1-mesyloxy-8-trityloxy-3,6-dioxaoctane | 146462-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-mesyloxy-8-trityloxy-3,6-dioxaoctane
• 英文别名: 1-(methylsulfonyl)-10-(triphenylcarbinyl)-1,4,7,10-tetraoxadecane；2-{2-[2-(triphenylmethoxy)ethoxy]ethoxy}ethylmethylsulfonate；8-(triphenylmethyloxy)-3,6-dioxaoctyl methanesulfonate；2-(2-(2-(trityloxy)ethoxy)ethoxy)ethyl methanesulfonate；8-Triphenylmethyloxy-3,6-dioxaoctyl methanesulfonate；2-[2-(2-trityloxyethoxy)ethoxy]ethyl methanesulfonate
• CAS: 146462-59-1
• 化学式: C₂₆H₃₀O₆S
• 分子量: 470.587
• InChiKey: UZLPIYAHTLTHBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  601.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesyloxy-8-trityloxy-3,6-dioxaoctane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 8-trityloxy-1-{3-[1-(p-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-acetamido]}-3,6-dioxaoctane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stability of two indomethacin prodrugs

  摘要：

  The purpose of this study was to synthesize and study the in vitro enzymatic and non-enzymatic hydrolysis of indomethacin-TEG ester and amide prodrugs. It was found that the ester conjugate 10 was comparatively stable between pH 3 and 6 (half-life >90 h), with a half-life equal to 5.2 h in 80% buffered plasma. In contrast, the amide conjugate 12 appeared to be stable over the entire pH range studied with the only observed degradation being cleavage of the indolic N-4-chlorobenzoyl moiety. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.003
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-mesyloxy-8-trityloxy-3,6-dioxaoctane
  参考文献：
  名称：

  通过表面组氨酸的配位用于二维蛋白质结晶的金属螯合脂质

  摘要：

  脂质单层上的二维蛋白质结晶正在成为结构测定和材料应用的强大技术。然而，每个新的感兴趣蛋白质都需要独特的亲和脂质，这阻碍了进展。通过表面可接近的组氨酸侧链进行金属离子配位为将蛋白质靶向表面提供了一种方便和通用的方法。在这里，我们介绍了一种金属螯合脂质的合成和表征，该脂质旨在将蛋白质靶向朗缪尔单层并促进其基于组氨酸配位的二维结晶。脂质利用金属螯合剂亚氨基二乙酸酯 (IDA) 作为亲水性头部基团，并含有不饱和的油基尾部，以提供二维蛋白质结晶所需的流动性。当掺入朗缪尔单层时，脂质显示出与亚相中的铜强烈结合。此外，可以通过在没有铜的情况下将预金属化脂质铺展到亚相上来形成含铜单层。荧光显微镜揭示了蛋白质链霉亲和素的结合和结晶，这是由两个表面可接近的组氨酸侧链与 IDA-Cu 脂质的同时配位促进的。

  DOI：

  10.1021/ja964099e

文献信息

• Synthesis of Bifunctional Integrin-Binding Peptides Containing PEG Spacers of Defined Length for Non-Viral Gene Delivery
  作者：Michael A. Pilkington-Miksa、Supti Sarkar、Michele J. Writer、Susie E. Barker、Parviz Ayazi Shamlou、Stephen L. Hart、Helen C. Hailes、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1002/ejoc.200701188

  日期：2008.6

  series of bifunctional peptides bearing short PEG spacers of defined structure as components of lipopolyplex gene delivery vectors. Short, high-yielding routes to a series of PEG-amino acids are described: these PEG-amino acids can be used in varying combinations to afford bifunctional peptides with varying lengths of PEG spacers by using standard solid-phase synthesis techniques. A series of lipopolyplexes

