2-ethoxy-6-methoxy-4-methylphenol | 1574215-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-ethoxy-6-methoxy-4-methylphenol
• CAS: 1574215-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: JWKCXHDLDYUSAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-6-methoxy-4-methylphenol 在 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到3-ethoxy-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环保高效的 Co(OAc)2 催化需氧氧化获得 2,6-二电子供体基团取代的 4-羟基苯甲醛

  摘要：

  摘要 开发了一种高效、绿色的好氧氧化，用于从相应的 4-甲酚中选择性地制备一系列有价值的 2,6-二烷基-、二烷氧基-和烷氧基烷基-取代的 4-羟基苯甲醛，使用催化系统。 Co(OAc)2 · 4H2O (1.0 mol%)–NaOH (1.0 equiv)–O2 (1.0 atm) 在乙二醇水溶液 (EG/H2O = 20/1, v/v) 中的浓度为 50 °C。此外，提出了一种将芳香甲基直接氧基官能化为醛基的合理机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.813052
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-6-ethoxy-4-methylphenol 、 sodium methylate 在 甲酸甲酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-ethoxy-6-methoxy-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient approach to vanillin starting from 4-cresol

  摘要：

  一种从4-甲酚出发制备著名香料与香精化合物香兰素的高效方法已被开发，该方法着重于提高所有反应的可持续性。该方法包括三个步骤的序列：准定量的选择性干净氧溴化4-甲酚、高产率的选择性需氧氧化2-溴-4-甲酚，以及定量的3-溴4-羟基苯甲醛甲氧基化并回收纯甲醇。在此，关键的氧化和甲氧基化反应被逻辑上研究和开发成两种简洁的方法。作为一种绿色替代方案，该方法对于香兰素的可持续制造具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/c4gc00003j

文献信息

• Cu(OAc)₂-catalyzed remote benzylic C(sp³)–H oxyfunctionalization for CO formation directed by the hindered para-hydroxyl group with ambient air as the terminal oxidant under ligand- and additive-free conditions
  作者：Jian-An Jiang、Cheng Chen、Jian-Gang Huang、Hong-Wei Liu、Song Cao、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/c3gc41946k

  日期：——

  A hindered para-hydroxyl group-directed remote benzylic C(sp3)–H oxyfunctionalization has been developed for the straightforward transformation of 2,6-disubstituted 4-cresols, 4-alkylphenols, 4-hydroxybenzyl alcohols and 4-hydroxybenzyl alkyl ethers into various aromatic carbonyl compounds. The ligand- and additive-free Cu(OAc)2-catalyzed atmospheric oxidation mediated by ethylene glycol unlocks a

  已经开发了一种受阻的对羟基定向的远程苄基C（sp 3）–H氧官能团，用于将2,6-二取代的4-甲酚，4-烷基苯酚，4-羟基苄醇和4-羟基苄基烷基醚直接转化为各种芳族羰基化合物。由乙二醇介导的无配体和无添加剂的Cu（OAc）2催化的大气氧化作用，可以使伯苄基和仲苄基官能化，形成简便，原子经济且对环境无害的C O形成。由于4-羟基苯甲醛和4-羟基苯酮的药物重要性，因此该方法对于基础研究和实际应用均具有重要价值。
• Practical Ligand-Free Copper-Catalysed Short-Chain Alkoxylation of Unactivated Aryl Bromides
  作者：Ying Guo、Xue-Min Fan、Min Nie、Hong-Wei Liu、Dao-Hua Liao、Xian-Dao Pan、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201500500

  日期：2015.7

  developed with special attention focussed on the applicability of the reaction. Sodium alkoxide is used as the nucleophile, and the corresponding alcohol as the solvent. The reaction requires neither precious metals nor organic ligands. It uses a catalytic system consisting of copper(I) bromide as a catalyst, the corresponding alkyl formate as a noncontaminating cocatalyst, and lithium chloride as an additive

  已开发出一种有效且实用的未活化芳基溴化物的短链烷氧基化，特别关注反应的适用性。醇钠用作亲核试剂，相应的醇用作溶剂。该反应既不需要贵金属也不需要有机配体。它使用由溴化铜 (I) 作为催化剂、相应的甲酸烷基酯作为无污染助催化剂和氯化锂作为添加剂组成的催化体系。广泛的底物和测试用例突出了该方法的综合效用。考虑到原料的商业可及性和可负担性，该协议显示出作为可持续制备芳基烷基醚的新替代方案的希望。
• Transition-metal-free access to benzyl ethers <i>via</i> aerobic cross-dehydrogenative coupling of benzylic C(sp³)–H bonds with alcohols
  作者：Xiao Zhang、Wenjie Li、Yang Yu、Min Luo、Hua Bai、Lei Shi、Hao Li

  DOI：10.1039/d3gc04070d

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling of benzylic C(sp3)–H bonds with various alcohols utilizing molecular oxygen as the sole oxidant. This transition-metal-free and chemical-oxidant-free methodology could enable direct and selective alkoxylation of benzylic C(sp3)–H bonds, especially the primary benzylic C–H bond, which is prone to undergo overoxidation. Moreover, the aerobic oxidative C–H/O–H cross-coupling

  我们开发了一种实用的 KO t Bu 或 KOH 催化的苄基 C(sp 3 )–H 键与各种醇的有氧交叉脱氢偶联，利用分子氧作为唯一氧化剂。这种无过渡金属和化学氧化剂的方法可以实现苄基C(sp 3 )–H键的直接和选择性烷氧基化，特别是容易发生过度氧化的初级苄基C–H键。此外，有氧氧化C-H/O-H交叉偶联方法为在温和反应条件下构建具有高化学选择性的苄基醚提供了一条实用且可持续的途径。