L-生物蝶呤 | 22150-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: L-生物蝶呤
• 中文别名: 6-生物蝶呤；L-生物喋呤；6-生物喋呤；生物蝶呤
• 英文名称: biopterin
• 英文别名: L-erythro-biopterin；L-biopterin；Biopterin；2-amino-6-[(1R,2S)-1,2-dihydroxypropyl]-3H-pteridin-4-one
• CAS: 22150-76-1
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₃
• 分子量: 237.218
• InChiKey: LHQIJBMDNUYRAM-DZSWIPIPSA-N

物化性质

• 熔点：
  >210°C dec.
• 比旋光度：
  D24 -50° (c = 0.4 in 0.1N HCl); D24 -26° (c = 0.92 in 0.1N NaOH)
• 沸点：
  379.74°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3472 (rough estimate)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶、加热、超声处理）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UO3506000
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

生物活性

6-Biopterin (L-Biopterin)，一种蝶呤衍生物，是一氧化氮合酶 (NO synthase) 的辅因子。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

在体外条件下，6-biopterin 对人类黑色素细胞具有极其强烈的毒性。还原性谷胱甘肽能将 6-biopterin 还原为 q-BH2，进一步通过二氢蝶啶还原酶或还原型谷胱甘肽转化为 6-BH4。 (6R)5,6,7,8 四氢生物喋呤可通过两次电子氧化反应由其氧化成醌型二氢生物喋呤和 6-biopterin 进行红ox-循环。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服 - 小鼠 LD: >3000 毫克/公斤
• 腹腔 - 小鼠 LD50: 879 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

通风、低温、干燥

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-生物蝶呤 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以52.3%的产率得到L-erythro-biopterin potassium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SAPROPTERIN DIHYDROCHLORIDE AND ITS KEY INTERMEDIATE, L-BIOPTERIN
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DICHLORHYDRATE DE SAPROPTÉRINE ET DE SON INTERMÉDIAIRE CLÉ, LA L-BIOPTÉRINE

  摘要：

  本发明涉及一种新型用于制备化学式（1）的硫酚托普特林二盐酸盐和其关键中间体化学式（2）的L-赤鼻酚的工艺。该现有工艺是一种简单且经济可行的工艺，用于商业生产化学式（1）的硫酚托普特林二盐酸盐和其关键中间体化学式（2）的L-赤鼻酚。

  公开号：

  WO2016189542A1
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-L-ribose phenylhydrazone 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 L-生物蝶呤
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SAPROPTERIN DIHYDROCHLORIDE AND ITS KEY INTERMEDIATE, L-BIOPTERIN
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DICHLORHYDRATE DE SAPROPTÉRINE ET DE SON INTERMÉDIAIRE CLÉ, LA L-BIOPTÉRINE

  摘要：

  本发明涉及一种新型用于制备化学式（1）的硫酚托普特林二盐酸盐和其关键中间体化学式（2）的L-赤鼻酚的工艺。该现有工艺是一种简单且经济可行的工艺，用于商业生产化学式（1）的硫酚托普特林二盐酸盐和其关键中间体化学式（2）的L-赤鼻酚。

  公开号：

  WO2016189542A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC GTP CYCLOHYDROLASE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA GTP CYCLOHYDROLASE 1 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：HERCULES TECHNOLOGY MAN CO V INC

  公开号：WO2011035009A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to the field of small molecule heterocyclic inhibitors of GTP cyclohydrolase (GCH-I), or a tautomer, prodrug, or pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also features pharmaceutical compositions of the compounds and the medical use of these compounds for the treatment or prevention of pain (e.g., inflammatory pain, nociceptive pain, functional pain, or neuropathic pain).

  本发明涉及小分子杂环抑制剂对GTP环化酶（GCH-I）的，或其互变异构体、前药或药用可接受盐。该发明还涉及这些化合物的药物组合物以及这些化合物用于治疗或预防疼痛（例如炎症性疼痛、伤害性疼痛、功能性疼痛或神经病理性疼痛）的医疗用途。
• Novel Regio- and Stereoselective Synthesis of 6-Substituted Pteridines and Naturally Occurring L-<i>erythro</i>-Biopterin
  作者：Shizuaki Murata、Takashi Sugimoto、Shoji Ogiwara、Kouichi Mogi、Hiroaki Wasada

  DOI：10.1055/s-1992-26097

  日期：——

  Condensation of 2,4,5-triamino-6-butoxypyrimidine with various 2-formyloxiranes followed by oxidation with iodine affords 2-amino-4-butoxy-6-(1-hydroxyalkyl)pteridines regioselectively. Naturally occurring L-erythro-biopterin is synthesized from (1S,2S,3S)-2-formyl-3-(1-hydroxyethyl) oxirane. The reaction proceeds via 5,6-dihydropteridine, and the mechanism is discussed with the help of molecular orbital calculations.

