(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S)-3-acetoxy-17-((2S,3R,6R)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetoxy)heptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl benzoate | 1370639-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S)-3-acetoxy-17-((2S,3R,6R)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetoxy)heptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl benzoate
• CAS: 1370639-88-5
• 化学式: C₅₄H₆₉F₃O₇Si
• 分子量: 915.218
• InChiKey: QCCIHQRQEDRXDJ-LGDOMQBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.44
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S)-3-acetoxy-17-((2S,3R,6R)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetoxy)heptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl benzoate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (2aS,4S,6aS,6bS,8R,8aR,8bS,9R,10R,11aS,12aS,12bR)-4-acetoxy-8b,11a-dihydroxy-10-((R)-4-hydroxy-3-methylbutyl)-6a,8a,9-trimethyloctadecahydro-1H-naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-8-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Mild Isomerative Opening of Tetrahydrofuranyl Subunits in Steroids Using TFAT (trifluoroacetyl trifluoromethanesulfonate): Application to Synthesis of C17-OH Rockogenin Acetate

  摘要：

  在酸清除剂 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶的存在下，利用高活性 TFAT 试剂开发了一种新型高效的四氢呋喃基开环方法。该反应条件与各种酸敏感基团兼容，因此普遍适用于多种四氢呋喃类固醇。此外，它还是 "标记降解 "的合成等价物，可高效合成 C17-OH 冰片甙元醋酸酯。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.1.76
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰三氟甲磺酸酯 、 [(1R,2S,4S,6R,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-6-[(3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-10-yl] benzoate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S)-3-acetoxy-17-((2S,3R,6R)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-methyl-3-(2,2,2-trifluoroacetoxy)heptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Mild Isomerative Opening of Tetrahydrofuranyl Subunits in Steroids Using TFAT (trifluoroacetyl trifluoromethanesulfonate): Application to Synthesis of C17-OH Rockogenin Acetate

  摘要：

  在酸清除剂 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶的存在下，利用高活性 TFAT 试剂开发了一种新型高效的四氢呋喃基开环方法。该反应条件与各种酸敏感基团兼容，因此普遍适用于多种四氢呋喃类固醇。此外，它还是 "标记降解 "的合成等价物，可高效合成 C17-OH 冰片甙元醋酸酯。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.1.76