1-(2-chloroethyl)-4-(2-pyrimidinyl)piperazine | 99012-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-4-(2-pyrimidinyl)piperazine
• 英文别名: 2-(4-(2-chloroethyl)piperazin-1-yl)pyrimidine；2-[4-(2-Chloroethyl)piperazin-1-yl]pyrimidine
• CAS: 99012-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₅ClN₄
• 分子量: 226.709
• InChiKey: VNOBUFJWMNTPIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)-4-(2-pyrimidinyl)piperazine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(2-羟乙基)-4-(2-嘧啶基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  微波辐射条件下有效的一锅两步合成4-取代的1-杂芳基哌嗪

  摘要：

  已经开发出一种高效的一锅两步微波程序，用于合成4-取代的1-杂芳基哌嗪。将杂芳基氯化物与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）在160°C微波加热15分钟，得到1-杂芳基-4-（2-氯乙基）哌嗪，可以进一步与各种亲核试剂反应，再次在微波辐射条件下，以良好至优异的产率得到4-取代的1-杂芳基哌嗪阵列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.114
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-pyrimidyl)piperazine dihydrochloride 、 1-溴-2-氯乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以51%的产率得到1-(2-chloroethyl)-4-(2-pyrimidinyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  具有双重5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制活性的芳基哌嗪-苄基哌啶的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  既定的5-羟色胺（5-羟色胺，5-HT）和去甲肾上腺素（NE）再摄取抑制剂的局限性需要开发更安全，更有效的治疗剂。根据4-苄基哌啶羧酰胺和曲唑酮的结构，设计，合成和评估化学支架与市售药物不同的芳基哌嗪-苄基哌啶，并评估其对神经递质再摄取的抑制活性。大多数合成化合物显示出比5-HT再摄取抑制更大的NE。其活性甚至大于标准药物盐酸文拉法辛。具有三碳连接基的衍生物表现出比具有二碳连接基的衍生物更好的活性。在新合成的化合物中，第2d表现出最强的神经递质再摄取抑制作用（ NE的IC 50 = 0.38μM，5-HT的IC 50 = 1.18μM）。生物学活性数据表明，芳基哌嗪-苄基哌啶具有开发作为治疗神经精神病和神经退行性疾病的新型治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.044

文献信息

• Design, synthesis and binding properties of novel and selective 5-HT3 and 5-HT4 receptor ligands
  作者：Maria Modica、Maria Santagati、Salvatore Guccione、Filippo Russo、Alfredo Cagnotto、Mara Goegan、Tiziana Mennini

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01216-8

  日期：2001.3

  the 5-HT3 and 5-HT4 receptors of new thienopyrimidopiperazine and piperazinylacylaminodimethylthiophene derivatives, in order to identify potent and selective ligands for each receptor. The 3-amino-2-(4-benzyl-1-piperazinyl)-5,6-dimethyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivative 28 showed the highest affinity and selectivity for the 5-HT3 over the 5-HT4 receptor (5-HT3 Ki=3.92 nM, 5-HT4 not active)

  这项工作报告了新的噻吩并嘧啶并哌嗪和哌嗪基糖基氨基二甲基噻吩衍生物的5-HT3和5-HT4受体的合成和结合试验，以便确定每种受体的有效和选择性配体。3-氨基-2-（4-苄基-1-哌嗪基）-5,6-二甲基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-一衍生物28对5的亲和力和选择性最高-HT3超过5-HT4受体（5-HT3 Ki = 3.92 nM，5-HT4无效），而2- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁酰基氨基] -4,5 -5-二甲基-3-噻吩羧酸乙酯（41）对5-HT4的亲和力和选择性高于5-HT3受体（5-HT4 Ki = 81.3 nM，5-HT3不活泼）。以化合物41为模板，对哌嗪基糖基氨基二甲基噻吩系列（39-42）的化合物进行构象分析。
• 3-SUBSTITUIERTE TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINON-DERIVATE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1025100B1

  公开（公告）日：2002-01-23
• US6414157B1
  申请人：——

  公开号：US6414157B1

  公开（公告）日：2002-07-02