1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-(6-bromohexyloxymethyl)-2-methyl-1,3-propanediol | 1105675-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-(6-bromohexyloxymethyl)-2-methyl-1,3-propanediol
• 英文别名: 1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-(6-bromohexyloxymethyl)-2-methylpropane-1,3-diol；2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-(6-bromohexoxy)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 1105675-58-8
• 化学式: C₃₂H₄₁BrO₅
• 分子量: 585.579
• InChiKey: YMDVBWUUKVPREH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-(6-bromohexyloxymethyl)-2-methyl-1,3-propanediol 在 18-冠醚-6 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-(6-S-acetylthiohexyloxymethyl)-2-methyl-3-O-(2-cyanoethyl-N,N'-diisopropylphosphoramidite)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Modified oligonucleotides comprising thiol functions and use thereof for detecting nucleic acids

  摘要：

  本发明涉及具有两个或更多个硫醇功能的修饰寡核苷酸，其可固定在金表面或接枝表面上，尤其是包含至少一个碳碳双键或碳碳三键或卤代乙酰胺功能的表面，优选为马来酰亚胺或丙烯酰胺功能。本发明还涉及一种检测生物样本中核酸的方法，该方法包括检测修饰寡核苷酸与从生物样本中扩增得到的目标核酸之间杂交的步骤。本发明更具体地涉及一种检测、分型或测序病原体的方法，优选为病毒。

  公开号：

  US11390643B2
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 2-[(4,4’-dimethoxytrityl)oxymethyl]-2-methylpropane-1,3-diol 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以69%的产率得到1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-(6-bromohexyloxymethyl)-2-methyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mannose and Galactose Oligonucleotide Conjugates by Bi-click chemistry

  摘要：

  Glyco oligonucleotide conjugates, each exhibiting two mannose and two galactose residues, were efficiently synthesized by two successive 1,3-dipolar cycloadditions (click chemistry). Two phosphoramidite derivatives were used: one bearing a bromoalkyl group as a precursor to azide functionalization and another bearing a propargyl group. After a first cycloaddition with a mannosyl-azide derivative, the bromine atoms were substituted with NaN3 and a second click reaction was performed with a 1'-O-propargyl galactose, affording the heteroglyco oligonucleotide conjugate.

  DOI：

  10.1021/jo802536q

文献信息

• Phthalimide-Oxy Derivatives for 3′- or 5′-Conjugation of Oligonucleotides by Oxime Ligation and Circularization of DNA by “Bis- or Tris-Click” Oxime Ligation
  作者：Albert Meyer、Jean-Jacques Vasseur、Pascal Dumy、François Morvan

  DOI：10.1002/ejoc.201701317

  日期：2017.12.15

  phosphoramidites exhibiting a phthalimide-oxy group were synthesized. First, after treatment with hydrazine, the resulting 5- and 3-oxyamine oligonucleotides were conjugated with aldehyde derivatives by oxime ligation. Second, oligonucleotides exhibiting an oxyamine at each end were circularized by means of different dialdehydes. Cyclic oligonucleotides of different lengths (9 to 31-mer) were rapidly obtained

  合成了一种固体载体和两种具有邻苯二甲酰亚胺-氧基团的亚磷酰胺。首先，在用肼处理后，所得的 5- 和 3- 氧胺寡核苷酸通过肟连接与醛衍生物缀合。其次，通过不同的二醛环化在每端显示氧胺的寡核苷酸。无需模板即可快速获得不同长度（9 至 31 聚体）的环状寡核苷酸。最后，从带有三个氧胺的寡核苷酸开始合成双环寡核苷酸，该寡核苷酸与三醛反应形成三个肟连接。
• Thiol compounds and the use thereof for the synthesis of modified oligonucleotides
  申请人：Etablissement Français du Sang

  公开号：US11078229B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The present invention relates to a thiol compound suitable for forming a chain of oligomers that can be grafted to an oligonucleotide. The invention also relates to an oligonucleotide grafted by such a compound, thus having one or more thiol functions, suitable for being immobilized on a gold surface or on a grafted surface.

  本发明涉及一种硫醇化合物，适用于形成可接枝到寡核苷酸上的寡聚物链。本发明还涉及一种由此类化合物接枝的寡核苷酸，该寡核苷酸因此具有一个或多个硫醇功能，适合固定在金表面或接枝表面上。
• JP2015515471A5
  申请人：——

  公开号：JP2015515471A5

  公开（公告）日：2015-05-28
• COMPOSÉS THIOL ET LEUR UTILISATION POUR LA SYNTHÈSE D'OLIGONUCLÉOTIDES MODIFIÉS
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：EP2834253B1

  公开（公告）日：2017-03-29
• OLIGONUCLEOTIDES MODIFIES COMPENANT DES FONCTIONS THIOL ET LEUR UTILISATION POUR LA DETECTION D'ACIDES NUCLEIQUES
  申请人：Etablissement Français Du Sang (EFS)

  公开号：EP2859008B1

  公开（公告）日：2017-02-22