1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-2,2-bis(propargyloxymethyl)propane | 956093-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-2,2-bis(propargyloxymethyl)propane
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)-[2-methyl-3-prop-2-ynoxy-2-(prop-2-ynoxymethyl)propoxy]-phenylmethyl]benzene
• CAS: 956093-24-6
• 化学式: C₃₂H₃₄O₅
• 分子量: 498.619
• InChiKey: CUPKBUKAFLKERU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-2,2-bis(propargyloxymethyl)propane 在 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以2.1 g的产率得到bis(propargyloxy)methyl-2,2-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学对寡核苷酸进行多重 5'-标记的双和三炔亚磷酰胺

  摘要：

  制备了三种具有两种或三种炔烃功能的新型亚磷酰胺，并将其引入寡核苷酸的 5' 端。通过使用点击化学 (CuAAC) 将得到的双和三炔寡核苷酸与乙酰硫代己基、二茂铁碳酰胺己基或碳水化合物-丙基叠氮化物缀合以提供多缀合寡核苷酸。结合在溶液中或在固体支持物上进行，效率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101763
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4,4’-dimethoxytrityl)oxymethyl]-2-methylpropane-1,3-diol 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-2,2-bis(propargyloxymethyl)propane
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学对寡核苷酸进行多重 5'-标记的双和三炔亚磷酰胺

  摘要：

  制备了三种具有两种或三种炔烃功能的新型亚磷酰胺，并将其引入寡核苷酸的 5' 端。通过使用点击化学 (CuAAC) 将得到的双和三炔寡核苷酸与乙酰硫代己基、二茂铁碳酰胺己基或碳水化合物-丙基叠氮化物缀合以提供多缀合寡核苷酸。结合在溶液中或在固体支持物上进行，效率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101763

文献信息

• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES
  申请人：Morvan Francois

  公开号：US20090124571A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Method for the synthesis of nucleotide derivatives wherein molecules of interest are grafted on the oligonucleotide with the help of a “click chemistry” reaction between an azide function on the molecule of interest and an alkyne function on the oligonucleotide, or between an alkyne function on the molecule of interest and an azide function on the oligonucleotide. Intermediate molecules, notably alkyne functionalized oligonucleotides, grafted oligonucleotides, azide functionalized oligonucleotides, oligonucleotide micro arrays containing them and the use of those grafted oligonucleotides for biological investigation and for cell targeting.

  核苷酸衍生物合成方法，其中感兴趣的分子通过“点击化学”反应被嫁接到寡核苷酸上，该反应在感兴趣分子上的偶氮功能与寡核苷酸上的炔基功能之间，或者在感兴趣分子上的炔基功能与寡核苷酸上的偶氮功能之间进行。中间分子，特别是炔基功能化的寡核苷酸，嫁接的寡核苷酸，偶氮功能化的寡核苷酸，包含它们的寡核苷酸微阵列以及利用这些嫁接的寡核苷酸进行生物研究和细胞靶向的用途。
• Method for the Synthesis of Oligonucleotide Derivatives
  申请人：Morvan François

  公开号：US20110245478A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Method for the synthesis of nucleotide derivatives wherein molecules of interest are grafted on the oligonucleotide with the help of a “click chemistry” reaction between an azide function on the molecule of interest and an alkyne function on the oligonucleotide, or between an alkyne function on the molecule of interest and an azide function on the oligonucleotide. Intermediate molecules, notably alkyne functionalized oligonucleotides, grafted oligonucleotides, azide functionalized oligonucleotides, oligonucleotide micro arrays containing them and the use of those grafted oligonucleotides for biological investigation and for cell targeting.

  一种合成核苷酸衍生物的方法，其中感兴趣的分子通过“点击化学”反应嫁接到寡核苷酸上，该反应在分子上的叠氮功能与寡核苷酸上的炔基功能之间或在分子上的炔基功能与寡核苷酸上的叠氮功能之间进行。中间分子，特别是炔基功能化的寡核苷酸，嫁接的寡核苷酸，叠氮功能化的寡核苷酸，包含它们的寡核苷酸微阵列以及使用这些嫁接的寡核苷酸进行生物研究和细胞靶向的用途。
• US7951926B2
  申请人：——

  公开号：US7951926B2

  公开（公告）日：2011-05-31
• US8183355B2
  申请人：——

  公开号：US8183355B2

  公开（公告）日：2012-05-22
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS OLIGONUCLÉOTIDIQUES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2007125429A2

  公开（公告）日：2007-11-08

  [EN] Method for the synthesis of nucleotide derivatives wherein molecules of interest are grafted on the oligonucleotide with the help of a "click chemistry" reaction between an azide function on the molecule of interest and an alkyne function on the oligonucleotide, or between an alkyne function on the molecule of interest and an azide function on the oligonucleotide. Intermediate molecules, notably alkyne functionalized oligonucleotides, grafted oligonucleotides, azide functionalized oligonucleotides, oligonucleotide micro arrays containing them and the use of those grafted oligonucleotides for biological investigation and for cell targeting.
  [FR] L'invention concerne un procédé de synthèse de dérivés nucléotidiques dans lequel des molécules d'intérêt sont greffées sur l'oligonucléotide à l'aide d'une réaction de "click chemistry" entre une fonction azide sur la molécule d'intérêt et une fonction alcyne sur l'oligonucléotide, ou entre une fonction alcyne sur la molécule d'intérêt et une fonction azide sur l'oligonucléotide. L'invention concerne également des molécules intermédiaires, notamment des oligonucléotides fonctionnalisés par un alcyne, des oligonucléotides greffés, des oligonucléotides fonctionnalisés par un azide, des microréseaux oligonucléotidiques les contenant, ainsi que l'utilisation de ces oligonucléotides greffés pour l'étude biologique et pour le ciblage cellulaire.