triphenylmethyl trifluoromethanesulfonate | 115726-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: triphenylmethyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4,4'-dimethoxytrityl triflate；triphenylmethyl triflate；trityl triflate；Methanesulfonic acid, trifluoro-, triphenylmethyl ester；trityl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 115726-23-3
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 392.399
• InChiKey: PLICTRYCJYQADS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylmethyl trifluoromethanesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,2aR,5R,5aR,8aR)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-2-trityloxy-2,2a,5,5a-tetrahydro-1,6-dioxa-cyclobuta[d]inden-8-one
  参考文献：
  名称：

  Hirama, Masahiro; Noda, Takeshi; Yasuda, Shohei, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 5, p. 1830 - 1832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 triphenylmethyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/167094

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 五甲基二乙烯三胺 、 叔丁基锂 、 triphenylmethyl trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic activation of the Horner-Wadsworth-Emmons-Wittig reaction: highly selective synthesis of dissymmetric olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00052a094

文献信息

• Hydride Transfer Reactions of Transition Metal Hydrides:  Kinetic Hydricity of Metal Carbonyl Hydrides
  作者：Tan-Yun Cheng、Bruce S. Brunschwig、R. Morris Bullock

  DOI：10.1021/ja9820036

  日期：1998.12.1

  Hydride transfer from neutral transition metal hydrides (MH) to Ph3C+BF4- gives M-FBF3 and Ph3CH. The rate law −d[Ph3C+BF4-]/dt = k[Ph3C+BF4-][MH] was established from kinetic measurements using stopped-flow methods. Second-order rate constants determined in CH2Cl2 solution at 25 °C range from kH− = 7.2 × 10-1 M-1 s-1 to kH− = 4.6 × 106 M-1 s-1. The order of increasing kinetic hydricity is (C5H4CO2Me)(CO)3WH

  从中性过渡金属氢化物 (MH) 到 Ph3C+BF4- 的氢化物转移得到 M-FBF3 和 Ph3CH。速率定律 -d[Ph3C+BF4-]/dt = k[Ph3C+BF4-][MH] 是根据使用停流方法的动力学测量建立的。在 25 °C 的 CH2Cl2 溶液中测定的二阶速率常数范围从 kH− = 7.2 × 10-1 M-1 s-1 到 kH− = 4.6 × 106 M-1 s-1。增加动力学水合度的顺序是 (C5H4CO2Me)(CO)3WH < (CO)5MnH < Cp*(CO)3CrH < Cp(CO)3WH < HSiEt3 < cis-(CO)4(PCy3)MnH < cis-(CO) )4(PPh3)MnH < (C5H4Me)(CO)3WH < Cp(CO)3MoH < Cp*(CO)3WH < (茚基)(CO)3WH < (CO)5ReH < Cp*(CO)3MoH
• Metal-Free Regio- and Chemoselective Hydroboration of Pyridines Catalyzed by 1,3,2-Diazaphosphenium Triflate
  作者：Bin Rao、Che Chang Chong、Rei Kinjo

  DOI：10.1021/jacs.7b09754

  日期：2018.1.17

  (NHP-OTf) 1 serve as efficient catalysts for the regio- and chemoselective hydroboration of pyridines under ambient condition with good functional group tolerance. Mechanistic studies indicate that a boronium salt, [(Py)2·Bpin]OTf 4, is generated concomitant with NHP-H 5 via hydride abstraction from HBpin by 1 in the initial reaction step. Hydride reduction of the activated pyridine in [(Py)2·Bpin]OTf

  N-杂环磷鎓三氟甲磺酸酯 (NHP-OTf) 1 可作为有效的催化剂，用于在环境条件下对吡啶进行区域选择性和化学选择性硼氢化反应，具有良好的官能团耐受性。机理研究表明，硼盐[(Py)2·Bpin]OTf 4 与NHP-H 5 一起通过在初始反应步骤中从HBpin 中提取氢化物1 生成。NHP-H 5 对[(Py)2·Bpin]OTf 4 中活化吡啶的氢化还原选择性地提供1,4-硼氢化产物。因此，鏻物种在催化循环中充当氢转移试剂。
• Accessing Low-Valent Inorganic Cations by Using an Extremely Bulky N-Heterocyclic Carbene
  作者：Matthew M. D. Roy、Paul A. Lummis、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Eric Rivard

