1-(naphthalen-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one | 1400891-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1400891-90-8
• 化学式: C₁₆H₁₆OSi
• 分子量: 252.388
• InChiKey: KNRLLNIHXOGUAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one 在 sodium tetraborate decahydrate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (E)-3-ethoxy-1-(2-naphthyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇和PPh3为助催化剂通过醇与炔酮的α-加成选择性合成α-烷氧基烯酮

  摘要：

  证明了醇与炔酮的 α-加成。一系列α-烷氧基烯酮可以在温和条件下以中等到高产率直接合成。通过各种方式进行了机理研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201163
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-naphthyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 氧气 、 硝酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用催化DDQ / HNO 3可扩展的酒精好氧氧化

  摘要：

  描述了一种选择性，实用且可扩展的酒精好氧氧化方法，该方法使用催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和HNO 3，分子氧作为末端氧化剂。该方法已成功应用于多种苄醇，炔丙基醇和烯丙基醇的氧化，包括两种天然产物，即香芹酚和鬼臼毒素。该条件也适用于对甲氧基苄基醚的选择性氧化脱保护。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00513

文献信息

• Kinetically Controllable Pd-Catalyzed Decarboxylation Enabled [5 + 2] and [3 + 2] Cycloaddition toward Carbocycles Featuring Quaternary Carbons
  作者：Biwei Yan、Linhong Zuo、Xiaowei Chang、Teng Liu、Manying Cui、Yang Liu、Haiyu Sun、Weipeng Chen、Wusheng Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03856

  日期：2021.1.15

  has been developed toward a range of carbocycles. The key success is based on the use of a batch of newly designed cyclic carbonates as substrates that can provide carbon–carbon zwitterion intermediate under palladium catalysis. The kinetics of the reactions are controllable toward either strained seven- or thermodynamically more favored five-membered carbocycles. The release of this chemistry will

  已经针对一系列碳环开发了脱羧方案。关键的成功是基于使用一批新设计的环状碳酸酯作为底物，可以在钯催化下提供碳-碳两性离子中间体。反应的动力学是可控制的，可以控制应变为七个或热力学更有利的五元碳环。这种化学物质的释放将揭示复杂而有价值的环状结构的合成。
• Brønsted Acid Catalyzed Peterson Olefinations
  作者：Thomas K. Britten、Mark G. McLaughlin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02489

  日期：2020.1.17

  A mild and facile Peterson olefination has been developed employing low catalyst loading of the Brønsted acid HNTf2. The reactions are typically performed at room temperature, with the reaction tolerant to a range of useful functionalities. Furthermore, we have extended this methodology to the synthesis of enynes.

  利用布朗斯台德酸HNTf2的低催化剂负载量，开发了一种温和且容易的彼得森烯化反应。反应通常在室温下进行，反应可耐受一系列有用的功能。此外，我们已经将该方法扩展到烯炔的合成。
• Enantioselective Insertion of Alkynyl Carbenes into Si–H Bonds: An Efficient Access to Chiral Propargylsilanes and Allenylsilanes
  作者：Liang-Liang Yang、Jing Ouyang、Hui-Na Zou、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.1c03435

  日期：2021.5.5

  versatile building blocks for organic synthesis. However, efficient methods for preparing these organosilicon compounds are lacking. We herein report a highly enantioselective method for synthesis of chiral propargylsilanes and chiral allenylsilanes from readily available alkynyl sulfonylhydrazones. Specifically, chiral spiro phosphate dirhodium complexes were used to catalyze asymmetric insertion of alkynyl

  手性炔丙基硅烷和手性烯丙基硅烷已成为有机合成的通用构件。然而，缺乏制备这些有机硅化合物的有效方法。我们在此报告了一种从容易获得的炔基磺酰腙合成手性炔丙基硅烷和手性烯丙基硅烷的高度对映选择性方法。具体而言，手性螺磷酸二铑配合物用于催化炔基卡宾不对称插入硅烷的 Si-H 键，以提供各种具有优异对映选择性的手性炔丙基硅烷。随后，使用铂催化剂将手性炔丙基硅烷立体定向异构化为相应的手性烯丙基硅烷。
• A supported palladium nanocatalyst for copper free acyl Sonogashira reactions: One-pot multicomponent synthesis of N-containing heterocycles
  作者：Subhankar Santra、Kalyan Dhara、Priyadarshi Ranjan、Parthasarathi Bera、Jyotirmayee Dash、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c1gc15869d

  日期：——

  efficient heterogeneous nanocatalytic system for the copper free acyl Sonogashira reaction. A wide range of ynones was synthesized in high yields under mild reaction conditions. The catalyst was recovered and recycled up to four times. Transmission electron microscopy (TEM) images revealed that the catalyst maintained nanospheric dimensions for four consecutive catalytic cycles. This simple protocol was further

  已经开发了一种方便的方法来合成 钯纳米粒子 （PdNP）嵌入到 聚合物基质，PPS [PPS =聚（1,4-亚苯基硫醚）]，通过热解醋酸钯。 X射线光电子能谱 （XPS）研究证实，PPS与钯纳米簇之间存在强硫配位。这些钯纳米粒子 （PdNPS-PPS）已被用作无铜的高效多相纳米催化系统 酰基 Sonogashira反应。范围广泛的炔酮在温和的反应条件下以高收率合成了丁二烯。这催化剂被回收并循环使用多达四次。透射电子显微镜（TEM）图像显示催化剂连续四个催化周期保持纳米球尺寸。在一个简单的多锅合成2,4-二取代的多组分合成中进一步探索了这个简单的方案嘧啶类和四氢-β-咔啉衍生物以提高的收率。
• β-Silyl-Assisted Tandem Diels–Alder/Nazarov Reaction of 1-Aryl-3-(trimethylsilyl) Ynones
  作者：Rachael A. Carmichael、Punyanuch Sophanpanichkul、Wesley A. Chalifoux

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00911

  日期：2017.5.19

  A one-pot tandem Diels–Alder/Nazarov reaction of 1-aryl-3-(trimethylsilyl) ynones has been achieved to generate carbo- and heterocyclic fused ring systems in good to excellent yields. The β-silyl effect is instrumental in accessing this otherwise challenging cascade annulation reaction. The tandem reaction proceeds in the presence of BCl3 to generate three new carbon–carbon bonds, a quaternary carbon

  1-芳基-3-（三甲基甲硅烷基）ynones的一锅串联Diels-Alder / Nazarov反应已经实现，以良好的产率产生了碳-和杂环稠合环系统。β-甲硅烷基效应有助于进行这种极富挑战性的级联环化反应。串联反应在BCl 3的存在下进行，产生三个新的碳-碳键，一个季碳和两个具有非对映异构控制的立体中心。耐受各种取代的芳烃，甚至杂芳族化合物，以提供三环产物，这些产物作为生物相关化合物的高级中间体而受到关注。