1-chloro-4-nitrothioxanthenone | 41215-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 1-chloro-4-nitrothioxanthenone
• 英文别名: 1-Chloro-4-nitrothioxanthone；1-chloro-4-nitrothioxanthen-9-one
• CAS: 41215-88-7
• 化学式: C₁₃H₆ClNO₃S
• 分子量: 291.715
• InChiKey: YOGQMOMFDJGMAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-204.5 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  471.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-nitrothioxanthenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-amino-N,N-diethyl-2H-[1]benzothiopyrano[4,3,2-cd]-indazole-2-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  苯并硫代吡喃并吲哚类化合物，是一类新的生色团修饰的蒽二酮抗癌剂。合成和抗鼠白血病活性。

  摘要：

  描述了苯并硫代吡喃并吲哚类化合物的合成，苯并硫代吡喃并吲哚类是与米托蒽醌有关的新型生色团修饰的蒽二酮。在该结构类别中，已设计出认为是蒽环类药物的心脏毒性负责的醌部分。苯并硫代吡喃并吲哚的合成是从所需的1-氯-4-硝基-9H-噻吨黄酮-9-前体通过多步序列进行的。与单烷基肼反应得到5-硝基苯并硫代吡喃并吲哚加合物，将其催化还原成相应的C-5苯胺中间体。用必需的X（CH2）nNR1R2（X = Cl，Br; R1，R2 = H，烷基，酰基; n = 2,3）进行7烷基化可提供目标“两臂”苯并硫代吡喃并吲哚或A环甲氧基和/或侧链酰基中间体 可以通过适当的脱保护方法将其转换为3。另外，某些目标化合物3是通过将7与适当官能化的甘氨酸前体在Schotten-Bauman或BOP氯化物缩合条件下反应合成的，以提供C-5酰氨基中间体，然后进行Red-Al还原和脱保护步骤。还描述了在C-5具有近端酰基氨基侧

  DOI：

  10.1021/jm00403a009
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-chloro-4-nitrothioxanthenone
  参考文献：
  名称：

  苯并硫代吡喃并吲哚类化合物，是一类新的生色团修饰的蒽二酮抗癌剂。合成和抗鼠白血病活性。

  摘要：

  描述了苯并硫代吡喃并吲哚类化合物的合成，苯并硫代吡喃并吲哚类是与米托蒽醌有关的新型生色团修饰的蒽二酮。在该结构类别中，已设计出认为是蒽环类药物的心脏毒性负责的醌部分。苯并硫代吡喃并吲哚的合成是从所需的1-氯-4-硝基-9H-噻吨黄酮-9-前体通过多步序列进行的。与单烷基肼反应得到5-硝基苯并硫代吡喃并吲哚加合物，将其催化还原成相应的C-5苯胺中间体。用必需的X（CH2）nNR1R2（X = Cl，Br; R1，R2 = H，烷基，酰基; n = 2,3）进行7烷基化可提供目标“两臂”苯并硫代吡喃并吲哚或A环甲氧基和/或侧链酰基中间体 可以通过适当的脱保护方法将其转换为3。另外，某些目标化合物3是通过将7与适当官能化的甘氨酸前体在Schotten-Bauman或BOP氯化物缩合条件下反应合成的，以提供C-5酰氨基中间体，然后进行Red-Al还原和脱保护步骤。还描述了在C-5具有近端酰基氨基侧

  DOI：

  10.1021/jm00403a009

文献信息

• Antibacterial benzo(chalcogeno)[4,3,2-cd]indazoles
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04604390A1

  公开（公告）日：1986-08-05

  Substituted 2H-[1]benzopyrano[4,3,2-cd]indazoles, 2H-[1]benzothiopyrano[4,3,2-cd]indazoles, and 2H-[1]benzoselenino[4,3,2-cd]indazoles have demonstrated pharmacological activity against a broad spectrum of Gram-positive and Gram-negative bacteria, yeasts, and fungi, as well as activity against the L1210 and P388 murine leukemia cells lines. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of employing the compounds in methods of treating bacterial or fungal infections and of inhibiting the growth of neoplasms in mammals are also disclosed.

  2H-[1]苯并吡喃并[4,3,2-cd]吲哚、2H-[1]苯并硫代吡喃并[4,3,2-cd]吲哚和2H-[1]苯并硒代吡喃并[4,3,2-cd]吲哚已经表现出对广谱的革兰氏阳性和阴性细菌、酵母菌和真菌的药理活性，同时也对L1210和P388小鼠白血病细胞系具有活性。含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗哺乳动物中的细菌或真菌感染，并抑制肿瘤生长的方法也已被披露。
• Nitro and amino derivatives of lucanthone as antitumor agents
  作者：Sydney Archer、Rabindra Rej

  DOI：10.1021/jm00345a020

  日期：1982.3

  A group of nitro and amino derivatives of lucanthone was prepared and tested for antitumor activity. Reaction of 1-chloro-4-methyl-7-nitrothioxanthenone and N,N-diethylethylenediamine gave the 7-amino analogue (11) directly, accompanied by 7-amino-1-chloro-4-methylthioxanthenone. The antitumor activity of 11 was inferior to that of lucanthone and 7-hydroxylucanthone. The most active compound in the

  制备了卢卡酮的一组硝基和氨基衍生物，并测试了其抗肿瘤活性。1-氯-4-甲基-7-硝基噻吨酮和N，N-二乙基乙二胺的反应直接得到7-氨基类似物（11），并伴有7-氨基-1-氯-4-甲基噻吨酮。11的抗肿瘤活性不如卢坎酮和7-羟基葡吨酮。该系列中活性最高的化合物是硝基化合物1。在P-388淋巴细胞白血病筛选中，其200 mg / kg的T / C = 178。
• Anti-bacterial 1,4-aminoalkylamino-9H-thioxanthen-9-one derivatives,
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04582851A1

  公开（公告）日：1986-04-15

  1,4-Aminoalkylamino-9H-thioxanthen-9-ones have antimicrobial activity and activity against leukemic cells. Methods for their preparation, use and pharmaceutical compositions are described.

  1,4-氨基烷基氨基-9H-噻吩并[9,10-d]吡喃酮具有抗微生物活性和对白血病细胞的活性。本文描述了它们的制备方法、用途和制药组合物。
• 1,4-Aminoalkylamino-9H-thioxanthen-9-ones, a process for the production of the compounds, an intermediate in the production of the compounds and a pharmaceutical composition comprising the compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0152249A2

  公开（公告）日：1985-08-21

  1,4-Aminoalkylamino-9H-thioxanthen-9-ones of formula are disclosed. The compounds have antimicrobial activity and activity against leukemic cells. Methods for their preparation, use and pharmaceutical compositions comprising the compounds are also disclosed.

  1,4-氨基烷基氨基-9H-噻吨-9-酮的式 式的 1,4-氨基烷基氨基-9H-噻吨-9-酮。这些化合物具有抗微生物活性和抗白血病细胞活性。此外，还公开了制备、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• The Preparation of Some 1-Alkylamino- and Dialkylaminoalkylaminothiaxanthones¹
  作者：S. Archer、C. M. Suter

  DOI：10.1021/ja01137a017

  日期：1952.9