N-(2-chloroethyl)cyclododecanammonium chloride | 1290637-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)cyclododecanammonium chloride
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)cyclododecanaminium chloride
• CAS: 1290637-85-2
• 化学式: C₁₄H₂₈ClN*ClH
• 分子量: 282.297
• InChiKey: PNUVIXSNTMPMGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)cyclododecanammonium chloride 、 cis-[PdCl2(2,6-diisopropylphenylisonitrile)2] 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of New Mixed Isocyanide-NHC-Platinum(II) Complexes and Their Catalytic Activity

  摘要：

  利用新的模块化和聚合法合成了八种新的异氰基-N-河曲碳铂(ii)复合物。其中三种化合物的详细结构数据可通过 X 射线晶体结构分析获得。这一系列新的有机铂配合物在氢化硅反应中具有催化活性；苯乙烯和苯乙炔可用作底物；三乙基硅烷和 1,1,1,3,5,5,5- 七甲基三硅氧烷可用作试剂。使用一些新的铂前催化剂，可获得高达 98 : 2 的优异区域选择性，并可实现高达 840 的转化率。

  DOI：

  10.1071/ch13546
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-cyclododecylacetamide 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 以51%的产率得到N-(2-chloroethyl)cyclododecanammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  高活性非对称取代NHC金（I）催化剂的基于结构的活性研究

  摘要：

  在使用异腈进行模块化模板合成之后，制备了新的不对称取代的五元饱和N杂环卡宾（NHC）和N杂环氧代卡宾（NHOC）金（I）配合物。对于这些物种和已报道的配合物，进行了有关异腈途径可利用的配合物类别的催化活性的详细研究。十二种不同类型的NHOC，具有不同取代基的饱和和不饱和NHC金（I）预催化剂以及六元NHC和一种N-无环卡宾（NAC）金（I）配合物的代表利用苯酚合成作为测试反应进行分析。对于该反应，饱和的NHC金（I）配合物比相应的不饱和NHC和NHOC体系获得更高的转化率。尽管不饱和NHC配合物在转化的初始阶段显示出较高的催化活性，但由于具有较高的稳定性，因此相应的饱和系统获得了较高的周转率（TONs）。氮上的环十五烷基取代基被证明是所有不对称络合物的优先取代基。此外，我们检测到光排斥可以显着增加NHC金（I）配合物对苯酚合成的催化活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701080

文献信息

• An Alternative Approach to PEPPSI Catalysts: From Palladium Isonitriles to Highly Active Unsymmetrically Substituted PEPPSI Catalysts
  作者：Anna Zeiler、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201500025

  日期：2015.7.27

  preparation, stabilization, and initiation (PEPPSI)‐type complexes bearing different types of carbene ligands was prepared by the modular and convergent template synthesis strategy. Nitrogen acyclic carbenes, saturated and unsaturated five‐membered NHC, saturated six‐membered NHCs, and five‐membered N‐heterocyclic oxo‐carbene (NHOC) ligands on palladium were prepared this way. These new organometallic compounds

  通过模块化和聚合模板合成策略，制备了一系列带有不同类型卡宾配体的新型吡啶增强的预催化剂制备，稳定化和引发（PEPPSI）型配合物。以此方式制备了钯上的氮无环卡宾，饱和和不饱和五元NHC，饱和六元NHC和五元N杂环氧代碳烯（NHOC）配体。通过使用具有一个或两个取代基片在这些新的有机金属化合物则在铃木和根岸被测试的交叉偶联反应的邻位的新的C的位上形成C键。芳基氯化物和溴化物均作为偶联伴侣进行了测试。在某些情况下，新的配体所产生的结果与Organ的成功IPr基和IPent基PEPPSI衍生物相似，芳基溴化物0.05 mol％的催化剂负载量仍能获得令人满意的结果，需要0.5 mol％的芳基氯化物。
• From Isonitriles to Carbenes: Synthesis of New NAC− and NHC−Palladium(II) Compounds and Their Catalytic Activity
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Christian Lothschütz、Constantin Böhling、Frank Rominger

  DOI：10.1021/om200141s

  日期：2011.4.25

  their structurally related NHC−palladium(II) isonitrile complexes, including examples of dinuclear complexes, were prepared. In a second series, NHC−palladium complexes bearing an aryl group on one nitrogen of the NHC ring and different cycloalkyl groups ranging from six- to 15-membered rings have been synthesized. The good yields document the value of the very short route to new palladium(II) NHC complexes

  制备了一系列NAC-及其与结构相关的NHC-钯（II）异腈配合物，包括双核配合物的实例。在第二系列中，已合成了在NHC环的一个氮原子上带有一个芳基和六至15元环的不同环烷基的NHC-钯配合物。良好的收率证明了非常短的途径获得新的钯（II）NHC复合物的价值。通过一些代表的晶体结构分析研究了该结构。另外，通过NMR进行构象研究。研究了铃木交叉偶联反应的反应活性，显示了高达18 050 h -1的周转频率 并且环烷基部分的大小与氯苯和2,5-二甲基苯基硼酸的偶联所获得的周转数具有明显的相关性。