ethyl 3-[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]-3,4-dihydroquinazoline-6-carboxylate | 65331-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3-[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]-3,4-dihydroquinazoline-6-carboxylate
• 英文别名: 3-(p-carboethoxyphenyl)-6-carboethoxy-3,4-dihydroquinazoline；3-(4-ethoxycarbonyl-phenyl)-3,4-dihydro-quinazoline-6-carboxylic acid ethyl ester；3-(4-Aethoxycarbonyl-phenyl)-3,4-dihydro-chinazolin-6-carbonsaeure-aethylester；3-(p-Carboethoxyphenyl)-6-carboethoxy-3,4-di-hydroquinazoline；ethyl 3-(4-ethoxycarbonylphenyl)-4H-quinazoline-6-carboxylate
• CAS: 65331-46-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: MIKGQXLBJWVGJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  518.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]-3,4-dihydroquinazoline-6-carboxylate 在 potassium permanganate 作用下， 生成 3-(4-ethoxycarbonyl-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-quinazoline-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cairncross; Bogert, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1936, vol. 8, p. 57,63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 苯佐卡因 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以36%的产率得到ethyl 3-[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]-3,4-dihydroquinazoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,5-和 3,6-二取代 3,4-二氢喹唑啉

  摘要：

  先前已经表明，对位取代的苯胺与甲醛在盐酸 [1-3] 或草酸 [4] 存在下的反应导致形成 6(4')-取代的 3,4-二氢喹唑啉 (11 –38%）。当用另一种亚甲基来源甲氧基氯甲烷代替甲醛时，与芳胺的反应得到 3,4-二氢喹唑啉 (25%) 和 1,2,3,4-四氢喹唑啉 (48%) [5]。3,4-二氢喹唑啉 (30–85%) 可通过芳胺与甲醛在离子液体（丁基吡啶鎓 1 四氟硼酸盐）中在 1-甲基-3-[2(磺氧基)乙基]-1H-咪唑-3 存在下反应制备-氯化鎓作为催化剂[6]。1,3-二氧戊环已知可用作二芳基甲烷衍生物合成中的亚甲基源 [7]，这表明它有可能用作甲醛或甲氧基氯甲烷的合成等效物。在这项工作中，我们展示了在基于对位和间位取代苯胺的取代 3,4-二氢喹唑啉合成中使用 1,3 二氧戊环作为亚甲基源的可能性。

  DOI：

  10.1134/s1070363216070392

文献信息

• Synthesis of Symmetric Diester-Functionalised Tröger's Base Analogues
  作者：M. Delower H. Bhuiyan、Kai-Xian Zhu、Paul Jensen、Andrew C. Try

  DOI：10.1002/ejoc.201000086

  日期：2010.8

  The yields of ester-functionalised Troger's base analogues are dramatically improved by incorporating an electron-donating group on the aromatic ring and/or enhancing solubility of the aniline unit. In addition to 2,8-diester compounds, 1,7-, 3,9- and 4,10-diester-functionalised Troger's base analogues have been prepared for the first time.

  通过在芳环上加入给电子基团和/或提高苯胺单元的溶解度，酯官能化的 Troger 碱类似物的产率得到显着提高。除了 2,8-二酯化合物外，1,7-、3,9- 和 4,10-二酯官能化的 Troger 碱类似物也是首次制备。
• FISCHER J.; TOTH G.; VAGO P., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG. <ACAS-A2>, 1977, 93, NO 1, 95-98
  作者：FISCHER J.、 TOTH G.、 VAGO P.

  DOI：——

  日期：——