allyl 3-(naphthalen-1-yl)propiolate | 1372715-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: allyl 3-(naphthalen-1-yl)propiolate
• CAS: 1372715-22-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: HXQUJQAFQSLFAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-(naphthalen-1-yl)propiolate 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以50%的产率得到methyl 2-(2-(naphthalen-1-yl)ethynyl)-2-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-重氮羰基化合物与烯丙基酯的发散反应：季碳中心的构建

  摘要：

  举两个例子：在钯催化的酯反应中，α-重氮羰基化合物表现出不同的反应模式。在羰基碳原子上带有炔基的酯通过脱羧和迁移插入在一次操作中在同一碳原子上导致两个不同的CC键，而芳族和苄基酸衍生物则提供带有O取代季铵基的芳族和苄基酯碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201106619
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘基)-2-丙炔酸 、 烯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 allyl 3-(naphthalen-1-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-重氮羰基化合物与烯丙基酯的发散反应：季碳中心的构建

  摘要：

  举两个例子：在钯催化的酯反应中，α-重氮羰基化合物表现出不同的反应模式。在羰基碳原子上带有炔基的酯通过脱羧和迁移插入在一次操作中在同一碳原子上导致两个不同的CC键，而芳族和苄基酸衍生物则提供带有O取代季铵基的芳族和苄基酯碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201106619

文献信息

• Selective Alkynylallylation of the C−C σ Bond of Cyclopropenes
  作者：Zeqi Jiang、Sheng‐Li Niu、Qiang Zeng、Qin Ouyang、Ying‐Chun Chen、Qing Xiao

  DOI：10.1002/ange.202008886

  日期：2021.1.4

  bond scission with conjunctive cross‐couplings, this decarboxylative reorganization reaction features fascinating atom and step economy and provides an efficient approach to highly functionalized dienynes from readily available substrates. Without further optimization, gram‐scale products can be easily obtained by such a simple, neutral, and low‐cost catalytic system with high TONs. DFT calculations

  摘要使用丙炔酸烯丙酯作为烯丙基化和炔基化试剂，首次实现了环丙烯中特定 C−C σ 键的 Pd 催化区域和立体选择性炔基烯丙基化。通过合并选择性 C(sp2)-C(sp3）键断裂与连接交叉偶联，这种脱羧重组反应具有令人着迷的原子和步骤经济性，并提供了一种从容易获得的底物中制备高度官能化二烯的有效方法。无需进一步优化，通过这种简单、中性、低成本的高TON催化系统就可以轻松获得克级产品。DFT 计算为产物的形成提供了理论依据，并表明环丙烯双键选择性插入双齿 Pd 配合物的 C-Pd 键中，以及随后由 1,4-钯迁移促进的非经典 β-C 消除是对于反应的成功至关重要。
• Synthesis of aryl allyl alkynes via reaction with allyl amine and aryl alkynoic acids through decarboxylation
  作者：Jieun Lee、Kye Chun Nam、Sunwoo Lee

  DOI：10.1080/00397911.2020.1726398

  日期：2020.4.2

  Abstract Allyl alkynoic esters were synthesized by the reaction of allyl amines and alkynoic acids via deaminative esterification. The reaction of allyl alkynoic esters with Pd(dba)2 and Xantphos in digylme at 110 °C for 12 h afforded the desired decarboxylated allyl alkynes in good yields. Graphical Abstract

  摘要 烯丙基炔酸酯是由烯丙基胺与炔酸通过脱氨基酯化反应合成的。烯丙基炔酸酯与 Pd(dba)2 和 Xantphos 在 digylme 中于 110 °C 反应 12 小时，以良好的产率提供所需的脱羧烯丙基炔烃。图形概要