benzo[i]dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine | 143174-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: benzo[i]dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
• 英文别名: benzo[i]dipyrido [3,2-a:2′,3′-c]phenazine；dppn；benzo[i]dipyrido[3,2-a:2’,3’-c]phenazine；6,9,15,26-tetrazahexacyclo[12.12.0.02,7.08,13.016,25.018,23]hexacosa-1(26),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16,18,20,22,24-tridecaene
• CAS: 143174-46-3
• 化学式: C₂₂H₁₂N₄
• 分子量: 332.364
• InChiKey: LGVCVKLTJIKWPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298-299 °C
• 沸点：
  651.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(η(6)-benzene)Ru(2,2'-bipyridine)Cl]Cl 、 benzo[i]dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine 以 正丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 cis-[Ru(2,2'-bipyridine)(benzo[i]-dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine)Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  具有双重作用的新型 Tris-杂配复合物显着改善光诱导的细胞死亡：单线态氧敏化和配体解离

  摘要：

  新的三杂配位化合物 [Ru(bpy)(dppn)(CH3CN)2](2+) (3, bpy = 2,2'-bipyridine, dppn = benzo[i]dipyrido[3,2-a;2 ',3'-c]吩嗪) 被合成和表征，以努力生成能够在辐射时产生单线态氧 ((1)O2) 和配体交换的分子。这种双重反应性通过同时通过两种不同的机制起作用，有可能有助于提高光化学疗法药物的功效。将 3 的光化学性质和光致细胞毒性与 [Ru(bpy)2(dppn)](2+) (1) 和 [Ru(bpy)2(CH3CN)2](2+) (2) 进行比较，因为 1 使 (1)O2 的产生变得敏感，而 2 在照射时会与溶剂发生单齿 CH3CN 配体的配体交换。(1)O2 生产的量子产率测量为 0.72(2) for 3 在甲醇中，在相同的溶剂 (λirr = 460 nm) 中，略低于 1，Φ = 0.88(2)。当在

  DOI：

  10.1021/ja508272h
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 sodium bromate 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 benzo[i]dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  包含 BINAP 和 π-扩展二亚胺的杂配铜 (I) 基配合物：合成、催化和生物应用

  摘要：

  合成了一系列带有π-扩展二亚胺配体的Cu( NN )( BINAP )BF 4型铜基光催化剂。它们在几个光催化过程中的行为被评估并揭示了在 SET 过程中可接受的活性水平，但在 PCET 或 ET 过程中的活性可以忽略不计。ET 过程中的合适活性可以通过配体的修饰来恢复。然后评估 BINAP 衍生的复合物对三阴性乳腺癌细胞系的活性。对照表明铜配合物，而不是它们的配体，对活性负责。同配络合物Cu( dppz ) 2 BF 4显示了令人鼓舞的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27123745

文献信息

• LIGHT INDUCED DRUG RELEASE
  申请人：Bonnet Sylvestre

  公开号：US20140148425A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Photosensitive compounds for use in a method of treating a disease or condition are described. The photosensitive compounds have the formula R—Y, wherein R is a ruthenium complex and Y is at least one sulphur-containing photoreleasable group, and the compounds comprise at least one ruthenium-sulphur bond; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or amide, such that upon influence of visible or near infra-red light (400-1400 nm) in vivo, said at least one ruthenium-sulphur bond is broken, thereby generating a pharmacologically active compound.

  描述了用于治疗疾病或症状的一种方法中使用的光敏化合物。这些光敏化合物具有R—Y的化学式，其中R是一个钌配合物，Y是至少一个含硫光释放基团，这些化合物包括至少一个钌-硫键；或者是药用可接受的盐、溶剂合物、酯或酰胺，因此，在体内受到可见光或近红外光（400-1400纳米）的影响时，所述至少一个钌-硫键被断裂，从而产生一种药理活性化合物。
• Mitochondria specific highly cytoselective iridium(<scp>iii</scp>)–Cp* dipyridophenazine (dppz) complexes as cancer cell imaging agents
  作者：Nilmadhab Roy、Utsav Sen、Shreya Ray Chaudhuri、Venkatesan Muthukumar、Prithvi Moharana、Priyankar Paira、Bipasha Bose、Ashna Gauthaman、Anbalagan Moorthy

  DOI：10.1039/d0dt03586f

  日期：——

  cytotoxicity screening of the prepared Cp*Ir(III)-dipyridophenazine complexes (IrL1–IrL7) against colorectal adenocarcinoma cells (Caco-2) and human epitheloid cervix carcinoma cells (HeLa) clearly identified them as potential anticancer agents and imaging studies unveiled their superb cellular imaging properties. Among them, the complex [(η5-Cp*)IrCl(11-fluorodipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine)] (IrL6) achieved