  DOI：10.1002/chem.201703215

  日期：2017.8.22

  The extremely bulky N‐heterocyclic carbene (NHC), ITr (ITr=[(HCNCPh3)2C:]) featuring sterically shielding umbrella‐shaped trityl (CPh3) substituents was prepared. This NHC features the highest percent buried volume (%Vbur) to date, and was used to form a thermally stable quasi one‐coordinate thallium(I) cation [ITr‐Tl]+. This TlI adduct and the corresponding lithium complex [ITr⋅Li(OEt2)]+ are versatile

  制备了具有空间屏蔽伞形三苯甲基（CPh 3）取代基的极大体积的N杂环卡宾（NHC）ITr（ITr = [（HCNCPh 3）2 C：]）。该NHC具有迄今为止最高的掩埋体积百分比（％V bur），并用于形成热稳定的准单配位al（I）阳离子[ITr-Tl] +。此铊我加合物和相应的锂络合物[ITR ⋅李（OET 2）] +是通用的用于制备低坐标由预先存在的路由不可访问的无机物质“的所有功能于一个”转移金属化/连接试剂。
• Bicyclo[3.2.1]amide-DNA: Synthesis and Base-Pairing Properties
  作者：Anita Egger、Christian J. Leumann

  DOI：10.1055/s-1999-3113

  日期：——

  A new oligonucleotide analog, bicyclo[3.2.1]-amide-DNA was synthesized. A homo-adenylate sequence of this analog, efficiently forms hetero-duplexes with complementary natural DNA and RNA. The corresponding homo-thymidylate sequence, however, does not base-pair to complementary DNA and RNA, but forms a stable duplex with the homo-adenylate oligomer of the same backbone type. The structure of this duplex is virtually enantiomeric to that of a natural B-DNA, as inferred from CD-spectroscopy.

  我们合成了一种新的寡核苷酸类似物--双环[3.2.1]酰胺-DNA。这种类似物的同源腺苷酸序列能有效地与互补的天然 DNA 和 RNA 形成异源双链。然而，相应的胸苷酸同源序列不会与互补 DNA 和 RNA 发生碱基配对，而是与相同骨架类型的腺苷酸同源寡聚体形成稳定的双链体。根据 CD 光谱推断，这种双链体的结构与天然 B-DNA 的结构几乎是对映的。
• [(C₅Me₅)₂U(Me)(OTf)]₂:  A New Reagent for Uranium Metallocene Chemistry. Preparation of the First Actinide Hydrazonato Complexes
  作者：Jaqueline L. Kiplinger、Kevin D. John、David E. Morris、Brian L. Scott、Carol J. Burns

  DOI：10.1021/om0205804

  日期：2002.10.1

  The synthesis and characterization of the first actinide hydrazonato complex, (C5Me5)2U(η2(N,N‘)-CH3NNCPh2)(OTf) (3), has been made possible by use of the organouranium(IV) trifluoromethanesulfonate (triflate) complex [(C5Me5)2U(CH3)(OTf)]2 (2; OTf = OSO2CF3), which is derived from the reaction between (C5Me5)2U(CH3)2 and Ph3COTf. The related chemistry for (C5Me5)2U(CH3)(Cl) is also reported. All new

  合成和第一锕hydrazonato复杂的表征，（C 5我5）2 U（η 2（Ñ，Ñ “）-CH 3 NN器CPh 2）（OTF）（3），已被使用的成为可能有机铀（IV）三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸盐）络合物[（C 5 Me 5）2 U（CH 3）（OTf）] 2（2； OTf = OSO 2 CF 3），它是由（C 5 Me 5）2U（CH 3）2和Ph 3 COTf。还报道了（C 5 Me 5）2 U（CH 3）（Cl）的相关化学。所有新的复合物均已在结构上进行了表征。