  提高非病毒基因递送载体的缓冲液和血清稳定性，增加其体内循环时间，是当前基因治疗研究的一个重要焦点。迄今为止最成功的策略包括用大的多分散 PEG 加合物屏蔽复合物。然而，这种方法伴随着转染效率的下降。在本文中，我们描述了一系列双功能肽的固相合成，这些肽带有定义结构的短 PEG 间隔物，作为 lipopolyplex 基因递送载体的组分。描述了一系列 PEG-氨基酸的短、高产路线：这些 PEG-氨基酸可以以不同的组合使用，通过使用标准固相合成技术提供具有不同长度 PEG 间隔物的双功能肽。使用这些双功能肽配制了一系列 lipopolyplexes，并评估了它们的转染特性。对具有最佳转染特性的复合物的动态光散射测量表明，在磷酸盐缓冲盐水中，该复合物比使用缺乏短 PEG 间隔物的类似肽配制的复合物要稳定得多，并且聚集得更慢。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2008
• Synthesis of Tethered Trisaccharides To Probe Inter-Saccharide Flexibility in Carbohydrate−Protein Interactions
  作者：Ramon Alibés、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo9806097

  日期：1998.9.1

  Two crystal structures of the trisaccharide epitope alpha-D-Galp(1-->2)[alpha-D-Abep(1-->3)alpha-D-Manp1-->OCH(3) 1 bound to antibody Fab and single-chain Fv fragments have been used to guide the design of an intramolecular tether that constrains the trisaccharide ligand to conformations close to those of the bound state. Preorganization of the ligand should overcome entropic penalties to binding and

  三糖表位的两个晶体结构alpha-D-Galp（1-> 2）[alpha-D-Abep（1-> 3）alpha-D-Manp1-> OCH（3）1与抗体Fab和单链Fv片段已用于指导分子内束缚的设计，该束缚将三糖配体约束为接近结合态的构象。配体的预组织应克服对结合的熵罚并提供增强的亲和力。使用三个系链[O（CH（2））（n）（）O，n = 6、7和8]固定甘露糖和半乳糖残基的溶剂暴露C6原子。使用了两种合成方案。第一种使用带有被保护为三苯甲基醚6-8的系链的1-硫代半乳糖苷乙基。供体6-8中的任何一个在C6处含有甲磺酸盐的甘露吡喃糖苷5的糖基化得到二糖37-39。随后除去三苯甲基，允许在系链的ω-羟基上生成醇盐，以38％的收率置换磺酸盐。通过比较，当掺入ω-甲磺酰氧基系绳作为甘露糖苷9时，与半乳糖基供体10反应后的二糖产物52以61％的产率转化为大环4。通过硫代糖苷化学法引入3，6-二脱氧
• Synthesis of New Glycerolipids Linked to Hydroxamate Derivatives Designed for Two-Dimensional Crystallization of Aminopeptidase M
  作者：Jean-Michel Altenburger、Luc Lebeau、Charles Mioskowski、Daniel Schirlin

  DOI：10.1002/hlca.19920750808

  日期：1992.12.16

  The synthesis of glycerolipids linked to hydroxamate derivatives designed for two-dimensional crystallization of aminopeptidase M is reported. The lipid moieties are readily obtained using a convergent pathway. Their structure allows the introduction of a wide variety of ligands of biological interest.

  报道了设计用于氨基肽酶M的二维结晶的与异羟肟酸酯衍生物连接的甘油脂的合成。使用会聚途径容易获得脂质部分。它们的结构允许引入多种具有生物学意义的配体。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING IL-17<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR UNE MODULATION D'IL-17
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2013116682A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates generally to macrocyclic compounds of formula I and their therapeutic use. More particularly, the invention relates to macrocyclic compounds that modulate the activity of IL-17 and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as inflammatory diseases and other IL-17-associated disorders.

  这项发明通常涉及公式I的大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节IL-17活性的大环化合物，或者用于治疗炎症性疾病和其他与IL-17相关的疾病的大环化合物。
• <i>In vivo</i> monitoring of carbonic anhydrase expression during the growth of larval zebrafish: a new environment-sensitive fluorophore for responsive turn-on fluorescence
  作者：Chih-Hung Chou、Chang-Yi Wu、Chun-Lin Chen、Jun-Qing Zhou、Yu-Chen Kao、Hsing-Yin Chen、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1039/d0cc03090b

  日期：——

  A customized DQI fluorophore promises in vivo monitoring of carbonic anhydrase expression during the growth of larval zebrafish by responsive fluorescence enrichment.

  一个定制的DQI荧光物质承诺通过响应性荧光增强，在斑马鱼幼虫生长过程中监测碳酸酐酶表达。