9-isopentoxy-1,5-dichloroanthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-isopentoxy-1,5-dichloroanthracene
• 英文别名: (1,5-dichloro-[9]anthryl)-isopentyl ether；(1,5-Dichlor-[9]anthryl)-isopentyl-aether；1.5-Dichlor-9-isoamyloxy-anthracen；1,5-Dichloro-9-(3-methylbutoxy)anthracene
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₂O
• 分子量: 333.257
• InChiKey: RVVZLNVVRCDIMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊醇 、 1,5-二氯-10H-蒽-9-酮 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到9-isopentoxy-1,5-dichloroanthracene
  参考文献：
  名称：

  9-烷氧基-1, 5-二氯蒽衍生物在鼠和人培养肿瘤细胞中的合成和细胞毒性

  摘要：

  9-Alkoxy-1, 5-二氯蒽制备成功。它们的细胞毒性分别在大鼠神经胶质瘤 C6 细胞系和人肝癌 G2 细胞系上进行了体外评估。在硫酸或氢化钠存在下，1, 5-二氯-9(10H)-蒽酮分别与适当的醇或烷基氯化物烷基化，提供了这种结构类型的蒽。与米托蒽醌相反，通过新化合物的反应性和针对 C6 细胞和 hep G2 细胞的有效体外活性在广泛的结构变体上观察到了细胞毒性特性。在这些化合物中，5c、5h、5和 5n 是有效的细胞毒素。通过使用 2, 3-双(2-甲氧基-4-硝基-5-磺苯基)-2H-四唑鎓-5-甲酰苯胺钠盐 (XTT) 比色测定，它们抑制培养中的 C6 细胞生长。通过使用该测定，还表明 5c、5d 和 5l 对 hep G2 细胞具有有效的细胞毒性。与米托蒽醌的 IC50 值为 0.07 μM 相比，表现出体外细胞毒性的最活性化合物是 9-丁氧基衍生物，其对 C6 细胞的 IC50

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200201)335:1<33::aid-ardp33>3.0.co;2-g

文献信息

• Barnett; Cook; Matthews, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1925, vol. 44, p. 736
  作者：Barnett、Cook、Matthews

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Cytotoxicity of 9-Alkoxy-1, 5-dichloroanthracene Derivatives in Murine and Human Cultured Tumor Cells
  作者：Hsu-Shan Huang、Jeng-Fong Chiou、Hui-Fen Chiu、Rong-Fu Chen、Yu-Liang Lai

  DOI：10.1002/1521-4184(200201)335:1<33::aid-ardp33>3.0.co;2-g

  日期：2002.1

  this structural class of anthracenes. Contrary to mitoxantrone, cytotoxic properties were observed as documented by the reactivity of the novel compounds and potent in vitro activity against C6 cells and hep G2 cells over a wide range of structural variants. Among these compounds, 5c, 5h, 5land 5n are potent cytotoxins. They inhibit C6 cell growth in culture, indicated by using 2, 3‐bis(2‐methoxy‐4‐n

  9-Alkoxy-1, 5-二氯蒽制备成功。它们的细胞毒性分别在大鼠神经胶质瘤 C6 细胞系和人肝癌 G2 细胞系上进行了体外评估。在硫酸或氢化钠存在下，1, 5-二氯-9(10H)-蒽酮分别与适当的醇或烷基氯化物烷基化，提供了这种结构类型的蒽。与米托蒽醌相反，通过新化合物的反应性和针对 C6 细胞和 hep G2 细胞的有效体外活性在广泛的结构变体上观察到了细胞毒性特性。在这些化合物中，5c、5h、5和 5n 是有效的细胞毒素。通过使用 2, 3-双(2-甲氧基-4-硝基-5-磺苯基)-2H-四唑鎓-5-甲酰苯胺钠盐 (XTT) 比色测定，它们抑制培养中的 C6 细胞生长。通过使用该测定，还表明 5c、5d 和 5l 对 hep G2 细胞具有有效的细胞毒性。与米托蒽醌的 IC50 值为 0.07 μM 相比，表现出体外细胞毒性的最活性化合物是 9-丁氧基衍生物，其对 C6 细胞的 IC50