(3S,4R)-1-benzyl-3-fluoro-4-(hydroxymethyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R)-1-benzyl-3-fluoro-4-(hydroxymethyl)piperidine
• 英文别名: ((3S,4R)-1-benzyl-3-fluoropiperidin-4-yl)methanol；[(3S,4R)-1-benzyl-3-fluoropiperidin-4-yl]methanol；((3S,4R)-1-benzyl-3-fluoropiperdin-4-yl)methanol
• 化学式: C₁₃H₁₈FNO
• 分子量: 223.29
• InChiKey: NNYLMDOAXPEHHZ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-benzyl-3-fluoro-4-(hydroxymethyl)piperidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以62%的产率得到((3S,4R)-3-fluoropiperidin-4-yl)methanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREATMENT OF ANXIETY DISORDERS AND AUTISM SPECTRUM DISORDERS
  [FR] TRAITEMENT DES TROUBLES DE L'ANXIÉTÉ ET DES TROUBLES DU SPECTRE AUTISTIQUE

  摘要：

  本文披露了通过给予特定NR2B亚单位选择性NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）拮抗剂来治疗自闭症谱系障碍和/或焦虑障碍的方法。焦虑障碍包括广场恐惧症（伴有或不伴有惊恐障碍）、广泛性焦虑障碍（GAD）、社交焦虑障碍（SAD）、惊恐障碍（PD）、创伤后应激障碍（PTSD）和强迫症（OCD）。

  公开号：

  WO2016049048A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 Walphos SL-W003-1 、 水 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -65.0~50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 (3S,4R)-1-benzyl-3-fluoro-4-(hydroxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC AZAHETEROCYCLIC COMPOUNDS AS NR2B NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS AZAHÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA NR2B

  摘要：

  公开号：

  WO2016100349A3

文献信息

• Enantioselective synthesis of a chiral fluoropiperidine via asymmetric hydrogenation of a vinyl fluoride
  作者：Shane W. Krska、Jeffrey V. Mitten、Peter G. Dormer、Dale Mowrey、Fouzia Machrouhi、Yongkui Sun、Todd D. Nelson

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.105

  日期：2009.10

  Asymmetric hydrogenation of a vinyl fluoride derivative gives efficient access to enantioenriched 1,3,4-trisubstituted piperidine 1 with a stereogenic alkyl fluoride center. Extensive catalyst screening across transition metals and chiral ligands identified only one catalyst, a Rh/Walphos complex, that gives high conversion, enantioselectivity and chemoselectivity for olefin reduction over defluorination

  氟乙烯衍生物的不对称氢化可以有效地获得具有立体异构烷基氟中心的对映体富集的1,3,4-三取代哌啶1。跨越过渡金属和手性配体的广泛催化剂筛选仅鉴定出一种催化剂，Rh / Walphos配合物，该催化剂具有高转化率，对映选择性和化学选择性，可通过脱氟化氢还原烯烃。氢化中酸添加剂的存在对反应结果产生深远的影响。氘标记研究的结果表明，显着的烯烃异构化伴随着不希望的脱氟副反应。
• 1,3,4-OXADIAZOLONE COMPOUND AND MEDICINE
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP3882239A1

  公开（公告）日：2021-09-22

  The purpose of the present invention is to provide a compound having PIM inhibitory activity. Examples of the present invention include 1,3,4-oxadiazolone compounds represented by the following formula [1], and pharmaceutically acceptable salts, and solvates thereof. The compounds of the present invention have PIM inhibitory activity. In addition, since the compounds of the present invention have PIM inhibitory activity, the compounds of the present invention are useful as therapeutic agents for systemic lupus erythematosus, lupus nephritis, etc.

  本发明的目的是提供一种具有 PIM 抑制活性的化合物。 本发明的实例包括下式[1]代表的 1，3，4-噁二唑酮化合物及其药学上可接受的盐和溶液。 本发明的化合物具有 PIM 抑制活性。此外，由于本发明的化合物具有 PIM 抑制活性，因此本发明的化合物可用作系统性红斑狼疮、狼疮肾炎等的治疗剂。
• Compounds, compositions and methods
  申请人：Cerecor, Inc.

  公开号：US10202363B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The disclosed subject matter provides certain polymorphic forms of Compound (I) as well as pharmaceutical compositions comprising Compound (I) or such polymorphic forms, and methods of using or making such compounds and pharmaceutical compositions. It has now been discovered that Compound (I) can exist in multiple crystalline forms (polymorphs). One particular crystalline form, Form II, has been found to be more thermodynamically stable and, thus, likely more suitable for bulk preparation and handling than other polymorphic forms. Efficient and economic methods have been developed to prepare Compound (I) and Form II in high purity on a large scale. In animal studies, Form II has demonstrated safety and efficacy in treating depressive disorders and, when micronized, improved absorption compared to non-micronized Form II.

  所公开的主题提供了化合物 (I) 的某些多晶型以及包含化合物 (I) 或此类多晶型的药物组合物，以及使用或制造此类化合物和药物组合物的方法。现已发现，化合物（I）可以多种结晶形式（多晶型）存在。其中一种特殊的结晶形态，即形态 II，已被发现在热力学上更为稳定，因此可能比其他多晶形态更适合批量制备和处理。目前已开发出高效、经济的方法来大规模制备高纯度的化合物 (I) 和形式 II。在动物实验中，形式 II 在治疗抑郁障碍方面具有安全性和有效性，与非微粉化形式 II 相比，微粉化形式 II 的吸收率更高。
• EP3882239
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/69287
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——