  通过2,4,5-三氨基-6-丁氧基嘧啶与多种2-甲酰氧基环氧乙烷的缩合反应，接着用碘氧化，可以选择性地合成2-氨基-4-丁氧基-6-(1-羟基烷基)蝶啶。从(1S,2S,3S)-2-甲酰基-3-(1-羟基乙基)环氧乙烷合成自然界存在的L-赤型二氢蝶呤。反应过程经过5,6-二氢蝶呤中间体，并通过分子轨道计算讨论了反应机制。
• COMPOSITIONS, APPARATUS, SYSTEMS, AND METHODS FOR RESOLVING ELECTRONIC EXCITED STATES
  申请人：HALLSTAR INNOVATIONS CORP.

  公开号：US20140044654A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present disclosure relates, according to some embodiments, to molecules, including conjugated fused polycyclic molecules, that may receive excited state energy from other molecules (e.g., light-absorbing molecules) or directly from the irradiation sources. According to some embodiments, the disclosure relates to molecules, including conjugated fused polycyclic molecules, that may resolve (e.g., quench, dissipate) excited state energy, normally by way of releasing it as heat. (e.g., as heat). Conjugated fused polycyclic molecules of various structures are disclosed including Formula III: The disclosure further relates to methods of use and/or therapy using molecules of Formulas I, II, and/or III.

  本公开涉及一些实施例，涉及分子，包括共轭融合多环分子，这些分子可以从其他分子（例如吸收光的分子）或直接从辐射源接收激发态能量。根据一些实施例，本公开涉及分子，包括共轭融合多环分子，这些分子可以通过释放为热量的方式解决（例如，熄灭，耗散）激发态能量。披露了具有各种结构的共轭融合多环分子，包括式III。本公开还涉及使用式I、II和/或III的分子进行治疗和/或疗法的方法。
• [EN] POLYMERIC HYPERBRANCHED CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS POLYMÉRIQUES HYPERBRANCHÉS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024048A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I),wherein POL is a polymeric moiety,each Hyp is independently a hyperbranched moiety,each moiety SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, m is 0 or 1, each n is independently an integer from 2 to 200 and each x is independently 0 or 1. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water- soluble carrier-linked prodrugs and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为（I），其中POL是聚合物基团，每个Hyp是独立的超支化基团，每个基团SP是独立的间隔基团，每个L是独立的可逆前药连接基团，m为0或1，每个n是独立的整数，范围从2到200，每个x是独立的0或1。此外，还涉及包含所述水溶性载体连接的前药的药物组合物和治疗方法。
• プテリン誘導体又はその塩
  申请人：白鳥製薬株式会社

  公开号：JP2017095358A

  公开（公告）日：2017-06-01

  【課題】糖尿病におけるテトラヒドロビオプテリン(BH4)の産性低下による一酸化酸素産性機能低下を補う、ＢＨ４よりも優れた一酸化窒素産生促進作用、血管保護作用、微量アルブミン尿抑制作用等を有する化合物の提供。【解決手段】式（１）で表されるプテリン誘導体又はその塩。（Ｒ1は特定の直鎖／分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキル−アルキル基、アリール基、アラルキル基、複素環特定のアルキル基又は−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3；Ｒ2は、存在しないか、Ｈ又は特定の直鎖／分岐鎖のアルキル基；Ｒ3〜Ｒ5は各々独立にＨ又は単結合；Ｒ６及びＲ７は各々独立にＨ、アリール−アルキル基、ヒドロキシアルキル基又はアルコキシアルキル基）。【選択図】なし

  在糖尿病中，提供一种化合物，可以补充由于四氢生物蝶啶（BH4）产量降低而导致的一氧化氮生产功能下降，具有比BH4更优越的一氧化氮生成促进作用、血管保护作用、微量白蛋白尿抑制作用等。解决方案是由式（1）表示的白蝶啶衍生物或其盐。（其中，R1是特定的直链/支链烷基、环烷基、环烷基-烷基、芳基、芳基烷基、复杂环特定的烷基或-CH（OH）CH3；R2不存在或是氢或特定的直链/支链烷基；R3至R5分别独立地是氢或单键；R6和R7分别独立地是氢、芳基-烷基、羟基烷基或烷氧基烷基）。【选择图】无