4-([1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-ylamino)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-([1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-ylamino)benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₁N₅O₂
• 分子量: 305.296
• InChiKey: IXURCCVGSKYQRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-肼基喹噁啉 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-([1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-ylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉衍生物作为DNA嵌入剂和拓扑异构酶II抑制剂的设计，合成，分子对接和抗增殖评价

  摘要：

  考虑到它们作为抗癌剂的DNA插入活性，已设计，合成和评估了新的二十四[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉衍生物作为DNA的HepG2，HCT-116和MCF-7嵌入剂和Top II酶抑制剂。从分子模型研究中获得的数据表明，我们的芳香小分子可以通过两种方式起作用，首先是通过与直接结合的蛋白质与DNA的非共价相互作用，从而抑制了拓扑异构酶II。第二个是通过非共价结合于DNA的双螺旋结构或者通过嵌入粘合剂作为在化合物10一和11 d或小沟中结合的化合物8 ë和8 c。细胞毒活性表明MCF-7和HepG2分别是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是化合物10一个，11 d和8 ë被认为是最有效的衍生物整体针对与IC三个HepG2细胞，HCT116和MCF-7癌细胞系所测试的化合物50 =（4.55±0.3，6.18±0.8和3.93±0.6 µM），（5.61±0.5、6.49±0.5和3.71±0

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104399