7-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one | 172739-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-；7-hydroxy-2-(trifluoromethyl)chromen-4-one
• CAS: 172739-50-3
• 化学式: C₁₀H₅F₃O₃
• 分子量: 230.143
• InChiKey: VSJSNBRDPSQPGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储于室温环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one 以69%的产率得到7-(3-Chloropropoxy)-2-trifluoromethylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-p-fluorobenzoyl-1-piperidinyl-propoxy-chromen-4-one derivatives, their

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的新的咔咯酮化合物：其中R₁和R₂为氢、具有1至4个碳原子的烷基、卤素、三氟甲基、可选取代的苯基或羟甲基，以及它们的药用可接受的加合物盐。这些化合物在治疗精神病和精神分裂症中有用。

  公开号：

  US05643927A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 7-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃酮或喹啉酮类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了苯并吡喃酮或喹啉酮类化合物及其在制备治疗前列腺癌药物中的应用，属于医药领域。本发明提供的结构式如式(Ⅰ)的苯并吡喃酮、喹啉酮类化合物对雄激素受体具有明显的拮抗活性，且对不表达雄激素受体的前列腺癌细胞同样具有抑制活性。因此，可将其作为雄激素受体拮抗剂应用到与雄激素受体相关的疾病治疗，或者多种转移性前列腺癌的治疗中，为治疗前列腺癌的药物开发提供新的选择。

  公开号：

  CN111533721B

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions on Functionalized 2-Trifluoromethyl-4-chromenone Scaffolds: Synthesis of Highly Functionalized Trifluoromethyl Heterocycles
  作者：Javier Izquierdo、Atul Jain、Sarki Abdulkadir、Gary Schiltz

  DOI：10.1055/s-0037-1610669

  日期：2019.3

  natural products and has been extensively used in organic synthesis. Fluorine derived compounds, including those with a trifluoromethyl group (-CF3), have shown enhanced biological activities in numerous pharmaceuticals compared with their non-fluorinated analogs. We have found that 2-trifluoromethyl chromenones can be readily functionalized in the 8- and 7-positions, providing chromenones cores of

  色酮核心是具有生物活性的天然产物中的一个普遍存在的基团，已被广泛用于有机合成中。与非氟化类似物相比，氟衍生的化合物，包括具有三氟甲基（-CF3）的化合物，在许多药物中均表现出增强的生物活性。我们发现2-三氟甲基色农酮可以很容易地在8和7位官能化，从而提供了具有高结构复杂性的色农酮核，它们是众多三氟甲基杂环的优良前体。
• Synthesis of 8-carbo substituted 2-(trifluoromethyl)-4H-furo[2,3-h]chromen-4-ones and their thienoangelicin derivatives
  作者：Temitope O. Olomola、Malose J. Mphahlele

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109395

  日期：2020.1

  spectroscopic techniques, and confirmed by single X-ray crystal structures of 8-(3-fluorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-4H-furo[2,3-h]chromen-4-one (2b) and 2-phenyl-7-(trifluoromethyl)-7,8-dihydro-5H-furo[2,3-h]thieno[2,3-c]chromen-5-one (3a). The highlight of this investigation is the conversion of 2-(trifluoromethyl)–substituted 4H-furo[2,3-h]chromen-4-ones into trifluoromethyl–substituted thienoangelicin analogues

  串联Sonogashira交叉偶联7-羟基-8-碘-2-（三氟甲基）铬-4--4-异环末端乙炔，得到8-碳取代的2-（三氟甲基）-4 H-呋喃[2,3] - ħ ]苯并吡喃-4-酮2A -我。后者在三乙胺的存在下与巯基乙酸甲酯反应，得到相应的7,8-二氢-5 H-呋喃[2,3- h ] thieno [2,3 - c ] chromen-5-one衍生物3a – i。使用NMR（1 H-，13 C和19F-），红外光谱和质谱技术，并通过8-（3-氟苯基）-2-（三氟甲基）-4 H-呋喃[2,3- h ] chromen-4-one的单X射线晶体结构证实（2b）和2-苯基-7-（三氟甲基）-7,8-二氢-5 H-呋喃[2,3- h ] thieno [2,3 - c ] chromen-5-one（3a）。这项研究的重点是将2-（三氟甲基）取代的4 H -furo [2,3 - h ] ch
• SUBSTITUTED HETEROCYCLES AS c-MYC TARGETING AGENTS
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20200392116A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed are substituted heterocycle compounds including substituted pyrazoles, substituted pyrimidines, and substitute triazoles. The substituted heterocycles disclosed herein are shown to be useful in inhibiting c-MYC and may be utilized as therapeutics for treating cancer and cell proliferative disorders.

  本文披露了包括取代吡唑、取代嘧啶和取代三唑在内的取代杂环化合物。本文披露的取代杂环化合物被证明在抑制c-MYC方面具有用途，并可用作治疗癌症和细胞增殖性疾病的治疗药物。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLES AS C-MYC TARGETING AGENTS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES SUBSTITUÉS SERVANT D'AGENTS DE CIBLAGE DE C-MYC
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2020046382A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Disclosed are substituted heterocycle compounds including substituted pyrazoles, substituted pyrimidines, and substitute triazoles. The substituted heterocycles disclosed herein are shown to be useful in inhibiting c-MYC and may be utilized as therapeutics for treating cancer and cell proliferative disorders.

  本文披露了包括取代吡唑、取代嘧啶和取代三唑在内的取代杂环化合物。本文披露的取代杂环化合物已被证明在抑制c-MYC方面具有用途，并可用作治疗癌症和细胞增殖性疾病的治疗药物。
• [EN] PROTEOLYSIS-TARGETING PROTACS INDUCING DEGRADATION OF C-MIC PROTEIN<br/>[FR] PROTAC CIBLANT LA PROTÉOLYSE ET INDUISANT LA DÉGRADATION DE LA PROTÉINE C-MIC
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2020252398A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed are proteolysis-targeting chimeric molecules (PROTACs) that induce degradation of c-MYC protein. The disclosed PROTACs typically include a first targeting moiety that binds to c-MYC (MC-MYC) which may be derived from a substituted heterocycle that binds to c-MYC such as a substituted pyrazole. The first targeting moiety typically is linked via a bond or a linker (L) to a second targeting moiety that binds to an E3 ubiquitin ligase (ME3). AS such, the disclosed PROTACS may be described as having a formula Mc-MYC-L-ME3 or ME3-L-Mc-MYC.

  本发明揭示了一种蛋白酶解靶向嵌合分子（PROTACs），可诱导c-MYC蛋白的降解。所述的PROTACs通常包括第一个靶向基团，其结合到c-MYC（MC-MYC），该基团可以来源于结合到c-MYC的取代杂环，例如取代嘧唑。第一个靶向基团通常通过键或连接物（L）与第二个靶向基团连接，后者结合到E3泛素连接酶（ME3）。因此，所述的PROTACs可以描述为具有公式Mc-MYC-L-ME3或ME3-L-Mc-MYC。