N-(1H-吲唑-3-基)苯甲酰胺 | 82215-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: N-(1H-吲唑-3-基)苯甲酰胺
• 英文名称: 3-benzoylaminoindazole
• 英文别名: N-(1H-Indazol-3-yl)benzamide
• CAS: 82215-92-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• mdl: MFCD17432579
• 分子量: 237.261
• InChiKey: NUFIKDKHBWSZOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  372.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-吲唑-3-基)苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 以73%的产率得到3-氨基吲唑
  参考文献：
  名称：

  Korbonits, Dezsoe; Kolonits, Pal, Acta Chimica Hungarica, 1990, vol. 127, # 6, p. 795 - 802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰-1H-苯并三唑 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 N-(1H-吲唑-3-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  改进和扩展的包含双环杂环的N–N键的一锅两组分Boulton-Katritzky合成

  摘要：

  已经开发了改进的和扩展的由N'-羟基-羧am和酰基苯并三唑组成的包含3- N-酰基-3-氨基-1，2-吡唑基序的双环杂环的一锅两组分合成。重要的是，该序列无需使用肼或N-胺化试剂来合成这些杂环的关键氮-氮（N-N）键，该键是通过Boulton-Katritzky重排形成的。利用这种方法，无需任何特殊设备或条件，即可使用现成的试剂制备各种与药物相关的含N–N杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.092

文献信息

• Synthetic Studies toward 3-(Acylamino)-1H-indazoles and Development of a One-Pot, Microwave-Assisted, Oxadiazole Condensation/Boulton-Katritzky Rearrangement
  作者：Gregory Ott、Andrew Anzalone

  DOI：10.1055/s-0031-1289893

  日期：2011.12

  devised that allows access to rearrangement products in good to excellent isolated yields. Furthermore, we have developed a two-component, one-pot sequence using a microwave-assisted oxadiazole condensation/Boulton-Katritzky rearrangement to deliver 3-(acylamino)-1H-indazoles from simple esters and 2-amino-N-hydroxy-benzamidine Boulton-Katritzky rearrangement - indazole - microwave-assisted - oxadiazole

  对3-（2-氨基芳基）-1,2,4-恶二唑的Boulton-Katritzky重排的研究导致确定了控制重排以及选择底物竞争性热重排途径的其他电子因素。为了避免常规热转化序列的局限性，已设计出一种采用微波辐射的改进方案，该方案允许以良好的分离产率良好地获得重排产物。此外，我们已经开发了一种使用微波辅助的恶二唑缩合/ Boulton-Katritzky重排的两组分，一锅法序列，以从简单的酯和2-氨基-N-羟基-生成3-（酰基氨基）-1 H-吲唑。苯甲idine Boulton-Katritzky重排-吲唑-微波辅助-恶二唑缩合-取代基效应
• Aminoindazole derivatives and intermediates, preparation thereof, and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：——

  公开号：US20040014802A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to the novel indazole derivatives of general formula (I): 1 in which: R is either O, S or NH; R3 is an alkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, aryl, heterocycle, cycloalkyl, alkenyl, etc. radical; these radicals being optionally substituted with one or more substituents; R4, R5, R6 and R7 are chosen, independently of each other, from the following radicals: hydrogen, halogen, CN, NO 2 , NH 2 , OH, COOH, C(O)OR8, —O—C(O)R8, NR8R9, NHC(O)R8, C(O)NR8R9, NHC(S)R8, C(S)NR8R9, SR8, S(O)R8, SO 2 R8, NHSO 2 R8, SO 2 NR8R9, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, alkyl, alkoxy, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocycle, cycloalkyl, alkenyl, etc.; these radicals being optionally substituted with one or more substituents.

  本发明涉及一般式(I)的新型吲唑衍生物： 1 其中：R为O、S或NH；R3为烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、芳基、杂环、环烷基、烯基等基团；这些基团可以选择性地被一个或多个取代基取代；R4、R5、R6和R7分别选择自以下基团：氢、卤素、CN、NO 2 、NH 2 、OH、COOH、C(O)OR8、—O—C(O)R8、NR8R9、NHC(O)R8、C(O)NR8R9、NHC(S)R8、C(S)NR8R9、SR8、S(O)R8、SO 2 R8、NHSO 2 R8、SO 2 NR8R9、三氟甲基、三氟甲氧基、烷基、烷氧基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环、环烷基、烯基等；这些基团可以选择性地被一个或多个取代基取代。
• Aminoindazole derivatives active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Martina Katia

  公开号：US20060106083A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Compounds which are indazole derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, together with pharmaceutical compositions comprising them, as well as combinatorial libraries of indazole derivatives, as set forth in the specification, are disclosed; these compounds or compositions may be useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, Alzheimer's disease, viral infections, auto-immune diseases and neurodegenerative disorders.

  这些是关于吲唑衍生物及其药用盐的化合物，以及包含它们的药物组合物，以及吲唑衍生物的组合化合物库的说明；这些化合物或组合物可能在治疗由改变的蛋白激酶活性引起和/或与之相关的疾病方面有用，如癌症、细胞增殖紊乱、阿尔茨海默病、病毒感染、自身免疫疾病和神经退行性疾病。
• <i>N</i>-(Indazolyl)benzamido Derivatives as CDK1 Inhibitors: Design, Synthesis, Biological Activity, and Molecular Docking Studies
  作者：Demetrio Raffa、Benedetta Maggio、Stella Cascioferro、Maria Valeria Raimondi、Giuseppe Daidone、Salvatore Plescia、Domenico Schillaci、Maria Grazia Cusimano、Lucina Titone、Claudia Colomba、Manlio Tolomeo

  DOI：10.1002/ardp.200800159

  日期：2009.5

  their effects on both CDK1 / cyclin B and the K‐562 (human chronic myelogenus leukemia) cell line were evaluated. Using a computational model, we have observed that all the most active compounds 9e, f, i–n exhibited the same binding mode of purvanalol A in the ATP‐binding cleft. Although they were able to moderately inhibit the leukemic cell line K‐562 and to show inhibitory activity against the Cdc2‐Cyclin

  已经合成了一系列 N-1H-吲唑-1-甲酰胺，并评估了它们对 CDK1/细胞周期蛋白 B 和 K-562（人慢性粒细胞白血病）细胞系的影响。使用计算模型，我们观察到所有最活跃的化合物 9e、f、i-n 在 ATP 结合裂缝中表现出相同的 purvanalol A 结合模式。尽管它们能够适度抑制白血病细胞系 K-562 并在低微摩尔范围内显示出对 Cdc2-细胞周期蛋白 B 激酶的抑制活性，但结果证明它们对来自人类的 HuDe (IZSL) 原代细胞培养物无细胞毒性。真皮。鉴于上述化合物证明的低毒性，这些初步结果非常令人鼓舞。
• INDAZOLYL- AND INDOLYL-BENZAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Hughes Philip F.

  公开号：US20160075662A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The invention relates to indazolylbenzamide, indolylbenzamide, benzo[d]imidazolyl-benzamide, and benzo[d]triazolylbenzamide derivatives of formula useful in the treatment and/or prevention of diseases and/or conditions related to cell proliferation, such as cancer, infection, inflammation and inflammation-associated disorders, and conditions associated with angiogenesis.

  本发明涉及公式的indazolylbenzamide，indolylbenzamide，benzo [d] imidazolyl-benzamide和benzo [d] triazolylbenzamide衍生物，用于治疗和/或预防与细胞增殖相关的疾病和/或状况，如癌症，感染，炎症和炎症相关疾病以及与血管生成相关的状况。