[(2R)-4-[(1R,4S,8S,9R,10S,12S,13S,16S,18S)-10,16-diacetyloxy-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethoxymethyl]-7,13-dimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2,6-dien-6-yl]-2-methylbutyl] 2,2,2-trifluoroacetate | 1202747-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(2R)-4-[(1R,4S,8S,9R,10S,12S,13S,16S,18S)-10,16-diacetyloxy-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethoxymethyl]-7,13-dimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2,6-dien-6-yl]-2-methylbutyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1202747-57-6
• 化学式: C₅₁H₆₇F₃O₉Si
• 分子量: 909.168
• InChiKey: NFENTOVTCFENGO-WTQOZHJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.42
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-4-[(1R,4S,8S,9R,10S,12S,13S,16S,18S)-10,16-diacetyloxy-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethoxymethyl]-7,13-dimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2,6-dien-6-yl]-2-methylbutyl] 2,2,2-trifluoroacetate 在 pyridinium chlorochromate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.92h， 以1.015 g的产率得到[(3S,5S,8R,9S,10S,12S,13S)-17-acetyl-12-acetyloxy-13-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethoxymethyl]-10-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalostatin 1 的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍了头孢抑素 1 的对映选择性合成。该合成的关键步骤是独特的甲基选择性烯丙基氧化、甾醇在 C12 处的定向 CH 羟基化、Au(I) 催化的 5-endo-dig 环化和动力学 spiroketalization .

  DOI：

  10.1021/ja906996c
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4S,5'R,6R,7S,8R,9R,10S,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethoxymethyl]-5',7,13-trimethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-ene-6,2'-oxane]-16-yl] acetate 、 三氟乙酰三氟甲磺酸酯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 [(2R)-4-[(1R,4S,8S,9R,10S,12S,13S,16S,18S)-10,16-diacetyloxy-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethoxymethyl]-7,13-dimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2,6-dien-6-yl]-2-methylbutyl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalostatin 1 的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍了头孢抑素 1 的对映选择性合成。该合成的关键步骤是独特的甲基选择性烯丙基氧化、甾醇在 C12 处的定向 CH 羟基化、Au(I) 催化的 5-endo-dig 环化和动力学 spiroketalization .

  DOI：

  10.1021/ja906996c