are benzopyrans and their analogs defined by formula 1 Wherein Z, X, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as described in the specification.

  本发明涉及用于治疗与环氧合酶-2介导的疾病相关的条件的方法和化合物。特别感兴趣的化合物是苯并吡喃和它们的类似物，其由公式1定义，其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• DEUTERATED BENZOPYRAN COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Guangzhou Institute Of Biomedicine And Health, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：EP2845854B1

  公开（公告）日：2016-09-21