N-Methyl-N-(trimethylsilyl)-formamid | 13889-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-Methyl-N-(trimethylsilyl)-formamid
• 英文别名: N-Methyl-N-(trimethylsilyl)formamide；Ameisensaeure-(methyl-trimethylsilyl-amid)；N-Methyl-(trimethylsilyl)-formamid；N-Trimethylsilyl-N-methyl-formamid；N-Methyl-N-trimethylsilylformamid；N-methyl-N-trimethylsilylformamide
• CAS: 13889-02-6
• 化学式: C₅H₁₃NOSi
• 分子量: 131.25
• InChiKey: OKDDVUZAJSMSGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 、 N-Methyl-N-(trimethylsilyl)-formamid 在 sodium trimethylsilanolate 作用下， 生成 N-Methyl-N-(β-trimethyl-siloxy-n-butyl)-formamid
  参考文献：
  名称：

  Birkofer,L.; Dickopp,M., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 1, p. 14 - 22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 三甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-Methyl-N-(trimethylsilyl)-formamid
  参考文献：
  名称：

  Birkofer,L.; Dickopp,H., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 10, p. 3579 - 3586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Synthesis of Imines via Grignard- and Cuprate Additions to<i>N</i>-Trimethylsilylformamides
  作者：Ben L. Feringa、Johan F. G. A. Jansen

  DOI：10.1055/s-1988-27507

  日期：——

  Various imines and some amines were synthesized by the addition of Grignard reagents, homo- and hetero-cuprates to N-silylated-, N-alkyl-or N-arylformamides 1.

  通过将格氏试剂、同源和异源铜化合物加入N-硅基化、N-烷基或N-芳基甲酰胺1，合成了多种亚胺和一些胺。
• Synthesis of 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-catalysed addition of bis(trimethylsilyl)amides to aldehydes
  作者：A. Peter Johnson、Richard W. A. Luke、Robert W. Steele、Andrew N. Boa

  DOI：10.1039/p19960000883

  日期：——

  Bis(trimethylsilyl)formamide reacts with aldehydes in refluxing chloroform, or at room temperature with catalysis by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, to give 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes; similar results are obtained with other bis(trimethylsilyl)amides, but surprisingly not with bis(trimethylsilyl)acetamide, and addition of bis(trimethylsilyl)formamide to ketones and acetals can also be accomplished using TMS triflate as catalyst.

  双(三甲基硅)甲酰胺在回流氯仿中与醛反应，或在室温下在三氟甲磺酸三甲基硅酯的催化下反应，生成 1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃；使用其他双（三甲基硅）酰胺也可以得到类似的结果，但令人惊讶的是，使用双（三甲基硅）乙酰胺却不能。
• Reaction of iodo(trimethyl)silane with N,N-dimethyl carboxylic acid amides
  作者：M. G. Voronkov、I. P. Tsyrendorzhieva、A. V. Lis、V. I. Rakhlin

  DOI：10.1134/s1070428010060035

  日期：2010.6

  (R = H, Me) at a molar ratio of 1: 2 involved mainly cleavage of the N-C(=O) bond with formation of up to 80% of N,N-dimethyltrimethylsilylamine Me3SiNMe2 and the corresponding acyl iodide RCOI. In the reaction with N,N-dimethylformamide, formyl iodide HCOI was detected for the first time by gas chromatography-mass spectrometry. The contribution of Me-N bond cleavage, leading to N-methyl-N-trimethylsilyl

  碘代（三甲基）硅烷与N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺Me 2 NCOR（R = H，Me）的摩尔比为1：2的反应主要涉及NC（= O）键的裂解形成高达80％的N，N-二甲基三甲基甲硅烷基胺Me 3 SiNMe 2和相应的酰基碘RCOI。在与N，N-二甲基甲酰胺的反应中，通过气相色谱-质谱法首次检测到甲酰碘HCOI。Me-N键断裂的贡献，导致N-甲基-N-三甲基甲硅烷基衍生物Me（Me 3Si）NCOR和碘甲烷要小得多。另一副产物是相应的N-甲基酰亚胺MeN（COR）2，其通过初始酰胺与酰基碘的反应形成。碘代（三甲基）硅烷与DMF和DMA反应的主要中间体是季铵盐[Me 2（Me 3 Si）N + COR] I- ，它通过N-CO和N-Me键的解离而分解。
• Synthesis of arylimines from N-silylamides amd aryllithium compounds
  作者：Ben L. Feringa、Johan F.G.A. Jansen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85517-3

  日期：1986.1

  Various arylimines were synthesized by the addition of N-silylated-N-alkyl-or N-aryl-amides to aryllithium compounds.

  通过将N-甲硅烷基化的-N-烷基-或N-芳基-酰胺加到芳基锂化合物上来合成各种芳胺。
• Kostyuk,A.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 1721 - 1729
  作者：Kostyuk,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——