1-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)piperidin-4-one | 59184-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)piperidin-4-one
• 英文别名: 4-(4-Oxopiperidino)-6,7-dimethoxy-chinazolin；1-(6,7-Dimethoxyquinazolin-4-yl)piperid-4-one；4-(4-Oxo-piperidino)-6,7-dimethoxyquinazoline
• CAS: 59184-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃
• 分子量: 287.318
• InChiKey: PZHWXCGXKMISHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)piperidin-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 methyl N'-<1-(6,7-dimethoxy-4-quinazolinyl)-4-piperidyl>hydrazinocarbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Studies on cardiotonic agents. V. Synthesis of 1-(6,7-dimethoxy-4-quinazolinyl)piperidine derivatives carrying various 5-membered heterocyclic rings at the 4-position.

  摘要：

  一系列在4位携带不同5元杂环的1-(6,7-二甲氧基-4-喹唑啉基)哌啶被合成并在麻醉犬中进行了强心活性测试。(4-氧代-2-硫酮-3-咪唑烷基)氨基衍生物显示出最强的正性肌力活性。在2,4-二氢-3-硫酮-3H-1,2,4-三唑基、2,4-二氢-3-氧代-3H-吡唑基以及(2,3-二氢-2-硫酮-3H-1,3,4-噻二唑-5-基)氨基衍生物中观察到了显著的活性损失。合成方法和结构-活性关系在文中进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.86
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 4-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到1-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE AND QUINAZOLINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE ET DE QUINAZOLINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  化合物及其制备和用作治疗或预防剂的方法，例如通过靶向Ectonucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase-1 (ENPP1)来治疗癌症、细菌或病毒性疾病。

  公开号：

  WO2020190912A1

文献信息

• 4-Aminoquinazoline cardiac stimulants
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04001422A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  6,7-Dialkoxy-4-aminoquinazoline cardiac stimulants and synthetic methods for the preparation thereof.

  6,7-二烷氧基-4-氨基喹唑啉心脏兴奋剂及其制备的合成方法。
• Studies on cardiotonic agents. III. Synthesis of 1-(1-(6,7-dimethoxy-4-quinazolinyl)-4-piperidinyl)-3-substituted 2-imidazolidinone and 2-imidazolidinethione derivatives.
  作者：Yuji NOMOTO、Hiroyuki OBASE、Haruki TAKAI、Tadashi HIRATA、Masayuki TERANISHI、Joji NAKAMURA、Tetsuji OHNO、Kazuhiro KUBO

  DOI：10.1248/cpb.38.2467

  日期：——

  A series of 1-[1-(6,7-dimethoxy-4-quinazolinyl)-4-piperidinyl]-3-substituted 2-imidazolidinone and 2-imidazolidinethione derivatives was synthesized and examined for cardiotonic activity in anesthetized dogs. Alkylation of the 2-imidazolidinone (1) afforded the N-alkylated products, while alkylation of the 2-imidazolidinethione (12) afforded the S-alkylated derivatives accompanied with a small quantity

  合成了一系列的[[1-（1-，6,7-二甲氧基-4-喹唑啉基）-4-哌啶基] -3-取代的2-咪唑啉酮和2-咪唑烷硫酮衍生物，并检查了麻醉狗的强心活性。2-咪唑啉酮（1）的烷基化得到N-烷基化的产物，而2-咪唑烷硫酮（12）的烷基化得到S-烷基化的衍生物以及少量的N-烷基化的产物。N-烷基化的衍生物通常显示出有效的活性，而S-烷基化的衍生物则显示出较弱的活性。在哌啶和咪唑烷酮部分之间插入烷基通常会导致活性下降。
• Novel piperidyl derivatives of quinazoline and isoquinoline
  申请人：Humphrey Michael John

  公开号：US20060019975A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The invention pertains to new piperidyl-substituted quinazoline and isoquinoline derivatives that serve as effective phosphodiesterase (PDE) inhibitors. The invention also relates to compounds that are selective inhibitors of PDE10. The invention further relates to intermediates for preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and the use of such compounds in methods for treating certain central nervous system (CNS) or other disorders.

  本发明涉及新的哌啶基取代的喹唑啉和异喹啉衍生物，可作为有效的磷酸二酯酶（PDE）抑制剂。本发明还涉及选择性抑制剂PDE10的化合物。本发明还涉及用于制备这类化合物的中间体；包含这类化合物的药物组合物；以及利用这类化合物治疗某些中枢神经系统（CNS）或其他疾病的方法。
• Quinoline and quinazoline compounds and methods of use thereof
  申请人：Stingray Therapeutics, Inc.

  公开号：US11407729B2

  公开（公告）日：2022-08-09

  Compounds and methods for their preparation and use as therapeutic or prophylactic agents, for example for treatment of cancer, bacterial or viral diseases by targeting Ectonucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase-1 (ENPP1).

  化合物及其制备和用作治疗剂或预防剂的方法，例如通过靶向八核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1 (ENPP1)来治疗癌症、细菌或病毒性疾病。
• NOMOTO, YUJI;OBASE, HIROYUKI;TAKAI, HARUKI;HIRATA, TADASHI;TERANISHI, MAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2467-2471
  作者：NOMOTO, YUJI、OBASE, HIROYUKI、TAKAI, HARUKI、HIRATA, TADASHI、TERANISHI, MAS+

  DOI：——

  日期：——