dodecylphosphonate de dimethyle | 16693-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dodecylphosphonate de dimethyle
• 英文别名: dimethyl dodecylphosphonate；dodecyl-phosphonic acid dimethyl ester；Dodecyl-phosphonsaeure-dimethylester；Dimethyl-dodecylphosphonat；1-dimethoxyphosphoryldodecane
• CAS: 16693-57-5
• 化学式: C₁₄H₃₁O₃P
• 分子量: 278.372
• InChiKey: RPFRYQDHUIHAFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-116 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  0.96438 g/cm3(Temp: 30 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecylphosphonate de dimethyle 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到dodecylphosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  手性烷基膦酸酯对人胃和胰脂肪酶的抑制作用。1,2-二癸酰基-sn-甘油单层的动力学研究。

  摘要：

  对映体纯的烷基膦酸酯化合物RR'P（O）PNP（R = CnH2n + 1，R'= OY，Y = Cn'H2n'+ 1，n = n'或n不等于n'； PNP =对硝基苯氧基）注意到（RY），模拟了在羧酸酯水解过程中发生的过渡态，并作为人胃脂肪酶（HGL）和人胰脂肪酶（HPL）的潜在抑制剂进行了研究。除酶联免疫吸附测定（ELISA）外，还用单分子膜技术测试了每种对映体的抑制特性，以便同时估算残留的酶活性和界面脂肪酶结合。对于两种脂肪酶，在导致一半抑制的抑制剂摩尔分数（α50）与链长，R或Y之间都没有明显的相关性。（R11Y16）是HPL的最佳抑制剂，（R10Y11）是HGL的最佳抑制剂。我们观察到高纯度的对映异构体，无论是纯对映体烷基膦酸酯抑制剂还是鳞片混合物。我们还首次表明，该对映体选择性识别可以在脂肪酶的催化步骤或初始界面吸附步骤中发生。这些实验结果用两种对映体抑制剂的共价动力学模型和假

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00028-6
• 作为产物：
  描述：

  正十二烷基磷酸 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 生成 dodecylphosphonate de dimethyle
  参考文献：
  名称：

  The Thermal Reaction between Alkylating Agents and Phosphonate or Phosphate Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01050a077

文献信息

• MONODEALKYLATION DES ESTERS PHOSPHONIQUES SYNTHESE DE MONOSELS ET DE MONOACIDES PHOSPHONIQUES
  作者：B. Boutevin、Y. Hervaud、T. Jeanmaire、A. Boulahna、M. Elasri

  DOI：10.1080/10426500108040229

  日期：2001.8.1

  Ce mémoire décrit la synthèse et la caractérisation principalement par RMN du 1H et 31P de monosels et de monoacides à partir de divers phosphonates porteurs de groupements alkyles de C1à C18 ou de groupements alkylènes (allyl et vinyl). Nous avons ëgalement utilisé des composes fonctionnels porteurs d'alcool ou d'acétate et les résultats montrent la sélectivité de la réaction. La méthnde utilisée met

  摘要 Ce mémoire décrit la synthèse et la caractérisation principalement par RMN du 1H et 31P de monosels et de monoacides à partir de divers phosphonates porteurs de groupementsalkales de C1à C18 ou de groupementsalkènes (allyl etvinyl)。Nous avons ëgalement utilisé des composes fonctionnels porteurs d'alcool ou d'acétate et les résultats montrent la sélectivité de la réaction。La méthnde utilisée 遇到了
• Microwave Michaelis–Becker synthesis of diethyl phosphonates, tetraethyl diphosphonates, and their total or partial dealkylation
  作者：Dalila Meziane、Julie Hardouin、Abdelhamid Elias、Erwann Guénin、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/hc.20561

  日期：——

  Diethyl phosphonates and tetraethyl alkyldiphosphonates were efficiently and rapidly prepared via the Michaelis–Becker reaction, under microwave irradiation. These compounds were then hydrolyzed to phosphonic and diphosphonic acids or selectively monodealkylated to give monoesters of phosphonic acids and symmetrical diethyl esters of diphosphonic acids. These reactions were also achieved rapidly in