  癌症是迄今为止仅次于心血管疾病的最无法治愈的恶性疾病，死亡率不可估量。然而，对研究人员来说，有效的癌症药物和疗法仍然是天空中的城堡。因此，为了寻找合适的消灭癌症的策略，我们设计了一组 Ir( III)–Cp* 双吡啶并吩嗪复合物作为发光抗癌剂，结合了平面双吡啶并吩嗪 (dppz) 部分通过 DNA 相互作用和线粒体功能障碍的抗癌能力，以及铱金属的出色光致发光能力和靶向特异性。因此，利用同一系统中这些双重方面的协同作用，我们渴望通过制备有效的、水溶性的、线粒体靶向的、高度细胞选择性的、发光的、癌细胞可渗透的方法来强调本研究中癌症治疗的治疗诊断方法支架，使诊断以及体内癌细胞的愈合成为可能。在这里，环戊二烯基 (Cp*) 部分与氟基团的存在增强了复合物的亲脂性。还，III )-双吡啶并吩嗪复合物 ( IrL1-IrL7 ) 对抗结直肠腺癌细胞 (Caco-2) 和人上皮样子宫颈癌细胞 (HeLa
• Water-soluble organic dppz analogues—tuning DNA binding affinities, luminescence, and photo-redox properties
  作者：Tim Phillips、Chatna Rajput、Lance Twyman、Ihtshamul Haq、Jim A. Thomas

  DOI：10.1039/b506946g

  日期：——

  Three new water-soluble dppz derivatives are reported, one of which binds to DNA with an affinity comparable to any mononuclear metal complex and also displays a high selectivity for GC sites.

  报告了三种新的水溶性dppz衍生物，其中一种以与任何单核金属络合物相当的亲和力结合于DNA，并且对GC位点显示出较高的选择性。
• Mechanochemical Synthesis, Photophysical Properties, and X-ray Structures of N-Heteroacenes
  作者：Prasit Kumar Sahoo、Chandan Giri、Tuhin Subhra Haldar、Rakesh Puttreddy、Kari Rissanen、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201600005

  日期：2016.3

  chromatographic purifications could be avoided after the solvent-free syntheses. The UV/Vis absorption spectra of the pyrazaacenes show intense absorption bands in the near-IR region. The single-crystal X-ray analyses of selected pyrazaacene derivatives showed pairwise π–π interactions and some C–H···π interactions, which could account for some of the photophysical features of the compounds in the solid

  所描述的机械化学方法是概念验证的一个例子，在该方法中，在无溶剂球磨条件下实现了基于溶液的乏味、收率低且困难的吡氮杂并苯合成；该方法简单、高产、省时、环保。合成的化合物还包括吡氮杂并苯（N-杂并苯），它们是含有芘结构单元的辛苯类似物。该化合物微溶于普通溶剂，无溶剂合成后可避免柱层析纯化。吡氮杂并苯的紫外/可见吸收光谱在近红外区域显示出强烈的吸收带。选定的吡氮杂并苯衍生物的单晶 X 射线分析显示成对的 π-π 相互作用和一些 C-H…π 相互作用，
• Cyclometalated cinchophen ligands on iridium(iii): towards water-soluble complexes with visible luminescence
  作者：Rebecca A. Smith、Emily C. Stokes、Emily E. Langdon-Jones、James A. Platts、Benson M. Kariuki、Andrew J. Hallett、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1039/c3dt51098k

  日期：——

  Eight cationic heteroleptic iridium(III) complexes, [Ir(epqc)2(N^N)]+, were prepared in high yield from a cyclometalated iridium bridged-chloride dimer bearing two ethyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate (epqc) ligands. Two X-ray crystallographic studies were undertaken on selected complexes (where the ancillary ligand N^N = 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine and 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) each confirming

  八阳离子杂铱（III）络合物，物[Ir（epqc）2（N ^ N）] +，以高收率制备来自环金属铱桥接氯化物二聚物轴承22-苯基喹啉-4-羧酸乙酯（epqc）配体。对选定的配合物进行了两次X射线晶体学研究（其中辅助配体N ^ N =4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉）均证实了所提出的配方，在Ir（III）处显示了八面体配位。通常，复合物是发光的（620–630 nm），具有适度的长寿命，表明磷光。epqc配体的乙酯部分的水解产生类似的基于噻吩甲酚的配合物，该配合物是水溶性的，并且可见光发光（568–631 nm）。配合物的光谱和氧化还原特性得到DFT和TD-DFT计算的补充，支持了3 MLCT占主导地位的发射特性。