2-(4-isopropylphenyl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-isopropylphenyl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-(4-isopropylphenyl)-2H-phthalazin-1-one；3-(4-propan-2-ylphenyl)-2H-phthalazine-1,4-dione
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: NURQIUMAUZGLCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isopropylphenyl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 cesium acetate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2′-isopropylspiro[cyclohexane-1,13′-indazolo[1,2-b]phthalazine]-2,5,6′,11′-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed (spiro)annulation of N-aryl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones with quinones to access pentacyclic spiro-indazolones and fused-cinnolines

  摘要：

  使用Ru（II）催化剂，通过N-芳基-2,3-二氢萘酸-1,4-二酮和1,4-苯醌之间的[4 + 1]和[4 + 2]氧化偶联，简洁地合成了螺-吲唑酮和融合-茚啉。

  DOI：

  10.1039/d2ob00493c
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 4-异丙基苯肼盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(4-isopropylphenyl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的碳氢活化和环化反应，通过碳-碳三键裂解

  摘要：

  据报道，空前的Ru（II）催化的CH活化和环化反应是通过CC的三键裂解而进行的。2-苯基二氢酞嗪二酮与炔烃的这种反应在双键配体1,3-双（二苯基膦基）丙烷的存在下最有效地进行，产生了高产率的取代喹唑啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00643

文献信息

• Methods of inhibiting BTK and SYK protein kinases
  申请人：Goldstein Michael David

  公开号：US20070219195A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Methods of inhibiting a tyrosine kinase wherein said tyrosine kinase is BTK or SYK comprising administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of a compound according to formula I are disclosed. The compounds are useful for treating auto-immune and inflammatory diseases.

  抑制酪氨酸激酶的方法，其中所述酪氨酸激酶是BTK或SYK，包括向需要的患者施用根据式I的化合物的治疗有效量。这些化合物可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Reducing-Agent-Free Convergent Synthesis of Hydroxyimino-Decorated Tetracyclic Fused Cinnolines via Rh^III-Catalyzed Annulation Using Nitroolefins
  作者：Pidiyara Karishma、Chikkagundagal K. Mahesha、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02729

  日期：2021.2.5

  A mild Rh-catalyzed method was developed for the synthesis of hydroxyimino functionalized indazolo[1,2-a]cinnolines and phthalazino[2,3-a]cinnolines by reductive [4 + 2] annulation between 1-arylindazolones and 2-aryl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones with varied nitroolefins. The targeted oxime decorated tetracyclic fused cinnolines were synthesized via sequential C–H activation/olefin insertion/reduction

  开发了一种温和的Rh催化方法，通过还原1-芳基吲唑酮和2-芳基-[4 + 2]环合反应，合成羟基亚氨基官能化的吲唑并[1,2- a ] cinnolines和邻苯并[2,3- a ] cinnolines。 2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮与各种硝基烯烃。在无还原剂的条件下，通过连续的C–H活化/烯烃插入/还原反应，合成了目标肟肟修饰的四环稠合肉桂醛。
• [EN] NOVEL PHTHALAZINONE DERIVATIVES, AS AURORA-A KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PHTALAZINONE SERVANT D'INHIBITEURS DE LA KINASE AURORA-A
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006032518A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Objects of the present invention are the compounds of formula (I) their pharmaceutically acceptable salts, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of the above-mentioned compounds, medicaments containing them and their manufacture, as well as the use of the above-mentioned compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.

  本发明的对象是公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐、对映体形式、二对映异构体和消旋体，上述化合物的制备，含有它们的药物以及其制造，以及上述化合物在控制或预防癌症等疾病中的应用。
• Ruthenium Catalyzed C−H Amidation and Carbocyclization using Isocyanates: An Access to Amidated 2‐phenylphthalazine‐1,4‐diones and Indazolo[1,2‐ <i>b</i> ]phthalazine‐triones
  作者：Pidiyara Karishma、Alisha Gogia、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1002/adsc.202001146

  日期：2021.2.2

  A direct carbocyclization of 2‐aryl‐2,3‐dihydrophthalazine‐1,4‐diones is achieved using isocyanates as carbonyl source via Ru(II)‐catalyzed sequential ortho‐amidation followed by intramolecular nucleophilic substitution, delivering substituted indazolo[1,2‐b]phthalazine‐triones in good‐to‐excellent yields. For ortho‐substituted 2‐aryl‐2,3‐dihydrophthalazine‐1,4‐diones, the corresponding amidated products

  使用异氰酸酯作为羰基来源，通过Ru（II）催化的顺序邻位酰胺化反应，然后进行分子内亲核取代，将取代的吲唑并[ 2,2-]-2-芳基-2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮直接碳环化[1,2] ‐ b ]酞嗪三酮，收率良好。对于邻位取代的2-芳基-2,3-二氢邻苯二甲酸1,4-二酮，还可以通过修改反应参数以高收率分离出相应的酰胺化产物。异氰酸酯作为羰基来源的应用，在两个偶联配偶体上的高官能团耐受性以及合成的熔融和官能化邻苯二氮酮的多种化学转化是这项工作的重点。
• Phthalazinone derivatives
  申请人：Boyd Edward

  公开号：US20060089359A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Compounds of formula I their pharmaceutically acceptable salts, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates are disclosed. Also disclosed are methods for the preparation of the above-mentioned compounds, pharmaceutical compositions containing them, as well as the use of the above-mentioned compounds in the treatment, control or prevention of illnesses such as cancer.

  公开了式I的化合物及其药学上可接受的盐、对映体、二对映异构体和混合物。还公开了制备上述化合物的方法、含有它们的药物组合物，以及上述化合物在治疗、控制或预防癌症等疾病中的应用。