(E)-but-2-en-1-yl hydroxycarbamate | 1312412-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-but-2-en-1-yl hydroxycarbamate
• 英文别名: (E)-2-butenyl hydroxycarbamate；[(E)-but-2-enyl] N-hydroxycarbamate
• CAS: 1312412-35-3
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: YLGCAXRAOJQPLZ-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-but-2-en-1-yl hydroxycarbamate 在 葡萄糖 、 glucose oxidase 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以53 %的产率得到4-ethenyl-N-hydroxy-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过酶促亚硝基-烯型反应形成需氧 C−N 键**

  摘要：

  在一个令人兴奋的催化混杂案例中，过氧化物酶和漆酶通过酰化羟胺生成反应性亚硝基中间体参与 C-N 键形成反应。正式的烯丙基 C-H 键活化以空气作为末端氧化剂进行，并通过这种前所未有的生物催化亚硝基型反应途径在分子内和分子间胺化反应中提供高产率。

  DOI：

  10.1002/anie.202213671
• 作为产物：
  描述：

  Carbonyldiimidazole 、 巴豆醇 在 咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(E)-but-2-en-1-yl hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）/过氧化氢催化的分子内羰基亚硝基烯反应作为直接烯丙基胺化的有效工具

  摘要：

  发现一种温和，简单的氧化方案，采用氯化铁（III）作为催化剂，过氧化氢作为化学计量的氧化剂，可与分子内羰基亚硝基反应兼容，使我们能够将异羟肟酸有效地转化为1,2 -和1,3-氨基醇衍生物在一次操作中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100632

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Hydroxamic Acids Leads to a Mild and Versatile Acylnitroso Ene Reaction
  作者：Charles P. Frazier、Jarred R. Engelking、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ja204603u

  日期：2011.7.13

  A mild formation of transient acylnitroso intermediates using a copper chloride catalyst and 1 atm of air as the terminal oxidant is described. The mild reaction conditions enable the inter- and intramolecular acylnitroso ene reaction with a wide range of functionalized alkene partners, as well as the first asymmetric variant. Notably, this transformation provides a practical and operationally simple method for effecting allylic amidation using an environmentally benign oxidant and a readily abundant transition metal.
• Iron(II)-Catalyzed Intramolecular Aminohydroxylation of Olefins with Functionalized Hydroxylamines
  作者：Guan-Sai Liu、Yong-Qiang Zhang、Yong-An Yuan、Hao Xu

  DOI：10.1021/ja311923z

  日期：2013.3.6

  A diastereoselective aminohydroxylation of olefins with a functionalized hydroxylamine is catalyzed by new iron(II) complexes. This efficient intramolecular process readily affords synthetically useful amino alcohols with excellent selectivity (dr up to > 20:1). Asymmetric catalysis with chiral iron(II) complexes and preliminary mechanistic studies reveal an iron nitrenoid is a possible intermediate that can undergo either aminohydroxylation or aziridination, and the selectivity can be controlled by careful selection of counteranion/ligand combinations.