  在微波辐射下，通过 Michaelis-Becker 反应高效快速地制备了膦酸二乙酯和烷基二膦酸四乙酯。然后将这些化合物水解成膦酸和二膦酸或选择性单脱烷基化得到膦酸单酯和对称二膦酸二乙酯。使用微波方法，这些反应也以令人满意的产率快速实现。该方法成功地应用于聚合物树脂的官能化。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:369–377, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20561
• Self‐Assembly and Disassembly of Vesicles as Controlled by Anion–π Interactions
  作者：Qing He、Yu‐Fei Ao、Zhi‐Tang Huang、De‐Xian Wang

  DOI：10.1002/anie.201504710

  日期：2015.9.28

  Anion–π interactions have been widely studied as new noncovalent driving forces in supramolecular chemistry. However, self‐assembly induced by anion–π interactions is still largely unexplored. Herein we report the formation of supramolecular amphiphiles through anion–π interactions, and the subsequent formation of self‐assembled vesicles in water. With the π receptor 1 as the host and anionic amphiphiles

  在超分子化学中，阴离子-π相互作用已被广泛研究为新的非共价驱动力。但是，由阴离子-π相互作用引起的自组装在很大程度上仍未探索。在此，我们报告了通过阴离子-π相互作用形成超分子两亲物，以及随后在水中形成自组装囊泡的现象。以π受体1为主体，阴离子两亲物（如十二烷基硫酸钠（SDS），月桂酸钠（SLA）和十二烷基膦酸钠（SDP））为客人，主体-客体超分子两亲物的顺序形成和自组装囊泡通过SEM，TEM，DLS和XRD技术证实。1之间的固有阴离子–π相互作用阴离子两亲物通过晶体衍射，HRMS分析和DFT计算得到证实。此外，通过竞争性阴离子，例如NO受控拆卸囊泡的被提升了3 - ，氯-和Br - ，或通过改变介质的pH值。
• Synthese et Etude Structurale D'acides Alkylphosphoniques a Longue Chaine Hydrocarbonee
  作者：M. Gaboyard、Y. Hervaud、B. Boutevin

  DOI：10.1080/10426500210664

  日期：2002.4.1

  Long-chain dialkyl alkylphosphonates were synthesized by radical addition of dialkyl hydrogenphosphonates onto alkenes in presence of di(t-butyl) peroxide. This synthetic route leads to high yields between 94 and 97%. We performed chemical modifications of these phosphonates in order to obtain acidic derivatives. The structure of these compounds was characterized by NMR analyses and mass spectroscopy

  长链二烷基烷基膦酸酯是通过在二（叔丁基）过氧化物存在下将二烷基膦酸氢酯自由基加成到烯烃上来合成的。这种合成路线导致 94% 到 97% 的高产率。我们对这些膦酸酯进行了化学修饰以获得酸性衍生物。这些化合物的结构通过NMR分析和质谱进行表征。我们还研究了它们的热行为，并通过差示扫描量热法和光学显微镜证实了各种结晶相。通过热重分析比较了这些化合物的热稳定性。
• Phosphonsäureester, ihre Herstellung, ihre Verwendung als Emulgier- und Dispergiermittel und ihre wässrigen Zubereitungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0012351A1

  公开（公告）日：1980-06-25

  Phosphonsäureester der allgemeinen Formel in der R für einen C12-C22-Alkyl- oder -Alkenylrest, einen C7-C18-Aralkylrest oder für einen Rest der Formel -R4-O-CO-R5 oder -R4-COO-Rs steht, wobei R4 einen gegebenenfalls substituierten C2-C4-Alkylenrest und R5 einen C6-C22-Alkyl- oder Alkenylrest oder Cycloalkylrest bedeuten, R, für den Äthylen- und/ oder 1,2-Propylenrest, R2 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder-(R1-O)x-1R1-R3, R3 für OH, Cl oder Br, x für ganze Zahlen von 2-100 und n für 1 - 10 stehen, finden insbesondere in wässrigen Zubereitungen Verwendung als Emulgier- und Dispergiermittel.

  通式如下的膦酸酯 中的 R 是 C12-C22 烷基或烯基、C7-C18 芳基或式 -R4-O-CO-R5 或 -R4-COO-Rs 的基，其中 R4 是任选取代的 C2-C4 烯基，R5 是 C6-C22 烷基或烯基或环烷基、 R 代表乙烯基和/或 1,2-丙烯基、 R2 是氢、C1-C4-烷基或-(R1-O)x-1R1-R3、 R3 代表 OH、Cl 或 Br、 x 是 2-100 之间的整数，且 n 代表 1 - 10、 尤其在水性制剂中用作乳化剂和分散剂。